Дехидроаскорбинска киселина
| Дехидроаскорбинска киселина | |||
|---|---|---|---|
| |||
| ИУПАЦ име |
| ||
| Идентификација | |||
| ЦАС регистарски број | 490-83-5 
| ||
| ПубЦхем[1][2] | 440667 | ||
| ЦхемСпидер[3] | 389547
| ||
| ЦхЕБИ | 27956 | ||
| Јмол-3Д слике | Слика 1 | ||
| |||
| |||
| Својства | |||
| Молекулска формула | C6Х6О6 | ||
| Моларна маса | 174.11 г мол−1 | ||
|
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °Ц, 100 кПа) материјала | |||
| Инфобоx референцес | |||
Дехидроаскорбинска киселина (ДХА) је оксидовани облик аскорбинске киселине. Она се активно транспортује у ендоплазматични ретикулум ћелија путем глукозних транспортера. ДХА се задржава тамо услед редукције то аскорбата посредством глутатиона и других тиола.[4] L-дехидроаскорбинска киселина је у истој мери витамин C као и L-аскорбинска киселина. Слободни радикал семидехидроаскорбинске киселине (СДА) такође припада овој групи оксидованих аскорбинских киселина.
Структура и физиологија
[уреди | уреди извор]
|
|
Доле: дехидроаскорбинска киселина (оксидована форма витамина C)
Од натријума зависни транспортер за витамин C је углавном присутан на специјализованим ћелијама. За разлику од тога глукозни транспортери, првенствено ГЛУТ1, осигуравају транспорт витамина C у већини других телесних ћелија. Они транспортују оксидовану форму витамина.[5] Рециклација назад до аскорбата формира неопходни ензимски кофактор и интраћелијски антиоксиданс.
ДХА структура која је приказана овде се често среће у уџбеницима. Овај 1,2,3-трикарбонил је сувише електрофилан да би опстао дуже од неколико мили секунди у воденом раствору. Структура која произилази из спектроскопских студија је резултат брзог формирања хемиацетала између 6-ОХ и 3-карбонил група. Хидрација 2-карбонила је такође примећена.[6] Животни век стабилизованих врста је око 6 минута под биолошким условима.[7] Иреверзибилна хидролиза естарске везе, са додатним реакцијама деградације следи.[8] Кристализација ДХА раствора даје пентацикличну димерну структуру велике стабилности.
Рециклација аскорбата путем активног транспорта ДХА молекула у ћелије, чему следи редукција и поновна употреба, улажава људску неспособност синтезе витамина C из глукозе.[9]
Транспорт у митохондрије
[уреди | уреди извор]Витамин C се акумулира у митохондријама, где се већина слободних радикала формира. Он се уноси као ДХА путем глукозних транспортера, ГЛУТ1. Аскорбинска киселина штити митохондријски геном и мембрану.[5]
Референце
[уреди | уреди извор]- ↑ Ли Q, Цхенг Т, Wанг Y, Брyант СХ (2010). „ПубЦхем ас а публиц ресоурце фор друг дисцоверy.”. Друг Дисцов Тодаy 15 (23-24): 1052-7. ДОИ:10.1016/j.drudis.2010.10.003. ПМИД 20970519.
- ↑ Еван Е. Болтон, Yанли Wанг, Паул А. Тхиессен, Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy 4: 217-241. ДОИ:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Хеттне КМ, Wиллиамс АЈ, ван Муллиген ЕМ, Клеињанс Ј, Ткацхенко V, Корс ЈА. (2010). „Аутоматиц вс. мануал цуратион оф а мулти-соурце цхемицал дицтионарy: тхе импацт он теxт мининг”. Ј Цхеминформ 2 (1): 3. ДОИ:10.1186/1758-2946-2-3. ПМИД 20331846.
- ↑ Wелцх, Р.W.; Wанг, Y.; Цроссман, А., Јр.; Парк, Ј.Б.; Кирк, К.L.; Левине, M.; "Аццумулатион оф Витамин C (Асцорбате) анд Итс Оxидизед Метаболите Дехyдроасцорбиц Ацид Оццурс бy Сепарате Мецханисмс," Ј. Биол. Цхем. 1995 270 12584-92.
- ↑ 5,0 5,1 КЦ С, Царцамо ЈМ, Голде ДW (2005). „Витамин C ентерс митоцхондриа виа фацилитативе глуцосе транспортер 1 (Глут1) анд цонферс митоцхондриал протецтион агаинст оxидативе ињурy”. ФАСЕБ Ј 19 (12): 1657–67. ДОИ:10.1096/fj.05-4107com. ПМИД 16195374.
- ↑ Кербер, Р.C.; "'Ас Симпле ас Поссибле, бут нот Симплер' -- Тхе Цасе оф Дехyдроасцорбиц Ацид," Ј. Цхем. Ед. 85 (2007) 1541-5.
- ↑ Маy, Ј.M.; "Асцорбате Фунцтион анд Метаболисм ин тхе Хуман Ерyтхроцyте," Фронтиерс ин Биосциенце, 3 (1981) д1-10.
- ↑ Кимото, Е.; Танака, Х.; Охмото, Т.; Цхоами, M.; "Аналyсис оф тхе Трансформатион Продуцтс оф Дехyдро-L-Асцорбиц Ацид бy Ион-Паиринг Хигх-Перформанце Лиqуид Цхроматограпхy," Анал. Биоцхем. 214 (1993) 38-44.
- ↑ Монтел-Хаген, А.; Кинет, С.; Манел, Н.; Монгеллаз, C.; Прохаска,Р.; Баттини, Ј.L.; Делаунаy,Ј.; Ситбон, M.; Таyлор, Н.; "Ерyтхроцyте ГЛУТ1 триггерс Дехyдроасцорбиц Ацид Уптаке ин Маммалс унабле то Сyнтхесизе Витамин C," Целл 132 (2008) 1039-48.
Литература
[уреди | уреди извор]- Нуаларт Ф, Ривас C, Монтецинос V, Годоy А, Гуаиqуил V, Голде D, Вера Ј (2003). „Рецyцлинг оф витамин C бy а бyстандер еффецт”. Ј Биол Цхем 278 (12): 10128–33. ДОИ:10.1074/jbc.M210686200. ПМИД 12435736. Архивирано из оригинала на датум 2009-02-15. Приступљено 2014-04-12.
