Przejdź do zawartości

Nadtlenek acetonu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Nadtlenek acetonu
(cykliczny dimer)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H12O4

Masa molowa

148,16 g/mol

Wygląd

biały krystaliczny proszek

Identyfikacja
Numer CAS

1073-91-2

PubChem

536100

Podobne związki
Podobne związki

HMTD

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Nadtlenek acetonu
(cykliczny trimer)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H18O6

Masa molowa

222,24 g/mol

Wygląd

biały krystaliczny proszek

Identyfikacja
Numer CAS

17088-37-8

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Nadtlenek acetonu
(cykliczny tetramer)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H24O8

Masa molowa

296,15 g/mol

Wygląd

biały krystaliczny proszek

Identyfikacja
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nadtlenek acetonu (peroksyaceton) – organiczny związek chemiczny, występujący głównie jako trimer nadtlenku acetonu, inicjujący, skrajnie niebezpieczny w użyciu i przygotowaniu materiał wybuchowy.

Związek ten został po raz pierwszy otrzymany w 1895 roku przez Richarda Wolffensteina[3].

Właściwości wybuchowe

[edytuj | edytuj kod]

Nadtlenek acetonu występuje w kilku formach, z których względnie trwała jest cykliczna forma trimeryczna (TCAP). Związek ten występuje też w cyklicznej i otwartej formie dimerycznej i jako wolny monomer, jednak są one bardzo niestabilne termodynamicznie i samorzutnie przechodzą w formę trimeryczną lub ulegają niekontrolowanemu, wybuchowemu rozkładowi jeszcze w czasie syntezy. Istnieje również forma tetrameryczna, trwalsza od trimerycznej, która jest otrzymywana inną metodą.

Właściwości wybuchowe trimeru[4]:
  • Wrażliwość na uderzenie: 0,3 J
  • Wrażliwość na tarcie: 0,1 N
  • Próba Trauzla: 250 cm³/10 g
  • Prędkość detonacji: 5290 m/s (przy gęstości 1,2 g/cm³ i średnicy ładunku 6,3 mm)[5].
Deflagracja małej ilości nadtlenku acetonu

Otrzymywanie

[edytuj | edytuj kod]

Cykliczny trimer (TCAP) można otrzymać przez reakcję acetonu z nadtlenkiem wodoru w środowisku kwaśnym. Syntezę wykonuje się przy zachowaniu bardzo ścisłych rygorów bezpieczeństwa, choć nawet w tych warunkach czasami zdarzają się wypadki. TCAP wybucha gwałtownie pod wpływem lekkiego nawet ogrzania lub potarcia. W trakcie przechowywania łatwo sublimuje do górnej części naczynia i samo otwarcie takiego naczynia może spowodować silną eksplozję. Produkcja TCAP jest zawsze obarczona wysokim ryzykiem.

Reakcja syntezy trimeru nadtlenku acetonu
Reakcja syntezy tetrameru nadtlenku acetonu[2]

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b Acetone peroxides, [w:] Basil T. Federoff i inni, Encyclopedia of Explosives and Related Items, t. 1, Springfield, Virginia: National Technical Information Service, 1960, A41-A45 [dostęp 2019-07-23] (ang.).
  2. a b Heng Jiang i inni, Tin Chloride Catalysed Oxidation of Acetone with Hydrogen Peroxide to Tetrameric Acetone Peroxide, „Journal of Chemical Research” (4), 1999, s. 288–289, DOI10.1039/a809955c (ang.).
  3. Richard Wolffenstein, Ueber die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd, „Chemische Berichte”, 28 (2), 1895, s. 2265-2269, DOI10.1002/cber.189502802208 (niem.).
  4. Rudolf Meyer, Josef Köhler, Axel Homburg: Explosives. Wyd. 6. Weinheim: Wiley-VCH, 2007, s. 343. ISBN 978-3-527-31656-4.
  5. Encyclopedia of Explosives and Related Items. Dover: Picatinny Arsenal, 1999, s. A44. OCLC 42241925.