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Resveratrol

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Resveratrol
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes trans-3,5,4'-Trihydroxystilbene;
3,4',5-Stilbenetriol;
trans-Resveratrol;
(E)-5-(p-Hydroxystyryl)resorcinol (E)-5-(4-hydroxystyryl)benzene-1,3-diol
Identificadores
Número CAS 501-36-0
PubChem 445154
ChemSpider 392875
SMILES
InChI
1/C14H12O3/c15-
12-5-3-10(4-6-12)
1-2-11-7-13(16)9-
14(17)8-11/h1-9,15-
17H/b2-1+
Propriedades
Fórmula química C14H12O3
Massa molar 228.23 g mol-1
Aparência white powder with
slight yellow cast
Solubilidade em água 0.03 g/L
Solubilidade em DMSO 16 g/L
Solubilidade em etanol 50 g/L
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Resveratrol.

O resveratrol é um polifenol que pode ser encontrado principalmente nas sementes de uvas, na película das uvas pretas e no vinho tinto. E também é encontrada na pele do amendoim. [1] Foi descoberto em pesquisa na PUCRS que a raiz de uma hortaliça chamada azeda possui cem vezes mais resveratrol do que o suco de uva ou o vinho.[2] Quanto mais intensa for a cor, quer do vinho quer das uvas, tanto maior o seu conteúdo em polifenóis. Além do resveratrol, existem outros polifenóis com interesse para a saúde humana, tais como os taninos, flavonas e os ácidos fenólicos.

Estudos parecem indicar que o resveratrol pode ajudar a diminuir os níveis de lipoproteínas de baixa densidade, também conhecidas como colesterol LDL (lipoproteína de baixa densidade) e aumentar os níveis de lipoproteínas de alta densidade, o colesterol HDL. (O LDL, principalmente no seu estado oxidado, pode acumular-se nas paredes dos vasos sanguíneos, levando à formação de placas de ateroma. Essas placas dão origem à aterosclerose, que causa a obstrução dos vasos sanguíneos).

O resveratrol favorece a produção, pelo fígado, de HDL; e a redução da produção de LDL, e ainda impede a oxidação do LDL circulante. Tem, assim, importância na redução do risco de desenvolvimento de doenças cardiovasculares, como o infarto do miocárdio.

Efeitos Anticancerígenos

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Estudos parecem indicar também um efeito benéfico do resveratrol na prevenção do câncerPB / cancroPE, pela sua capacidade de conter a proliferação de células tumorais, através da inibição da proteína NF Kappa B, está envolvida na regulação da proliferação celular.

Estudos in vitro e in vivo indicam que o resveratrol pode exercer efeitos antiproliferativos em diversas linhas celulares tumorais, promovendo a apoptose e inibindo a angiogênese e metástase.

A complexidade dos mecanismos de ação do resveratrol na oncogênese justifica a necessidade de estudos clínicos mais abrangentes para validar suas aplicações terapêuticas no contexto oncológico.

Existem inúmeros estudos promissores com animais e dados de testes clínicos em humanos vão surgindo a cada dia[3][4]. Contudo, não há evidências suficientes para recomendar o consumo de resveratrol além da quantidade obtida através da dieta comum e mais estudos clínicos em humanos são necessários.[5]

Envelhecimento

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Um dos interessantes efeitos notados nas pesquisas com resveratrol, foi no envelhecimento. Resveratrol foi capaz de aumentar a expectativa de vida de leveduras e vermes, dependente da atuação da proteína Sirtuína Sir2.[6][7] Ratos em laboratório, que receberam uma dieta hiper-calórica, viveram 20% a mais comparados com os demais ratos que não ingeriram o resveratrol.[8] Por fim, foi mostrado que para um grupo de humanos obesos, a suplementação de resveratrol por 30 dias teve efeitos benéficos na pressão sistólica e diminuíu os níveis de glicose e lipídeos circulantes no sangue.[9]

Formas do Resveratrol

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O resveratrol ocorre naturalmente em duas formas isoméricas principais: Trans-Resveratrol e Cis-Resveratrol. Essas formas diferem na configuração espacial de seus átomos, o que afeta significativamente suas propriedades químicas e biológicas.

A conversão entre as formas Trans e Cis pode ocorrer sob certas condições ambientais, como exposição à luz UV. No entanto, a maioria dos benefícios à saúde atribuídos ao Resveratrol está associada à forma Trans devido à sua maior estabilidade e biodisponibilidade.

Cis-Resveratrol

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O Cis-Resveratrol possui uma configuração molecular em que os grupos funcionais estão no mesmo lado da molécula, o que resulta em uma estabilidade menor e menor atividade biológica quando comparado ao Trans-Resveratrol. Essa forma é menos comum na natureza e, consequentemente, menos estudada.

Trans-Resveratrol

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O Trans-Resveratrol é a forma mais abundante na natureza e é considerado o mais biologicamente ativo dos dois isômeros. Esta forma é caracterizada por uma configuração molecular em que os grupos funcionais nos extremos da molécula estão em lados opostos, o que confere a ela uma estabilidade maior em comparação ao Cis-Resveratrol. O Trans-Resveratrol é amplamente estudado devido à sua presença significativa em alimentos como uvas vermelhas, vinho tinto e amendoins, e é a forma mais comum utilizada em suplementos dietéticos.

Propriedades Antioxidantes
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Uma das propriedades mais valorizadas do Resveratrol Trans é sua capacidade de atuar como um antioxidante potente. Ao neutralizar os radicais livres, reduz o estresse oxidativo, que está implicado no envelhecimento celular e na patogênese de várias doenças crônicas.

Efeitos Cardiovasculares
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O Resveratrol Trans exerce efeitos protetores sobre o sistema cardiovascular. Ele melhora a saúde dos vasos sanguíneos, reduz a inflamação e pode ajudar a prevenir a formação de coágulos sanguíneos, o que contribui para a redução do risco de doenças cardíacas.

Propriedades Anti-inflamatórias
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Este composto também demonstrou possuir propriedades anti-inflamatórias significativas, atuando em diversos mecanismos moleculares para reduzir a inflamação no corpo. Isso é particularmente relevante para a prevenção e o manejo de doenças inflamatórias crônicas.

Potencial Antienvelhecimento e Longevidade
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Pesquisas sugerem que somente o Resveratrol Trans pode influenciar positivamente os genes associados à longevidade e ao antienvelhecimento. Esses efeitos estão relacionados à sua capacidade de ativar certas vias sirtuínas, que estão envolvidas na regulação do envelhecimento celular e na resistência ao estresse.

Efeitos Neuroprotetores
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Além disso, o Resveratrol Trans tem demonstrado propriedades neuroprotetoras, sugerindo um potencial para a prevenção ou desaceleração de doenças neurodegenerativas, como a doença de Alzheimer e a doença de Parkinson, através da proteção das células nervosas contra danos.

Em resumo, o Resveratrol Trans é uma molécula promissora com uma ampla gama de potenciais benefícios à saúde, justificando o interesse contínuo em pesquisas em torno de suas propriedades e aplicações terapêuticas, bem como à crescente indústria de suplementos de resveratrol voltados à saúde e beleza da pele.

Ligações externas

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  1. http://www.unicamp.br/unicamp/ju/606/tecnica-detecta-aflatoxinas-no-amendoim-em-minutos
  2. «Grupo testa medicamento inspirado no vinho tinto». Folha de S. Paulo. 30 de julho de 2008. Consultado em 2 de março de 2018 
  3. Baboota, Sanjula; Pangeni R, Sahni JK, Ali J, Sharma S (2014). «Resveratrol: review on therapeutic potential and recent advances in drug delivery». Expert Opinion on Drug Delivery. 11: 1285–1298. ISSN 1742-5247. PMID 24830814. doi:10.1517/17425247.2014.919253. Consultado em 1 de dezembro de 2014 
  4. Tomé-Carneiro, Joao; Larrosa M, González-Sarrías A, Tomás-Barberán FA, García-Conesa MT, Espín JC (2013). «Resveratrol and clinical trials: the crossroad from in vitro studies to human evidence». Current Pharmaceutical Design. 19. PMID 23448440. doi:10.2174/13816128113199990407. Consultado em 1 de dezembro de 2014 
  5. Vang, Ole; Ahmad N, Baile CA, Baur JA, Brown K, Csiszar A et al (16 de junho de 2011). «What Is New for an Old Molecule? Systematic Review and Recommendations on the Use of Resveratrol». PLoS ONE. 6. PMID 21698226. doi:10.1371/journal.pone.0019881. Consultado em 1 de dezembro de 2014 
  6. Howitz, K. T. et al. Small molecule activators of sirtuins extend Saccharomyces cerevisiae lifespan. Nature 425, 191–196 (2003).
  7. Wood, J. G. et al. Sirtuin activators mimic caloric restriction and delay ageing in metazoans. Nature 430, 686–689 (2004).
  8. Baur JA, Pearson KJ, Price NL, Jamieson HA, Lerin C et al. Resveratrol improves health and survival of mice on a high-calorie diet. Nature. 2006 Nov 16;444(7117):337-42.
  9. Timmers S, Konings E, Bilet L, Houtkooper RH, van de Weijer T et al. Calorie restriction-like effects of 30 days of resveratrol supplementation on energy metabolism and metabolic profile in obese humans. Cell Metab. 2011 Nov 2;14(5):612-22.
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