Vés al contingut

Deguelin

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicDeguelin
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular394,142 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₂₃H₂₂O₆ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1(C=CC2=C(O1)C=CC3=C2OC4COC5=CC(=C(C=C5C4C3=O)OC)OC)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC1(C=CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

El deguelin és un derivat de la rotenona, amb la fórmula química C23H22O₆. Tots dos són composts classificats com a rotenoids de la família dels flavonoids i són insecticides naturals. Poden ser produïts per extracció a partir de diverses espècies de plantes pertanyents a tres gèneres de la Fabaceae o família dels llegums, Lonchocarpus, Derris, o Tephrosia.

L'extracte d'arrel de Lonchocarpus utilis de Lonchocarpus urucu s'utilitza com un insecticida comercial i piscícida (verí per a peixos). Els principals ingredients actius són la rotenona i deguelin. Encara que "orgànic" (produït per la naturalesa) la reïna cubé ja no és considerada segura pel medi ambient.

Deguelin i l'activitat contra el càncer

[modifica]

Deguelin mostra activitat anticancerosa en inhibir el creixement de cèl·lules pre-canceroses i canceroses,[1] particularment pel càncer de pulmó.[2] Fins ara, el compost no ha mostrat efectes tòxics sobre les cèl·lules normals. No obstant això, es creu que altes dosis de deguelin poden causar efectes negatius en cor, pulmons i nervis. Els mecanismes moleculars que inclouen la inducció de l'apoptosi, intervingudes a través de vies de senyalització AKT / PKB en cèl·lules malignes i premalignes de l'epiteli bronquial humà (HBE), amb només efectes mínims sobre les cèl·lules normals del HBE. Per tant deguelin inhibeix l'AKT cinasa fosfoinositol-3-fosfat (PI3K)-depenent i vies PI3K-independent.

Deguelin i la malaltia de Parkinson

[modifica]

Les recerques han demostrat una correlació entre deguelin intravenós i la malaltia de Parkinson en rates.[3] L'estudi no suggereix que l'exposició deguelin és responsable de la malaltia de Parkinson en els éssers humans, però és consistent amb la creença que l'exposició crònica a les toxines ambientals poden augmentar la probabilitat de la malaltia.

Referències

[modifica]
  1. Lee HY «Molecular mechanisms of deguelin-induced apoptosis in transformed human bronchial epithelial cells». Biochem. Pharmacol., 68, 6, setembre 2004, pàg. 1119–24. DOI: 10.1016/j.bcp.2004.05.033. PMID: 15313408.
  2. Chun KH, Kosmeder JW, Sun S, et al. «Effects of deguelin on the phosphatidylinositol 3-kinase/Akt pathway and apoptosis in premalignant human bronchial epithelial cells». J. Natl. Cancer Inst., 95, 4, febrer 2003, pàg. 291–302. DOI: 10.1093/jnci/95.4.291. PMID: 12591985.
  3. Caboni P, Sherer TB, Zhang N, et al. «Rotenone, deguelin, their metabolites, and the rat model of Parkinson's disease». Chem. Res. Toxicol., 17, 11, novembre 2004, pàg. 1540–8. DOI: 10.1021/tx049867r. PMID: 15540952.

Enllaços externs

[modifica]