Skoff begon zijn beroepscarrière in 1985. Hij won vier ATP-toernooien in het enkelspel waaronder als eerste Oostenrijker het ATP-toernooi van Wenen in 1988 door in de finale zijn landgenoot Thomas Muster te verslaan. Daarnaast was hij succesvol in twee ATP-toernooien in het dubbelspel. Ook heeft Skoff een van de langste Daviscuppartijen (sinds de invoering van de Tiebreak) op zijn naam staan.
In 1990 won Skoff na 6 uur en 4 minuten van Mats Wilander met 6-7(5), 7-6(7), 1-6, 6-4, 9-7.[1]
In de periode 1986–1994 maakte Skoff deel uit van het Oostenrijkse Davis Cup-team – hij vergaarde daar een winst/verlies-balans van 22–17.
Op 39-jarige leeftijd overleed de Oostenrijker op een zakenreis in Hamburg aan de gevolgen van een hartaanval.