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Bromure d'otilonium

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Bromure d'otilonium
Image illustrative de l’article Bromure d'otilonium
Structure du bromure d'otilonium.
Identification
Nom UICPA bromure de diéthyl-méthyl-[2-[4-[(2-octoxybenzoyl)amino]benzoyl]oxyéthyl]azanium
Synonymes

bromure de N,N-diéthyl-N-méthyl-2-[(4-{[2-(octyloxy)benzoyl]amino}benzoyl)oxy] éthanaminium

No CAS 26095-59-0
No ECHA 100.043.128
No CE 247-457-4
Code ATC A03AB06
PubChem 72092
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche à beige[1]
Propriétés chimiques
Formule C29H43BrN2O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 563,567 ± 0,029 g/mol
C 61,8 %, H 7,69 %, Br 14,18 %, N 4,97 %, O 11,36 %,
Propriétés physiques
Solubilité eau : 5 mg·L-1 (clair si chauffé)[1]
Précautions
SGH[3],[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P322, P330, P363, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340 et P501
Écotoxicologie
DL50 >1 500 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
>1 650 mg·kg-1 (rat, oral)[4]
46,5 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
14,1 mg·kg-1 (rat, i.v.)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure d'otilonium[3] est un dérivé ammonium quaternaire et un anticholinergique synthétique, spasmolytique musculotrope efficace, doté d'un puissant pouvoir antispasmodique sélectif sur la musculature lisse de l'appareil digestif dû à l’interférence avec la mobilisation des ions calcium tant intra- qu'extra-cellulaires. Il fonctionne grâce à la suppression des contractions induites par les tachykinines et ainsi modulation de la douleur, par la liaison du bromure d'otilonium aux récepteurs de tachykinines. Il possède une action antagoniste au niveau de récepteurs muscariniques très spécifiques, sans causer d'effets antimuscariniques systémiques. L'activité spasmolytique locale de l'otilonium dans le tractus digestif se manifeste à des doses qui n'induisent pas d'effets atropiniques systémiques, grâce à la très faible résorption du produit.

Notes et références

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  1. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Otilonium bromide ≥98% (HPLC), consultée le 29/03/2017. + (pdf) Fiche MSDS
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b PubChem CID 72092
  4. a b c et d (en) « Bromure d'otilonium », sur ChemIDplus.