Τριμεθυλοσιλάνιο
Τριμεθυλοσιλάνιο | |
---|---|
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | Τριμεθυλοσιλάνιο |
Άλλες ονομασίες | Διμεθυλοσιλυλομεθάνιο μεθυλο-2-σιλαπροπάνιο |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | |
Μοριακή μάζα | 74,197 amu[1] |
Σύντομος συντακτικός τύπος |
|
Συντομογραφίες | Me3SiH |
Αριθμός CAS | 1111-74-6 |
SMILES | CSi(C)C |
Αριθμός EINECS | 213-603-0 |
Αριθμός UN | 3161 |
Ισομέρεια | |
Ισομερή θέσης | 3 Προπυλοσιλάνιο Ισοπροπυλοσιλάνιο Αιθυλομεθυλοσιλάνιο |
Φυσικές ιδιότητες | |
Σημείο τήξης | -136°C |
Σημείο βρασμού | 6,7°C |
Κρίσιμη θερμοκρασία | 155°C |
Πυκνότητα | 630 kg/m3 (υγρό) |
Τάση ατμών | 1,6 bar (στους 20°C) |
Εμφάνιση | αέριο |
Χημικές ιδιότητες | |
Σημείο αυτανάφλεξης | 235°C |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Το τριμεθυλοσιλάνιο ή διμεθυλοσιλυλομεθάνιο ή μεθυλο-2-σιλαβουτάνιο είναι ένα αλκυλοσιλάνιο. Από τις παραπάνω ονομασίες:
- Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί τριυποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή τρία (3) άτομα υδρογόνου έχουν αντικατασταθεί από τρία (3) μεθύλια (CH3).
- Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου του έχει αντικατασταθεί από διμεθυλοσιλύλιο [(CH3)2].
- Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή μεθυλοπροπάνιο [(CH3)3CH] στο οποίο έχει αντικατασταθεί το άτομο άνθρακα (C) #2 από πυρίτιο (Si).
Με βάση το χημικό τύπο του, C2H8Si, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερές θέσης:
- Προπυλοσιλάνιο ή 1-σιλυλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SiH3
- Ισοπροπυλοσιλάνιο ή 2-σιλυλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(SiH3)CH3
- Αιθυλομεθυλοσιλάνιο ή μεθυλοσιλυλαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SiH2CH3
Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του μεθυλοπροπανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-H είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).
Δεσμοί[2] | ||||
Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
---|---|---|---|---|
C-H | σ | 2sp2-1s | 107 pm | 3% C- H+ |
C-Si | σ | 2sp2-3sp2 | 188 pm | 10,5% C- Si- |
Si-H | σ | 3sp2-1s | 143 pm | 3% Si+ H- |
Γωνίες | ||||
HCSi | 109° 28' | |||
CSiH | 109° 28' | |||
HCH | 109° 28' | |||
HSiH | 109° 28' | |||
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3] | ||||
C | -0,195 | |||
H (Si-H) | -0,03 | |||
H (C-H) | +0,03 | |||
Si | +0,345 |
Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με οργανομαγνησιακή ένωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση μεθυλομαγνησιοϊωδίδιου (CH3MgI) σε σιλυλινοτριχλωρίδιο (SiHCl3) παράγεται τριμεθυλοσιλάνιο[4]:
Με μεθυλολίθιο και σιλυλινοτριχλωρίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση μεθυλολιθίου (CH3Li) σε σιλυλινοτριχλωρίδιο (SiHCl3) παράγεται τριμεθυλοσιλάνιο[5]:
Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Το τριμεθυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου.
Πυρηνόφιλη υποκατάσταση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-H (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου []- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε τριμεθυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:[6].
- Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
- Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
- Παραδείγματα:
Διμεθυλοσιλανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
1. Με επίδραση νερού (H2O) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και τριμεθυλοσιλανόλη
- A = H, Nu = OH.
2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και τριμεθυλοσιλανόλη
- A = R, Nu = OH.
Αλκοξυτριμεθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση αιθέρα (ROR) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον αιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκοξυτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)3SiOR]
- A = R, Nu = OR.
Αλκινυλοτριμεθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση αλκινίων (RC ≡ CH) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αλκινυλοτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)3SiC ≡ CR]
- A = H, Nu = RC ≡ C.
Καρβαλκοξυτριμεθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση εστέρα (RCOOR) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον εστέρα αλκάνιο (RH) και καρβαλκοξυτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)3SiOOCR, εστέρας της τριμεθυλοσιλανόλης]
- A = R, Nu = RCOO.
Τριμεθυλοσιλανονιτρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση νιτριλίων (RCN) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο νιτρίλιο αλκάνιο (RH) και τριμεθυλοσιλανονιτρίλιο
- A = R, Nu = CN.
Αλκυλοτριμεθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (π.χ RNa) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο υδρίδιο (π.χ. NaH) και αλκυλοτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)3SiR]
- A = Na, Nu = R.
Τριμεθυλοσιλανοθειόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση θειόλης (RSH) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στη θειόλη αλκάνιο (RH) και τριμεθυλοσιλανοθειόλη
- A = R, Nu = SH.
Αλκυλοθειοτριμεθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση θειαιθέρα (RSR) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο θειαιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκυλοθειοτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)2SiHSR]
- A = R, Nu = SR.
Τριμεθυλοσιλιλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο (RH) και τριμεθυλοσιλυλοχλωρίδιο [(CH3)2SiHΧ]
- A = R, Nu = X.
Τριμεθυλοσιλαναμίνες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
1. Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και τριμεθυλοσιλαναμίνη:
- A = H, Nu = NH2.
2. Με επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH2) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν-αλκυλοτριμεθυλοσιλαναμίνη [(CH3)3SiNHR]:
- A = Η, Nu = RNH.
3. Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R2NH) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν,N-διαλκυλοτριμεθυλοσιλαναμίνη [(CH3)3SiNR2]:
- A = Η, Nu = R2N.
Παρεμβολή μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγονται αιθυλοδιμεθυλοσιλάνιου [CH3CH2SiH(CH3)2] και τετραμεθυλοσιλάνιου [(CH3)4Si][7]:
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- ↑ Διαδικτυακός τόπος AirLiquid
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
- ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.4Α.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 42, §4.3.
- ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
|