SMILES

Generiranje SMILES: odpiranje obročev, ki se zatem zapišejo kot stranske verige glavne (najdaljše) verige molekule.

SMILES (iz angleškega Simplified Molecular Input Line Entry Specification) je specifikacija, ki za nedvoumen opis strukture molekul uporablja kratke nize ASCII znakov. Specifikacijo SMILES lahko večina urejevalnikov molekul pretvori nazaj v dvodimenzionalno risbo ali trodimenzionalen model molekule.

Izvirno specifikacijo SMILES sta v poznih 1980. letih razvila Arthur in David Weininger. Specifikacijo so kasneje razširili in dodelali drugi avtorji, med katerimi je najpomembnejši Daylight Chemical Information Systems Inc.. Leta 2007 je neformalna skupina kemikov Blue Obelisk razvila javno dostopen standard, imenovan "OpenSMILES". Med druge linearne notacije spadajo Wiswesser Line Notation (WLN), ROSDAL in SLN (Tripols Inc.).

Avgusta 2006 je IUPAC kot standard za prikazovanje kemijskih formul uvedel mednarodni kemijski identifikator (InChI). SMILES je po splošnem mnenju nekoliko boljši, ker je malo bolj čitljiv kot InChI in ima široko programsko podporo z obširnim teoretičnim ozadjem, na primer s teorijo grafov.