Narbomycin

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Strukturformel
Allgemeines
Name Narbomycin
Andere Namen

(3R,5R,6S,7S,9R,11E,13R,14R)-6-[4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-11-en-2,4,10-trion (IUPAC)

Summenformel C28H47NO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6036-25-5
PubChem 5282036
Wikidata Q27104078
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 509,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

113,5–115 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Mauss.c.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Narbomycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Ketolide. Es inhibiert die Proteinbiosynthese der Bakterien und wird von Streptomyces venezuelae produziert.[4]

Narbomycin bildet farblose Kristalle. Unter Palladiumkatalyse kann die C=C-Doppelbindung hydriert werden. Durch saure Hydrolyse wird die Zuckereinheit abgespalten. Es wirkt in vitro stark antibakteriell gegen gram-positive jedoch nicht gegen gram-negative Bakterien.[5]

Einzelnachweise

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  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1110.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Eintrag zu Narbomycin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 9. Dezember 2016. (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. Yongquan Xue, Daniel Wilson, Lishan Zhao, Hung-wen Liu, David H Sherman: Hydroxylation of macrolactones YC-17 and narbomycin is mediated by the pikC-encoded cytochrome P450 in Streptomyces venezuelae. In: Chemistry & Biology. Band 5, Nr. 11, November 1998, S. 661–667, doi:10.1016/S1074-5521(98)90293-9.
  5. Tadeusz Korzybski, Zuzanna Kowszyk-Gindifer, Wlodzimierz Kurylowicz: Antibiotics: Origin, Nature and Properties. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-2305-6, S. 170–171.