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硝酸酯

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硝酸酯的結構通式。

硝酸酯,通式為R-ONO2,是一類有機含氮化合物。硝酸酯是爆炸性很強的炸藥,特別是多元的多硝酸酯如季戊四醇四硝酸酯和甘油三硝酸酯(硝化甘油)都是爆炸力很強的炸藥。硝酸酯也是一類藥物。

性質

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酸和鹼都可以使硝酸酯分解。J. W. Baker提出硝酸酯在鹼性介質中可以發生三種反應:

  1. SN2親核取代,生成醇;
  2. β-氫消除,生成NO3 離子;
  3. α-氫消除(ECO2),生成羰基化合物NO2 離子。

有些硝酸酯在用硫酸或含有硝酸的硫酸水溶液水解時,能發生酯交換生成硫酸酯

硝酸酯在用氫化鋁鋰的醚溶液還原時得到原來的醇。若用乙醇鈉叔丁醇鉀處理,則生成氮羧酸鹽(=N(→O)-ONa),這使硝酸酯可作為硝化劑來硝化有活性亞甲基的化合物。

而一些硝酸酯很不穩定,以中間體的形式存在,如硝酸苯酯一生成便發生重排反應

製取

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硝酸硫酸混酸作用於得到。醇的O-硝化是可逆的。硝化機理較為複雜。

例子

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參見

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參考資料

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  • 周發岐主編. 炸药合成化学. 北京: 國防工業出版社. 1984: 264–266. 統一書號 15034·2738.