پرش به محتوا

بازآرایی ولف

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
بازآرایی ولف
نامگذاری شده پس از لودویگ ولف
نوع واکنش واکنش‌های بازآرایی
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی wolff-rearrangement
RSC ontology ID RXNO:0000051

بازآرایی ولف (به انگلیسی: Wolff rearrangement) گونه ای از واکنش بازآرایی است که در آن یک آلفا-دی آزو-کتون به یک کتون تبدیل می‌شود.[۱][۲][۳] این واکنش نخستین بار توسط شیمیدان آلمانی لودویگ ولف در سال ۱۹۰۲ میلادی معرفی شد.[۴]

بارآرایی ولف
بارآرایی ولف

این واکنش در حضور کاتالیست‌هایی حاوی فلزات واسطه مانند اکسید نقره یا نور و حرارت انجام می‌پذیرد.[۵][۶]

منابع

[ویرایش]
  1. Meier, H.; Zeller, K.-P (1975), "The Wolff Rearrangement of α-Diazo Carbonyl Compounds", انگوانته کمی, ۱۴ (۱): ۳۲–۴۳, doi:10.1002/anie.197500321{{citation}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
  2. Gill, C. B. (1991), Comp. Org. Syn, ۳: ۸۸۷–۹۱۲ {{citation}}: Missing or empty |title= (help)
  3. Kirmse, W (2002), "100 Years of the Wolff Rearrangement", Eur. J. Org. Chem., ۲۰۰۲ (۱۴): ۲۱۹۳–۲۲۵۶, doi:۱۰٫۱۰۰۲/۱۰۹۹-۰۶۹۰(۲۰۰۲۰۷)۲۰۰۲:۱۴<2193::AID-EJOC2193>3.0.CO;2-D {{citation}}: Check |doi= value (help)
  4. Liebigs Ann. Chem., ۳۲۵: ۱۲۹–۱۹۵, 1902 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)
  5. Wheeler, T. N.; Meinwald, J. (1988), "Formation and photochemical wolff rearrangement of cyclic α-diazo ketones: D-Norandrost-5-en-3β-ol-16-carboxylic acids", Org. Synth.{{citation}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link); Coll. Vol., ۶: ۸۴۰ {{citation}}: Missing or empty |title= (help)
  6. Smith, L. I.; Hoehn, H. H. (1956), "Diphenylketene", Org. Synth.{{citation}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link); Coll. Vol., ۳: ۳۵۶ {{citation}}: Missing or empty |title= (help)