Vés al contingut

Àcid fumàric

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicÀcid fumàric
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular116,011 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolmetabòlit primari Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₄O₄ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(=CC(=O)O)C(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C(=C/C(=O)O)\C(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió287 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

L'àcid fumàric o àcid trans-butendioic és un compost químic amb fórmula HO2CCH=CHCO2H. Es presenta com un compost cristal·lí blanc i és un dels dos isòmers àcids dicarboxílics insaturats, essent l'altre l'àcid maleic. L'àcid fumàric té un gust com de fruita. Les seves sals químiques i èsters s'anomenen fumarats. Es fa servir com additiu alimentari, per regular l'acidesa i el seu codi E és el E297.

Biologia

[modifica]

L'àcid fumàric es troba a l'herba Fumaria officinalis (d'on prové el nom), en alguns bolets específicament el que rep el nom de Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius, i en líquens.

És un intermediari en la reacció dins el cicle de l'àcid cítric. Es forma per oxidació del succinat per l'enzim succinat deshidrogenasa. El fumarat aleshores es converteix per l'enzim fumarasa en malat. La pell humana produeix de manera natural àcid fumàric quan està exposada a la llum solar

El fumarat també és un producte del cicle de la urea.

Em medicina

[modifica]

L'èster d'àcid fumàric s'usa per al tractament de la psoriasis.[1] Hi pot haver efectes adversos en el ronyó i de gastrointestinals i altres.

En alimentació

[modifica]

És un acidulant que es fa servir des de l'any 1946 i no és tòxic. Es fa servir en begudes i llevats en pols. Generalment, substitueix l'àcid tàrtric i de vegades l'àcid cítric.

Química

[modifica]

Primer es va preparar a partir de l'àcid succínic.[2] Una síntesi tradicional es fa amb oxidació del furfural fent servir clorat de sodi en presència de vanadi com a catalitzador.[3] Actualment es fa principalment amb la isomerització de l'àcid maleic.[4]

Altres usos

[modifica]

Es fa servir en la manufactura de resines de polièster i alcohol polihídric i en tints.

Seguretat

[modifica]

L'àcid fumàric es converteix, sota una parcial combustió, en anhídrid maleic que és irritant.

Vegeu també

[modifica]

Referències

[modifica]
  1. Br J Dermatol 05; 152(4):597-615), BR J Dermatol 98;138(3): 456-460
  2. Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108
  3. Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version
  4. British Patent No. 775,912, publicated on the maig 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.

Enllaços externs

[modifica]