Ipsdienol

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Strukturformel
Ipsdienol
Ipsdienol ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Ipsdienol
Andere Namen

2-Methyl-6-methylen-2,7-octadien-4-ol

Summenformel C10H16O
Kurzbeschreibung

farblose ölige Flüssigkeit mit angenehmen Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 238-408-8
ECHA-InfoCard 100.034.901
PubChem 85734
Wikidata Q55756695
Eigenschaften
Molare Masse 152,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,9 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

−25 °C[3]

Siedepunkt

233 °C[3]

Dampfdruck

0,01 mmHg[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[3]

Brechungsindex

1,47[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273​‐​391​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ipsdienol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpenalkohole und ein Pheromon verschiedener Borkenkäfer-Arten der Gattung Ips.[2]

Ipsdienol hat ein stereogenes Zentrum am Kohlenstoffatom der Position 4 und tritt somit in Form zweier Enantiomere auf: (R)-(−)-Ipsdienol und (S)-(+)-Ipsdienol.

Isomere von Ipsdienol
Name (S)-Ipsdienol (R)-Ipsdienol
Andere Namen (+)-Ipsdienol (−)-Ipsdienol
Strukturformel
CAS-Nummer 35628-00-3 60894-97-5
14434-41-4 (unspez.)
EG-Nummer 609-154-9
238-408-8 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.128.974
100.034.901 (unspez.)
PubChem 92301 181296
85734 (unspez.)
Wikidata Q13422964 Q27158231
Q55756695 (unspez.)

Das (R)-Enantiomer wird von Ips confusus genutzt, einem Schädling der Gelb-Kiefer, während das (S)-Enantiomer ein Pheromon von Ips paraconfusus ist.[4]

Es ist auch als Pheromon verschiedener Arten von Borkenkäfern (Scolytidae) bekannt. Darüber hinaus wurde in neun Orchideenarten eine hohen Anteil an Ipsdienol in ihrem Blütenduft nachgewiesen. Synthetisches, racemisches Ipsdienol lockte in Feldversuchen in Panama, Mexiko und Peru mehrere Arten von euglossischen Bienen an.[5]

Gewinnung und Darstellung

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(R)-(−)-Ipsdienol und sein Antipode können aus (R)-(+)-Glyceraldehydacetonid bzw. (R)-(+)-Apfelsäure synthetisiert werden. Damit wurde die S-Konfiguration des natürlich vorkommenden (+)-Ipsdienol nachgewiesen.[6] Daneben sind noch einige weitere Syntheseverfahren bekannt. So zum Beispiel die Reaktion von 1,4-Dibrom-2-(brommethyl)but-2-en mit Zink, gefolgt von der Behandlung mit 3-Methylbutanal und 3-Methylbut-2-enal, ergibt racemisches Ipsenol und Ipsdienol in 64 und 50 % Ausbeute.[7][8]

Einzelnachweise

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  1. A.F. Kydonieus: Insect Suppression with Controlled Release Pheromone Systems. CRC Press, 2019, ISBN 978-1-351-09042-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c Eintrag zu Ipsdienol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Februar 2015.
  3. a b c d e f g h Santa Cruz Biotechnology: Ipsdienol | CAS 14434-41-4 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 29. Oktober 2023
  4. Jean Pierre Vité, Wittko Francke: Waldschutz gegen Borkenkäfer: Vom Fangbaum zur Falle. In: Chemie in unserer Zeit. Band 19, Nr. 1, Februar 1985, S. 11–21, doi:10.1002/ciuz.19850190103.
  5. W. Mark Whitten, Harold G. Hills, Norris H. Williams: Occurrence of ipsdienol in floral fragrances. In: Phytochemistry. Band 27, Nr. 9, 1988, S. 2759–2760, doi:10.1016/0031-9422(88)80657-5.
  6. K. Mori, T. Takigawa, T. Matsuo: Synthesis of optically active forms of ipsdienol and ipsenol: The pheromone components of ips bark beetles. In: Tetrahedron. Band 35, Nr. 8, 1979, S. 933–940, doi:10.1016/S0040-4020(01)93705-6.
  7. José Marco‐Contelles: The Synthesis of Ipsenol and Ipsdienol: A Review (1968–2020). In: The Chemical Record. Band 21, Nr. 4, 2021, S. 858–878, doi:10.1002/tcr.202000160.
  8. Peter A. A. Klusener, Willem Kulik, Lambert Brandsma: Regiospecific functionalization of dimetalated isopropenylacetylene, a synthetic equivalent of the isoprene "anion". An efficient synthesis of the bark beetle pheromones (±)-ipsenol and (±)-ipsdienol. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 52, Nr. 23, 1987, S. 5261–5266, doi:10.1021/jo00232a037.