Armina

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Disambiguazione – Se stai cercando l'omonimo genere di molluschi nudibranchi, vedi Armina (zoologia).
Armina
Struttura chimica della Harmina
Struttura chimica della Harmina
Struttura chimica 3D della Harmina
Struttura chimica 3D della Harmina
Nome IUPAC
7-metossi-1-metil-β-carbolina
Nomi alternativi
Armina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H12N2O
Massa molecolare (u)212.25 g/mol
Numero CAS442-51-3
Numero EINECS207-131-4
PubChem5280953
DrugBankDBDB07919
SMILES
CC1=NC=CC2=C1NC3=C2C=CC(=C3)OC
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione321 °C (· HCl)
262 °C (· HCl · 2H2O)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 312 - 319 - 332
Consigli P280 - 305+351+338 [1]

La armina è un alcaloide fluorescente appartenente alla famiglia dei composti β-carboline. È presente in differenti piante, specialmente nella Peganum harmala, nella liana sud Americana Banisteriopsis caapi, ed in alcune specie di Passiflora. È un inibitore della monoamino ossidasi A (MAO-A) reversibile, un enzima che scompone monoamine.

Farmaci che inibiscono le MAO (IMAO) in maniera simile a quella dell'armina sono attualmente impiegati per il trattamento della depressione. L'armina non è stata oggetto di molta ricerca clinica nel trattamento della depressione, in parte a causa del suo status giuridico limitato in molti paesi.

Piante contenenti armina sono tradizionalmente utilizzate per prolungare gli effetti allucinogeni di alcune sostanze come psilocibina o DMT, quando queste vengono ingerite.

B. caapi è da tempo utilizzata in combinazione con piante contenenti DMT nel rituale dell'ayahuasca.

Sovradosaggio

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Orale o per via endovenosa dosi di armina da 30-300 mg hanno causato agitazione, tachicardia, offuscamento della vista, ipotensione, parestesie e allucinazioni. L'eliminazione emivita plasmatica è dell'ordine di 1-3 ore.

Dati relativi alla tossicità acuta dell'armina[2]
Nel topo LD50 dopo somministrazione sottocutanea 243 mg/kg.
Nel coniglio LDLO dopo somministrazione endovenosa 60 mg/kg.
Nel ratto LD50 dopo somministrazione endovenosa 200 mg/kg.

Fonti naturali

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L'armina si trova in una grande varietà di organismi diversi, la maggior parte dei quali sono piante. Vi sono una trentina di specie di animali diversi che contengono armina, tra cui sette farfalle della famiglia Nymphalidae. Piante contenenti armina comprendono il tabacco, alcune specie di fiore della passione (Passiflora)[3], Peganum harmala, ed altre specie del genere Peganum, B. caapi, ed altre specie del genere Banisteriopsis, Solanum dulcamara[4], e tante altre.

Armina e Armalina sotto la luce ultravioletta. Si può notare la fluorescenza dei due alcaloidi
  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 21.05.2014
  2. ^ Proprietà farmaco-tossicologiche dei componenti della Ayahuasca (PDF), in Smart Drugs, Roma, Istituto Superiore di Sanità.
  3. ^ Feis - Eptamodul - Informazioni Sui Componenti, su feis.it. URL consultato il 7 maggio 2010 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016).
  4. ^ alcaloidi - Infoerbe, su infoerbe.org. URL consultato il 7 maggio 2010 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016).

Voci correlate

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