پرش به محتوا

زومپیراک

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
زومپیراک
داده‌های بالینی
روش مصرف داروخوراکی
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • جمع‌آوری از بازار
شناسه‌ها
  • 2-[5-(4-Chlorobenzoyl)-1,4-dimethyl-pyrrol-2-yl]acetic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.046.780 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC15H14ClNO۳
جرم مولی۲۹۱٫۷۳ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=C(c1c(cc(n1C)CC(=O)O)C)c2ccc(Cl)cc2
  • InChI=1S/C15H14ClNO3/c1-9-7-12(8-13(18)19)17(2)14(9)15(20)10-3-5-11(16)6-4-10/h3-7H,8H2,1-2H3,(H,۱۸٬۱۹) ✔Y
  • Key:ZXVNMYWKKDOREA-UHFFFAOYSA-N ✔Y
 N✔Y (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

زومپیراک (به انگلیسی: Zomepirac) یک داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدیِ خوراکیِ مؤثر است که دارای اثرات ضدتب است. این دارو توسط شرکت McNeil Pharmaceutical ساخته شد و توسط FDA در سال ۱۹۸۰ تأیید شد و به عنوان نمک سدیم با نام تجاری Zomax فروخته شد. به دلیل اثربخشی بالینی آن، در بسیاری از موقعیت‌ها توسط پزشکان ترجیح داده شد و سهم زیادی از بازار مسکن را به دست آورد. با این حال، متعاقباً در مارس ۱۹۸۳ به دلیل تمایل آن به ایجاد آنافیلاکسی جدی در یک جمعیت کوچک، اما غیرقابل پیش‌بینی از بیماران، از بازار جمع‌آوری شد.[۱][۲]

سنتز

[ویرایش]

زومپیراک را می‌توان از دی اتیل ۱٬۳-استون‌دی‌کربوکسیلات، کلرواستون و محلول آبی متیل‌آمین (MeNH 2) سنتز پیرول هانش کرد. این فرایند از طریق اصلاح سنتز پیرول هانش و ایجاد واسطه ۱ آغاز می‌شود. صابونی‌سازی، مونواستریزاسیون و کربوکسیل‌زدایی حرارتی استر ۲ را به دست می‌دهد. این واسطه با N,N-دی‌متیل-p-کلروبنزآمید، آسیله می‌شود و در نهایت صابون سازی، زومپیراک(۳) را به دست می‌دهد.

سنتز زومپیراک:[۳]

همچنین ببینید

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. Peter H. Rheinstein (September 1992). "Reporting of adverse drug events: a key to postmarketing drug safety". American Family Physician.
  2. Mark P. Grillo and Fengmei Hua (August 19, 2003). "Identification of Zomepirac-S-Acyl-Glutathione in In Vitro Incubations with Rat Hepatocyles and In Vitro Rate Bile". Drug Metabolism and Disposition. doi:10.1124/dmd.31.11.1429. Archived from the original on 29 September 2007. Retrieved 15 December 2021.
  3. Carson, John R.; Wong, Stewart (1973). "5-Benzoyl-1-methylpyrrole-2-acetic acids as antiinflammatory agents. 2. 4-Methyl compounds". Journal of Medicinal Chemistry. 16 (2): 172–4. doi:10.1021/jm00260a023. PMID 4683116.