Wanilina

związek chemiczny

Wanilina (4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd) – organiczny związek chemiczny zbudowany z pierścienia benzenowego podstawionego trzema grupami funkcyjnymi: aldehydową CHO, hydroksylową OH i metoksylową OCH
3
. Stanowi jeden ze składników zapachowych wanilii.

Wanilina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H8O3

Masa molowa

152,15 g/mol

Wygląd

jasnożółte ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

121-33-5

PubChem

1183

Podobne związki
Podobne związki

fenol, benzaldehyd, kapsaicyna

Pochodne

kwas weratrowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

edytuj

Przemysłowo wanilina otrzymywana jest syntetycznie z gwajakolu oraz wyodrębniana z ługów powstających podczas produkcji papieru[4][5].

W metodzie ligninowej wanilinę otrzymuje się w procesie eliminacji ligniny podczas produkcji papieru. Proces ten składa się z kilku etapów. Najpierw przeprowadza się alkalizację i zagęszczenie ługów posulfitowych, a następnie hydrolizat neutralizuje się za pomocą kwasu siarkowego. Powstały produkt filtruje się, w wyniku czego uzyskuje się ligninę. Kolejnym etapem jest ekstrakcja filtratu za pomocą toluenu, w efekcie uzyskuje się surową wanilinę. Oczyszcza się ją przeprowadzając w addukt bisulfitowy, który izoluje się, a następnie odtwarza się z niego wolną wanilinę przez działanie kwasem siarkowym. Produkt oddziela się, osusza toluenem i krystalizuje[6].

Ze względu na problemy z utylizacją ścieków posulfitowych proces ten stanowi zagrożenie dla środowiska naturalnego i zastępowany jest syntezą z gwajakolu[4][5][7]:

 

Zastosowanie

edytuj

Wanilina znajduje zastosowanie przede wszystkim jako aromat spożywczy. Ponadto jest stosowana jako składnik perfum i kosmetyków oraz półprodukt w przemyśle farmaceutycznym. Roczne zapotrzebowanie światowe na ten związek w roku 2004 wynosiło 10,5 tys. ton[5].

Jest także wykorzystywana jako odczynnik laboratoryjny, m.in. do sporządzania sulfowaniliny – odczynnika używanego przy mikroskopowym badaniu grzybów[8].

Zagrożenia

edytuj

U osób wrażliwych może wywołać podrażnienia skóry, egzemę, zmiany pigmentacji i kontaktowe zapalenie skóry.

Przypisy

edytuj
  1. a b c Wanilina (nr V2375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-09-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-310, 5-175, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
  3. Wanilina (nr V2375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-09-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE). T. Aroma Chemicals Derived from Effluent from the Paper and Pulp Industry. Department of Trade and Industry, RPA, 2004, s. 18–21.
  5. a b c The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE). T. Aroma Chemicals Derived from Petrochemical Feedstocks. Department of Trade and Industry, RPA, 2004, s. 31–40.
  6. Technologia żywności 4, Podręcznik dla technikum. Mieczysław Dłużewski (koordynator). Wyd. 4. Warszawa: Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne, 2008, s. 351. ISBN 978-83-02-07978-8. strony 251-252.
  7. Jean-Paul Vidal: Vanillin. W: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-VCH. DOI: 10.1002/0471238961.2201140905191615.a01.pub2. ISBN 978-0-471-23896-6.
  8. Stanisław Domański: Grzyby (Mycota). Tom XXI. Podstawczaki (Basidiomycota). Bezblaszkowce (Aphyllophorales). Skórnikowate (Stereaceae). Pucharkowate (Podoscyphaceae). Kraków: PWN, 1991. ISBN 83-01-09471-0.