Prometazina

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Prometazina
Nome IUPAC
(RS)-N,N-dimetil-1-fenotiazin-10-ilpropan-2-ammina
Nomi alternativi
Diprazinum
cloruro di proazamina
prometazina cloridrato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H20N2S - C17H20N2S·HCl (Prometazina cloridrato) - C17H20ClN4O2 (Prometazina teoclato)[1]
Massa molecolare (u)284.41 g/mol - 320.88 g/mol (Prometazina idrocloridrato) - 499.00 g/mol (Prometazina teoclato)[2]
Numero CAS60-87-7 58-33-3 (idrocloridrato)
Numero EINECS200-489-2
Codice ATCR06AD02
PubChem4927
DrugBankDBDB01069
SMILES
CC(CN1C2=CC=CC=C2SC3=CC=CC=C31)N(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquaInsolubile in: Acetone, etere dietilico, acetato di etile; Solubile in: etanolo, cloroformio, diclorometano
Temperatura di fusione60 °C
Temperatura di ebollizioneda 190 a 192 °C (400 Pa)
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaAntistaminico per uso sistemico e topico
Modalità di
somministrazione
OS; I.M., I.E., gocce nasali e oculari, topico, rettale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità88% assorbito ma subisce effetto di primo passaggio epatico che riduce la biodisponibiltà al 25%
Legame proteico76 - 93 %
Metabolismoglucoronoconiugazione epatica
Emivita5 -14 ore
Escrezionebiliare e urinaria
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H302+332 - 315 - 317 - 319 - 335 - 411
Consigli P261 - 273 - 280 - 305+351+338 [3]
La molecola della prometazina secondo le sfere di Van de Waals

La Prometazina, scoperta prima del 1940, è un derivato fenotiazinico, dotato di una spiccata attività deprimente del SNC nonché antagonista dei recettori H1 (attività antistaminica) e dei recettori muscarinici (attività anticolinergica). Inoltre, possiede alcune proprietà di antagonista della serotonina.

Trattamento della nausea e del vomito nella cinetosi, nel vomito da farmaci, in nausea e vomito post-operatori (o PONV, secondo l'acronimo inglese); nonché nel trattamento sintomatico della nausea e delle vertigini, nella Sindrome di Menière e altri disturbi vestibolari.

Inoltre la prometazina è un comune ingrediente di preparati per il trattamento sintomatico della tosse e il raffreddore comune.

Controindicazioni

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Controindicata ai bambini con meno di 5 anni e alle donne in gravidanza.

Effetti indesiderati

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Fra gli effetti indesiderati si riscontrano: Sedazione e sonnolenza, astenia, facile affaticabilità, difficoltà nella coordinazione motoria, visione indistinta, diplopia, vertigini, ronzii auricolari o acufeni. Possibili segni d'eccitazione centrale, specialmente nei bambini, con la comparsa di euforia, nervosismo, tremori e insonnia e, ad altre dosi, convulsioni. Per l'attività anticolinergica: secchezza della bocca o xerostomia, della gola e del naso, stipsi, difficoltà nella minzione e ritenzione urinaria, riduzione della secrezione bronchiale, oppressione toracica e respiro difficoltoso. Inoltre: disturbi epigastrici, anoressia, nausea, vomito e diarrea.

Vie di somministrazione

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È disponibile nelle formulazioni per OS, per via parenterale e per uso topico, la prometazina per via rettale non è in commercio in Italia.

  1. ^ www.inchem.org
  2. ^ Promethazine - Compound Summary su PubChem
  3. ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.10.2012, riferita al cloridrato

Voci correlate

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Altri progetti

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