انتقل إلى المحتوى

ديكالين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
ديكالين
ديكالين
ديكالين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Decahydronaphthalene[1]

أسماء أخرى

Decalin
Bicyclo[4.4.0]decane[1]

المعرفات
رقم CAS 91-17-8
بوب كيم (PubChem) 7044
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1CCC2CCCCC2C1[2]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C10H18
الكتلة المولية 138.25 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.89 غ/سم3
نقطة الانصهار −30.4 °س (trans) −42.9 °س (cis)
نقطة الغليان 187 °س (trans) 196 °س (cis)
الذوبانية في الماء غير منحل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ديكالين هو مركب كيميائي من الهيدروكربونات ثنائية الحلقة له الصيغة الكيميائية C10H18، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

يتألف المركب بنيوياً من اندماج حلقتين سداسيتين بشكل يشبه النفثالين ولكن بروابط كربون-كربون مشبعة، ولذلك يسمى المركب أيضاً عشاري هيدرو النفثالين.

التحضير

[عدل]

يحضر الديكالين من تفاعل الهدرجة الحفزية لمركب النفثالين.

الخواص

[عدل]

يوجد الديكالين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، له رائحة تشبه الكافور؛ وهو لا يمتزج مع الماء. يتأكسد الديكالين بسهولة بواسطة أكسجين الهواء حيث يشكل البيروكسيدات الموافقة، وهي مركبات خطيرة إذ تشكل مزائج انفجارية.[4][5]

يتألف المركب بنيوياً من حلقتين سداسيتين مشبعتين؛ ويمكن أن يوجد منه متصاوغان وهما الشكل المقرون (سيس cis) والشكل المفروق (ترانس trans). يعد الشكل المفروق أكثر ثباتاً من الشكل المقرون لأنه أثبت طاقياً لأنه أقل إعاقة فراغية. يمكن أن يأخذ الشكل المقرون ترتيباً فراغياً بحيث يتم الحصول على شكلي الكرسي، إلا أنه هناك توازن بينهما إذ يحدث انقلاب مستمر للحلقة، مما يؤدي في النهاية إلى الحصول على مزيج راسيمي من هذا الشكل.[6]

أشكال الديكالين الفراغية.

الاستخدامات

[عدل]

يستخدم الديكالين كمذيب عضوي في الصناعة وفي المختبرات الكيميائية، حيث يستخدم لإذابة الراتنجات.

معرض صور

[عدل]

اقرأ أيضاً

[عدل]

المراجع

[عدل]
  1. ^ ا ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 33, 394, 601. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
  2. ^ ا ب ج cis-Decahydronaphthalene (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. ^ "Inchem.org Data". مؤرشف من الأصل في 2017-12-08.
  5. ^ "MSDS Sheet – JT Baker". مؤرشف من الأصل في 2017-03-24.
  6. ^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 107, ISBN 3-342-00280-8.(بالألمانية)