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苯並吡喃

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苯並吡喃
識別
CAS號 254-04-6  checkY[PubChem]
PubChem 9211
ChemSpider 10651828
SMILES
 
  • c12ccccc1CC=CO2
ChEBI 35601
性質
化學式 C9H8O
摩爾質量 132.16 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯並吡喃是一種多環有機化合物,由環和雜環吡喃環結合而來。

根據IUPAC當前命名法,之前建議的「色烯」名稱仍然保留。然而,「苯並」系統名稱,如2H-1-苯並吡喃,是色烯、異色烯、色烷、異色烷以及其氧族元素類似物的優先IUPAC名稱。[1]苯並吡喃有兩個異構體,差別在於兩個環跟氧原子相對的結合方向不同。它們是1-苯並吡喃(色烯)和2-苯並吡喃(異色烯)。其中的數字代表氧原子根據的標準命名法的位置。

某些苯並吡喃在體外出現抗癌活用。[2]

苯並吡喃的自由基形式具有順磁性。未配對電子在整個苯並吡喃分子上離域,使電子比想像中更不活潑。類似的例子有茂基。苯並吡喃通常以還原狀態出現,其中它因一個氫原子而部分飽和,在吡喃環中出現四面體CH2基。因此,因為氧原子和四面體碳原子有很多不同的位置,苯並吡喃有很多結構異構體:

色烯的結構異構體

2H-色烯
(2H-1-苯並吡喃)

4H-色烯
(4H-1-苯並吡喃)
5H-色烯 7H-色烯
8aH-色烯
異色烯的結構異構體

1H-異色烯
(1H-2-苯並吡喃)

3H-異色烯
(3H-2-苯並吡喃)

參見

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參考文獻

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  1. ^ Front Matter.   Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: P001–P004. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ Stevenson, Alexander J; Ager, Eleanor I; Proctor, Martina A; Škalamera, Dubravka; Heaton, Andrew; Brown, David; Gabrielli, Brian G. Mechanism of action of the third generation benzopyrans and evaluation of their broad anti-cancer activity in vitro and in vivo. Scientific Reports. 2018, 8 (1): 5144. PMC 5865165可免費查閱. PMID 29572477. doi:10.1038/s41598-018-22882-w.