Formaldehid

A formaldehid (metanal) egy kémiai vegyület, melynek képlete CH₂O. A legegyszerűbb aldehid. Szobahőmérsékleten színtelen gáz. Először egy orosz kémikus, Alekszandr Butlerov, fedezte fel, de azonosítását August Wilhelm von Hofmannnak is tulajdonítják.^[2] Többféle alakban is létezik: ciklikus trimerje a trioxán (más néven 1,3,5-trioxán) polimerje a paraformaldehid (más néven polioximetilin). Vízben hidrátot alkot CH₂(OH)₂.

A formaldehid a metán és egyéb szerves vegyületek oxidációjának köztes vegyülete. Erdőtüzekben, kipufogógázban, cigarettafüstben egyaránt előfordul. A Föld légkörében jelenlévő formaldehid a légkörben található metánból és egyéb szénhidrogénekből, napfény és oxigén hatására keletkezik. A szmog egyik összetevője. Az élőlényekben előforduló lebontó folyamatok a légköri formaldehid kis részét adják.

Tulajdonságai

A formaldehid szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú, vízben jól oldódik. Kereskedelmi forgalomban általában 37%-os oldatban kapható, mely stabilizálóként 10-15% metanolt is tartalmaz. Vizes oldatban a következő reakció játszódik le: CH₂(OH)₂ A metanolt azért adják hozzá, mert a formaldehid 1,3,5-trioxánná, vagy polioximetilénné áll össze (a folyamat reverzibilis). A metanol később melegítés hatására elpárolog. A reverzibilis folyamatok miatt a formaldehid erősen különbözik az ideális gáztól, különösen nagy nyomás vagy alacsony hőmérséklet esetén.

Előállítása

A formaldehidet iparilag a metanol katalizátor jelenlétében történő oxidációjával állítják elő. A leginkább használatos katalizátorok az ezüst, a vas-oxid, a molibdén és a vanádium. A széles körben használt FORMOX® eljárás során a metanol és az oxigén reakciója 250-400 °C-on megy végbe vas-oxid, molibdén és/vagy vanádium jelenlétében a következő reakcióegyenlet szerint.

2 CH₃OH + O₂ → 2 H₂CO + 2 H₂O

Az ezüst által katalizált folyamathoz 650 °C-ra van szükség. Ebben az esetben azonban a fenti reakción kívül az alábbi reakció is létrejön.

CH₃OH → H₂CO + H₂

Felhasználási területei

A formaldehid sok vegyület előállításához szükséges. Hasonló tulajdonságokkal rendelkezik, mint a többi aldehid, csak sokkal reaktívabb. Bázikus katalizátor jelenlétében hangyasav és metanol keletkezik belőle.

Biológiai vonatkozások

Természetes állapotban élő szervezet csak igen elvétve tartalmaz formaldehidet, viszont szövetek állagmegőrzésére gyakran alkalmazzák.

Fertőtlenítő/tartósító

A formaldehid vizes oldata a formalin, a legtöbb baktériumot és gombát elpusztítja, spóráikat is beleértve. Erős bőrszárító hatása miatt szemölcsök kezelésére is alkalmazzák.

A szövetek és/vagy sejtek tartósításához kiváló vegyület, mert a fehérjékben valamint a DNS-ben megtalálható elsődleges amino-csoportokat keresztcsatolja a közelben található nitrogénatomokkal egy -CH₂-segítségével, így akadályozva meg a szövet lebomlását.

A formaldehidet az RNS vizsgálatakor is alkalmazzák, mert megakadályozza az RNS másodlagos struktúrájának kialakulását.

A szervezetben a formaldehid hangyasavvá (HCOOH) alakul, növelve ezáltal a szervezet savasságát.

Ipari felhasználás

A formaldehid sok komplexebb vegyület előállításához szükséges.

A legtöbb formaldehidet a polimerek és más anyagok szintetizálása során használják fel. Fenol, karbamid vagy melamin jelenlétében erős gyanta keletkezik belőle. Ezt a gyantát ragasztóként alkalmazzák. A gyanta vízálló, így egyes szalvéták, törlőkendők is tartalmazzák. Hab formájában kitűnő hőszigetelő. Az összes előállított formaldehid több mint felét gyanta előállítása során használják fel. Mindezeken túl festékekben, és egyes robbanóanyagokban is megtalálható.

Tartósítás, balzsamozás

A formaldehidet emberi és más szövetek fertőtlenítésére, balzsamozására használják, mert azok így sokáig eltárolhatók. Élelmiszerekben is megtalálható E240 néven.

Az Európai Unióban 2007. szeptember 22. óta tilos a használata, mint tartósító vagy balzsamozószer.^[3]

Biztonsági kockázatok

A belégzés útján a szervezetbe kerülő formaldehid általában három forrásból származhat:

formaldehid-alapú gyanták hő vagy kémiai hatások miatt bekövetkező bomlásából
vízben oldott formaldehid párolgásából
szerves vegyületek égéséből

A formaldehid mérgező és rákkeltő hatással rendelkezik.^[4] Építkezéseknél a levegőben megengedett maximális mennyisége 0,1 ppm. Ezen koncentráció fölött a szem irritációját, nyálkahártyák égető érzését, asztmás embereknél a tünetek erősödését, fulladást, valamint fejfájást okozhat.^[5] Az USA-ban mint lehetséges rákkeltő anyagot tartják számon.^[6]

Lábjegyzetek

↑ ^a ^b ^c A formaldehid (ESIS)
↑ J Read, Text-Book of Organic Chemistry, G Bell & Sons, London, 1935
↑ Formaldehyde Ban set for 22 Sept 2007
↑ IARC Press Release June 2004, http://www.iarc.fr/ENG/Press_Releases/archives/pr153a.html
↑ Symptoms of Low-Level Formaldehyde Exposures, Health Canada, http://www.hc-sc.gc.ca/iyh-vsv/environ/formaldehyde_e.html
↑ http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol88/volume88.pdf "Formaldehyde".

Külső hivatkozások

"Formaldehyde", IARC Monograph
Formaldehyde (gas) The 11th Report on Carcinogens of the U.S. National Toxicology Program (.pdf)
Formaldehyde fact sheet The Australian National Pollutant Inventory
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Process C-41 Using KODAK FLEXICOLOR Chemicals Publication Z-131
Formaldehyde Council
Prevention guide – Formaldehyde in the work place
National Institute for Occupational Safety and Health - Formaldehyde Page

Sablon:Oxigéntartalmú szerves vegyületek

[ESIS-1] A formaldehid (ESIS)

[2] J Read, Text-Book of Organic Chemistry, G Bell & Sons, London, 1935

[3] Formaldehyde Ban set for 22 Sept 2007

[4] IARC Press Release June 2004, http://www.iarc.fr/ENG/Press_Releases/archives/pr153a.html

[5] Symptoms of Low-Level Formaldehyde Exposures, Health Canada, http://www.hc-sc.gc.ca/iyh-vsv/environ/formaldehyde_e.html

[6] ttp://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol88/volume88.pdf "Formaldehyde".

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]