Protocatechualkohol

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Strukturformel
Struktur von Protocatechualkohol
Allgemeines
Name Protocatechualkohol
Andere Namen

3,4-Dihydroxybenzylalkohol

Summenformel C7H8O3
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3897-89-0
EG-Nummer (Listennummer) 679-887-7
ECHA-InfoCard 100.204.839
PubChem 100733
ChemSpider 91016
Wikidata Q1765796
Eigenschaften
Molare Masse 140,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

135 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​302+352​‐​332+313​‐​362[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Protocatechualkohol (3,4-Dihydroxybenzylalkohol) leitet sich strukturell sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Brenzcatechin ab.

Er kann aus Protocatechualdehyd in methanolischer Lösung durch Reduktion mit Wasserstoff/Raney-Nickel bei Raumtemperatur und Normaldruck dargestellt werden.[1] Natürlich kommt er als Bestandteil von Olivenöl[3] und in einigen Lebewesen vor.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c Hermann Kämmerer, Antonio Otzet Casacuberta: "Zur Darstellung von Phenolalkoholen aus Phenolaldehyden mit Wasserstoff/Raney-Nickel und aus Phenolcarbonsäureestern mit LiAlH4", in: Die Makromolekulare Chemie, 1963, 67 (1), S. 167–172; doi:10.1002/macp.1963.020670116.
  2. a b Eintrag zu 3,4-Dihydroxybenzyl Alcohol bei TCI Europe, abgerufen am 31. Oktober 2016.
  3. Marcello Saitta, Francesco Salvo, Giuseppa Di Bella, Giacomo Dugo, Giovanna Loredana La Torre: "Minor compounds in the phenolic fraction of virgin olive oils", in: Food Chemistry, 2009, 112 (3), S. 525–532, doi:10.1016/j.foodchem.2008.06.001.
  4. M. Sugumaran, V. Semensi, H. Dali, K. Nellaiappan: Oxidation of 3,4-dihydroxybenzyl alcohol: a sclerotizing precursor for cockroach ootheca@1@2Vorlage:Toter Link/www.fao.org (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im April 2024. Suche in Webarchiven), in: Archives of insect biochemistry and physiology, 1991, 16 (1), S. 31–44.