Bromovodonik
| |||
Nazivi | |||
---|---|---|---|
Preferisani IUPAC naziv
Vodonik bromid | |||
Sistemski IUPAC naziv
Broman[1] | |||
Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
Bajlštajn | 3587158 | ||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.030.090 | ||
EC broj | 233-113-0 | ||
KEGG[2] | |||
MeSH | Hydrobromic+Acid | ||
RTECS | MW3850000 | ||
UN broj | 1048 | ||
| |||
Svojstva | |||
BrH | |||
Molarna masa | 80,91 g·mol−1 | ||
Agregatno stanje | Bezbojni gas | ||
Miris | Oštar | ||
Gustina | 3,307 g dm-3 | ||
Tačka topljenja | −87 °C; −125 °F; 186 K | ||
Tačka ključanja | −66 °C; −87 °F; 207 K | ||
1.93 kg dm<sup>-3 (na 20 °C) | |||
Napon pare | 2.308 MPa (na 21 °C) | ||
Kiselost (pKa) | ~–9 [5] | ||
Baznost (pKb) | ~23 | ||
Indeks refrakcije (nD) | 1.325 | ||
Struktura | |||
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) | Linearan | ||
Dipolni moment | 82 mD | ||
Termohemija | |||
Specifični toplotni kapacitet, C | 350.7 mJ K-1 g-1 | ||
Standardna molarna entropija S |
198.696-198.704 J K-1 mol-1 | ||
Std entalpija
formiranja (ΔfH⦵298) |
-36.45--36.13 kJ mol-1 | ||
Opasnosti | |||
GHS grafikoni | |||
GHS signalna reč | DANGER | ||
H314, H335 | |||
P261, P280, P305+351+338, P310 | |||
EU klasifikacija (DSD)
|
C | ||
R-oznake | R35, R37 | ||
S-oznake | (S1/2), S7/9, S26, S45 | ||
NFPA 704 | |||
Srodna jedinjenja | |||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
verifikuj (šta je ?) | |||
Reference infokutije | |||
Bromovodonik je diatomski molekul HBr. HBr je gas pod standardnim uslovima. Bromovodonična kiselina se formira nakon rastvaranja HBr u vodi. HBr se može osloboditi iz rastvora bromovodonične kiseline dodavanjem dehidracionog agensa, ali ne putem destilacije. Bromovodonik i bromovodonična kiselina, stoga, nisu isto, nego su srodni. Često je bromovodonična kiselina sa označava "HBr".
Osobine
Na sobnoj temperaturi, HBr je nezapaljivi gas oštrog mirisa, koji se dimi na vlažnom vazduhu usled formiranja bromovodonične kiseline. HBr je veoma rastvoran vodi, u kojoj se zasićuje sa 68.85% HBr po težini na sobnoj temperaturi. Vodeni rastvori koji su 47.38% HBr po težini formiraju konstantno ključajuću smesu (reverzno azeotropnu), koja ključa na 126°C. Ključanjem manje koncentrovanih rastvora se otpušta H2O dok se smeša konstantne kompozicije ne formira.
Upotreba
Postoje mnogobrojne upotrebe HBr u hemijskoj sintezi. Na primer, HBr se koristi za produkciju alkil bromida iz alkohola:
- ROH + HBr → RBr + H2O
HBr se dodaje alkenima da bi se dobili bromoalkani, koji su važna familija organobrominskih jedinjenja:
- RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3
Dodavanjem HBr alkinima nastaju bromoalkeni. Stereohemija ovog tipa adicije je obično anti:
- RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH2
Dodatak HBr na haloalkene formira geminalne dihaloalkane. (Ovaj tip adicije sledi Markovnikovo pravilo):
- RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3
Takođe, HBr se koristi za otvaranje epoksida i laktona, i u sintezi bromoacetala. Dodatno, HBr katalizuje mnoge organske reakcije.[6][7][8][9]
Predloženo je da se HBr koristi u protočnim baterijama.[10]
Industrijska priprema
Bromovodonik (zajedno sa bromovodoničnom kiselinom) se proizvode u mnogo manjim razmerama od odgovarajućih hlorida. U primarnoj industrijskoj pripremi, vodonik i brom se kombinuju na temperaturama između 200-400 °C. Ova reakcije je tipično katalizovana platinom ili azbestom.[7][11]
Laboratorijske sinteze
HBr se može sintetisati koristeći niz metoda. On se može pripremiti u laboratoriji destilacijom rastvora natrijum ili kalijum bromida sa fosfornom kiselinom ili razblaženom sumpornom kiselinom[12]:
- 2 KBr + H2SO4 → K2SO4 + HBr
Koncentrovana sumporna kiselina nije efektivna, zato što se formirani HBr oksiduje do gasovitog broma:
- 2 HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O
Kiselina se takođe može pripremiti na nekoliko drugih načina, među kojima je reakcija broma sa bilo fosforom i vodom, ili sa sumporom i vodom[13]:
- 2 Br2 + S + 2 H2O → 4 HBr + SO2
Alternativno, ona se može pripremiti brominacijom tetralina (1,2,3,4-tetrahidronaftalena):[14]
- C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr
Brom se može redukovati fosfornom kiselinom:[7]
- Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr
Vodeni rastvor bromovodonika se se isto tako može pripremiti u malom obimu termolizom trifenolfosfonijum bromida u refluksujućem ksilenu.[6]
HBr pripremljen gore navedenim metodama može da bude kontaminiran sa Br2, koji se može ukloniti propuštanjem gasa kroz Cu opiljke ili kroz fenol.[11]
Literatura
- ^ „Hydrobromic Acid - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Identification and Related Records. Приступљено 10. 11. 2011.
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
- ^ а б Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
- ^ а б в Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
- ^ Carlin, William W. U.S. Patent 4.147.601, April 3, 1979
- ^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
- ^ Hydrogen-based utility energy storage system
- ^ а б Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
- ^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
- ^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
- ^ WebElements: Hydrogen Bromide