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Cabergoline

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Cabergoline
Image illustrative de l’article Cabergoline
Identification
Synonymes

(8β)-N-[3-(diméthylamino)propyl]-N-éthylamino)carbonyl]-6-(2-propényl)-ergolin-8-carboxamide, cabaser, dostinex

No CAS 81409-90-7
No ECHA 100.155.380
Code ATC N04BC06
G02CB03
DrugBank DB00248
ChEBI 3286
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche ou presque blanche, cristalline, polymorphe[1]
Propriétés chimiques
Formule C26H37N5O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 451,604 3 ± 0,025 g/mol
C 69,15 %, H 8,26 %, N 15,51 %, O 7,09 %,
Propriétés physiques
fusion 102 à 104 °C[3]
Solubilité pratiquement insol. dans l'eau, un peu dans l'éthanol, très difficilement dans l'hexane[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Nocif
Xn


Écotoxicologie
DL50 420 mg/kg (rat, oral)[1]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 40–42 %[réf. souhaitée]
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 63–69 heures[réf. souhaitée]
Excrétion

urine (22 %), fèces (60 %)[réf. souhaitée]

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cabergoline est un dérivé de l'ergot du seigle, agissant comme agoniste dopaminergique[4].

L'administration de cette molécule comme agent antiparkinsonien se transforme en un traitement de deuxième ligne (après l'utilisation d'agents non dérivés de l'ergot). Au Japon en 2007, des études montrent un lien entre l'utilisation de ces agents dérivés de l'ergot du seigle et des valvulopathies cardiaques[5].

Références

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  1. a b c et d [PDF] CABERGOLINE CRS, sur le site de la Pharmacopée européenne
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Cabergoline, sur Römpp Lexikon Chemie
  4. Alain Maertens de Noordhout, « Traitement de la maladie de Parkinson en 2009 », Rev. Med. Suisse, no 214,‎ , p. 1650-1655 (ISSN 1660-9379, lire en ligne, consulté le )
  5. (en) S. Nakaoka et al., « Prescribing pattern of anti-Parkinson drugs in Japan: a trend analysis from 2005 to 2010 », PLoS One, vol. 9,‎ (DOI 10.1371/journal.pone.0099021, lire en ligne, consulté le )