Přeskočit na obsah

Vanilin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Vanilin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
Sumární vzorecC8H8O3
Identifikace
Registrační číslo CAS121-33-5
Vlastnosti
Molární hmotnost152,48 g/mol
Teplota tání81,5 °C
Teplota varu285 °C
Hustota1,056 g/cm3
Disociační konstanta pKa7,396
Rozpustnost ve vodě1,1 g/100 ml (25 °C)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vanilin čili 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd je bílá krystalická látka se silnou květinovou vůní a sladkou chutí. Chemicky se řadí mezi fenoly, ethery a aldehydy.

Výskyt v přírodě

[editovat | editovat zdroj]

Je hlavní těkavou složkou silice obsažené v plodech (tobolkách), tedy v koření zvaném vanilka a získávaném z různých druhů orchidejí rodu vanilovník (Vanilla), zejména:

Jeho obsah v sušených plodech kolísá mezi 1,5 až 3 %.

První syntetická příprava vycházela z lépe dostupného eugenolu (např. ze skořicové silice), který se izomerizací přeměnil na isoeugenol, a ten pak následnou oxidací přešel na vanilin:

Příprava vanilinu z eugenolu

V současné době se však průmyslově připravuje formylací Reimer-Thiemannovou reakcíguajakolu, obsaženého v dřevném dehtu, chloroformem a hydroxidem draselným:

Příprava vanilinu z guajakolu

nebo fermentační přeměnou polymerního ligninu, který je odpadní látkou při výrobě celulózy ze dřeva v papírenském průmyslu.

Synteticky vyráběný vanilin je přibližně pětsetkrát levnější než přírodní; vzhledem k tomu, že vanilin připravený extrakcí z vanilek obsahuje jako příměsi řadu dalších organických vonných a chuťových látek, bývá syntetický vanilin méně chutný. Doplatila na to např. firma Coca-Cola Corp., která se v roce 1985 neúspěšně pokusila prosadit na trhu s lacinější verzí svého nápoje „New Coke“ ochuceného syntetickým vanilinem.

Přírodní i syntetický vanilin se používá především k ochucování sladkých jídel, pochutin a nápojů v potravinářském průmyslu, při přípravě vonných esencí pro výrobu parfémů, voňavek, mýdel a jiných hygienických prostředků a v menší míře i ve farmaceutickém průmyslu a v lékařství, zejména jako doplňková součást tekutých přípravků (kapek, kloktadel aj.) a mastí.

  1. a b Vanillin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]