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Acide tétrahydrofolique

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Acide tétrahydrofolique

Structure de l'acide tétrahydrofolique
Identification
Synonymes

acide 5,6,7,8-tétrahydrofolique

No CAS 29347-89-5
No CE 205-181-1
PubChem 1129
ChEBI 20506
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H23N7O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 445,429 2 ± 0,02 g/mol
C 51,23 %, H 5,2 %, N 22,01 %, O 21,55 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide tétrahydrofolique, couramment abrégé en THFA ou H4FA dans la littérature anglophone, est une coenzyme dérivée de l'acide folique, ou vitamine B9, qui intervient dans un grand nombre de réactions biochimiques, notamment dans le métabolisme des acides aminés et des acides nucléiques (en particulier des purines), comme activateur de groupes monocarbonés destinés à ces réactions de biosynthèse. Sa forme biologiquement active est sa base conjuguée, l'anion tétrahydrofolate.

Le tétrahydrofolate est produit par la dihydrofolate réductase à partir du dihydrofolate. Le méthotrexate, qui inhibe cette enzyme, est un poison cellulaire efficace bloquant la synthèse des nucléotides et est utilisé en chimiothérapie. La sérine hydroxyméthyltransférase (EC 2.1.2.1) convertit le tétrahydrofolate en 5,10-méthylènetétrahydrofolate.

La molécule est composé d'une unité ptéridine substituée, d'un p-aminobenzoate et d'un ou de plusieurs résidus glutamiques[2].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Jeremy Mark Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer et Gregory Joseph Gatto, Biochimie, Médecine-sciences publications-[Lavoisier], (ISBN 978-2-257-20427-1), p. 715

Liens externes

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