Экдизон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Экдизон
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
​(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)​-​17-​ [​(2S,3R)​-​3,6-​dihydroxy-​6-​methylheptan-​ 2-​yl]-​2,3,14-​trihydroxy-​10,13-​dimethyl-​ 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-​decahydro-​ 1H-​cyclopenta[a]phenanthren-​6-​one
Хим. формула C27H44O6
Физические свойства
Молярная масса 464.63 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 3604-87-3
PubChem
Рег. номер EINECS 222-760-4
SMILES
InChI
ChEBI 16688
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
α-экдизон, 20-гидроксиэкдизон

Экдизоны (от др.-греч. ékdysis — линька) — гормоны, относящиеся к группе стероидов (27-28 атомов углерода), стимулирующие линьку и метаморфоз членистоногих.

α-экдизон впервые выделен в 1954 (А. Бутенандт и Карлсон) из коконов шелковичного червя, химическое строение доказано в 1965. Твёрдые, оптически активные вещества, слабо растворимые в воде и хорошо растворимые в полярных органических растворителях.

У насекомых α-экдизон вырабатывается переднегрудными (проторакальными) железами, у ракообразных — Y-органами, деятельность которых усиливается к моменту сбрасывания панциря. В гемоцитах, клетках жирового тела и эноцитах α-экдизон превращается в β-экдизон. Синтез экдизона стимулируется под действием активационного гормона (АГ).

Основными мишенями для экдизона служат клетки гиподермы и имагинальных дисков. Экдизоны вызывают образование пуфов в хромосомах, что свидетельствует об активации транскрипции генов. Это приводит к синтезу ферментов, растворяющих старую кутикулу, а затем — к активации ферментов (например, диоксифенилаланиндекарбоксилазы), необходимых для синтеза веществ, ответственных за склеротинизацию кутикулы насекомых. Происходит образование и затвердение новой кутикулы. Экдизоны влияют на превращение личинки в куколку, а также участвуют в яйцепродукции взрослого насекомого и адаптации к условиям обитания.

Экдизон обуславливает наступление и прохождение линьки, однако её характер и результат зависят от ювенильного гормона, продуцируемого прилежащими телами. В целом сбалансированное действие экдизонов и ювенильных гормонов регулирует последовательное развитие насекомых.

Экдизоны обнаружены также в растениях. Фитоэкдистероиды содержат 27, 28 или 29 атомов углерода.

Литература

[править | править код]
  • Ахрем А. А., Левина И. С., Титов Ю. А., Экдизоны — стероидные гормоны насекомых, Минск, 1973
  • Хефтман Э., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972.
  • Kuzmenko AI, Niki E, Noguchi N New functions of 20-hydroxyecdysone in lipid peroxidation (January 2001) PDF Journal of Oleo Science. 50(6), 497—506.