サリチル酸
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名前 | サリチル酸 | アセチルサリチル酸 (アスピリン) |
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IUPAC名 | 2-hydroxybenzoic acid | 2-acetoxybenzoic acid |
化学式 | C6H4(OH)CO2H | C6H4(OCOCH3)CO2H |
融点 | 159°C (318°F) | |
沸点 | 211°C (412°F) | |
構造式 | ファイル:Salicylic acid.png | ファイル:Aspirin.png |
サリチル酸は、ベンゼン環にカルボキシル基とヒドロキシル基両方を併せ持つ物質で、結晶は無色の針状結晶である。
1853年にマールブルグのヘルマン・コルベ教授はサリチル酸の構造を解明し、その合成法を確立した。ナトリウムフェノキシドに高温、高圧( 100気圧, 125°C), で二酸化炭素を反応させるとサリチル酸ナトリウムが合成される。サリチル酸ナトリウムに強酸を作用させるとサリチル酸が遊離する。これをコルベ・シュミット反応という。
サリチル酸は天然にも広く認められ、植物(特に果実)内にメチルサリチレートの状態で存在している。植物では、サリチル酸がウイルスやバクテリアなど様々な病原微生物に対する抵抗性(全身獲得抵抗性)を誘導する鍵となる物質として働くことが知られる。分子生物学による植物免疫研究の対象である。