Přeskočit na obsah

Kyselina fosfoenolpyrohroznová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Kyselina fosfoenolpyrohroznová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina 2-(fosfonooxy)prop-2-enová
Sumární vzorecC3H5O6P
Identifikace
Registrační číslo CAS138-08-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)205-312-2
PubChem1005
ChEBI44897
SMILESC=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O
InChIInChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8)
Vlastnosti
Molární hmotnost168,04 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina fosfoenolpyrohroznová je karboxylová kyselina, enol kyseliny pyrohroznové s navázanou fosfátovou skupinou; její anion se označuje jako fosfoenolpyruvát (zkráceně PEP) a je důležitým meziproduktem v biochemii. Má nejvyšší energii fosfátové vazby ze všech známých biomolekul (−61,9 kJ/mol), a je součástí glykolýzy a glukoneogeneze. V rostlinách se také zapojuje do biosyntéz řady aromatických sloučenin a do fixace uhlíku; u bakterií slouží jako zdroj energie pro fosfotransferázový systém.[1][2]

V glykolýze

[editovat | editovat zdroj]

PEP vzniká působením enzymu enolázy na kyselinu 2-fosfoglycerovou. Metabolizací PEP na kyselinu pyrohroznovou pomocí pyruvátkinázy vzniká adenosintrifosfát (ATP). ATP slouží jako jeden z hlavních zdrojů energie v buňkách.

2-fosfo-D-glycerát Enoláza fosfoenolpyruvát Pyruvátkináza pyruvát
   
H2O ADP ATP
H2O
   

V glukoneogenezi

[editovat | editovat zdroj]

Při glukoneogenezi se PEP vytváří dekarboxylací oxalacetátu za hydrolýzy jedné molekuly guanosintrifosfátu; enzymem katalyzujícím tuto přeměnu je fosfoenolpyruvátkarboxykináza (PEPCK). Jedná se o krok určující rychlost.[3]

GTP + oxalacetát → GDP + fosfoenolpyruvát + CO2

PEP se účastní syntézy chorismátu v rámci šikimátové dráhy.[4]

Chorismát se poté může přeměnit na aromatické aminokyseliny (fenylalanin, tryptofan, tyrosin) a jiné aromatické sloučeniny.

Prvním krokem je reakce fosfoenolpyruvátu s erythróza-4-fosfátem na 3-deoxy-D-arabino-2-heptulózonová kyselina 7-fosfát, katalyzovaná DAHP syntázou.

Biosyntéza DAHP z fosfoenolpyruvátu a erythróza-4-fosfátu

U C4 rostlin je PEP substrátem při fixaci uhlíku. Rovnice příslušné reakce, katalyzované fosfoenolpyruvátkarboxylázou, je:

PEP + HCO -
3
  → oxalacetát

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phosphoenolpyruvic acid na anglické Wikipedii.

  1. Jeremy M. Berg; Stryer Tymoczko. Biochemistry. [s.l.]: W. H. Freeman and Companys, 2002. Dostupné online. ISBN 0-7167-3051-0. 
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000 ISBN 1-57259-153-6
  3. InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising [online]. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online. 
  4. BioCarta - Charting Pathways of Life [online]. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online. 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]