Колхицин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Это старая версия этой страницы, сохранённая I5800 (обсуждение | вклад) в 00:46, 24 ноября 2015 (→‎Производство колхицина из растений: добавлено фото Безвременника осеннего). Она может серьёзно отличаться от текущей версии.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Колхицин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C22H25NO6
Физические свойства
Молярная масса 399,437 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 155—157 °C
Классификация
Рег. номер CAS 64-86-8
PubChem
Рег. номер EINECS 200-598-5
SMILES
InChI
RTECS GH0700000
ChEBI 27882
Номер ООН 3249
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Колхицин
Изображение химической структуры
Химическое соединение
Брутто-формула C22H25NO6
CAS
PubChem
DrugBank
Состав
Классификация
АТХ
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Колхици́н — алкалоид трополонового ряда, основной представитель семейства колхициновых алкалоидов (гомоморфинанов).

Производство колхицина из растений

Колхицин выделяется из растений родов Colchicum, Merendera и Gloriosa семейства мелантиевых (Melanthiaceae).

Наиболее известный источник колхицина — безвременник осенний Colchicum autumnale L.

Биосинтез колхицина

Биосинтез колхицина в растениях идёт, подобно морфинановым алкалоидам, из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноны.

Применение колхицина для получения полиплоидных форм растений

Популярный мутаген. Является сильным антимитотиком, связывающимся с белком тубулином, образующим микротрубочки, и, вследствие этого, блокирующим деление клеток на стадии метафазы. Применяется (наравне с колхамином — деацетилированным производным колхицина) для получения полиплоидных форм растений и кариотипирования.

После обработки колхицином образуются преимущественно миксоплоидные растения. Реже возникают переклинальные и секториальные химеры. Однако в процессе онтогенеза миксоплоидных растений мозаика химерности меняется, и в результате чаще всего обнаруживаются периклинальные химеры. В дальнейшем может происходить «расхимеривание»[1].

C 1970-х годов используется в селекции фаленопсисов[2] и других орхидных.

Медицинское применение

Колхицин используют для лечения подагры (для уменьшения боли) и профилактики амилоидоза при семейной средиземноморской лихорадке. Способ применения и дозы: Внутрь. При острых приступах подагры и воспалительных процессах: в 1-й день — 1 мг 3 раза в сутки (утром, днем и вечером), на 2-й и 3-й день — по 1 мг 2 раза в сутки (утром и вечером), на 4-й и в последующие дни — по 1 мг в сутки (вечером). По 2-й схеме: начальная доза — 1 мг, затем — 0,5—1,5 мг с интервалом 1—2 ч до исчезновения боли. Максимальная суточная доза — 6 мг. Для профилактики приступов подагры — 1 мг вечером; курс — 3 месяца. При периодической болезни, осложненной амилоидозом, — длительно (до 5 лет и более) по 1—1,5 мг в сутки.

Колхицин способен связываться с тубулином микротрубочек и способствовать их разборке.

Примечания

Источники

  • Колхициновые алкалоиды // Большая химическая энциклопедия, т.2. М: «Советская Энциклопедия», 1990
Безвременник осенний в саду