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匹氨西林

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匹氨西林
臨床資料
其他名稱匹凡西林
吡呋青霉素
匹氨青霉素
吡呋氨卡西林
AHFS/Drugs.comMicromedex详细消费者药物信息
给药途径口服
ATC碼
藥物動力學數據
排泄途徑 (76%)
识别信息
  • 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS号33817-20-8  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.046.975 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C22H29N3O6S
摩尔质量463.55 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C(OCOC(=O)C(C)(C)C)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C22H29N3O6S/c1-21(2,3)20(29)31-11-30-19(28)15-22(4,5)32-18-14(17(27)25(15)18)24-16(26)13(23)12-9-7-6-8-10-12/h6-10,13-15,18H,11,23H2,1-5H3,(H,24,26)/t13-,14-,15+,18-/m1/s1 checkY
  • Key:ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N checkY

匹氨西林(英語:Pivampicillin)是氨苄青霉素叔戊酰氧甲。它是一种前体药物,由于与氨苄青霉素相比具有更高的亲脂性,因此被认为可以提高氨苄青霉素的口服生物利用度

不利影响

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人体分解时会释放叔戊酸的前体药物(如匹氨西林、匹美西林头孢妥仑匹酯)早就被认为会消耗肉碱[1][2]这种作用不是由于药物本身,而是由于叔戊酸盐,叔戊酸盐主要通过与肉碱形成结合物而从体内清除。虽然短期使用这些药物会导致血液中肉碱水平显着下降,[3]但不太可能具有临床意义;[2]但是,不建议长期使用。[2][4][5]

合法性

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在全球范围内,匹氨西林仅在丹麦售卖,PharmaCoDane以Pondocillin®出售,利奥制药以Miraxid®出售。[6]

参考资料

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  1. ^ Holme E, Greter J, Jacobson CE, et al. Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy. Lancet. August 1989, 2 (8661): 469–73. PMID 2570185. doi:10.1016/S0140-6736(89)92086-2. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Brass EP. Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man. Pharmacol Rev. December 2002, 54 (4): 589–98 [2023-02-28]. PMID 12429869. doi:10.1124/pr.54.4.589. (原始内容存档于2019-12-14). 
  3. ^ Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I. Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration—a risk irrespective of age. Biochem. Mol. Med. June 1995, 55 (1): 77–9. PMID 7551831. doi:10.1006/bmme.1995.1036. 
  4. ^ Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I. Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children. Scand J Clin Lab Invest. September 1992, 52 (5): 361–72. PMID 1514015. doi:10.3109/00365519209088371. 
  5. ^ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N. Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid. Pediatrics. September 2007, 120 (3): e739–41. PMID 17724113. doi:10.1542/peds.2007-0339. 
  6. ^ Pondocillin®. [2016-09-18]. (原始内容存档于2023-02-28).