对乙酰氨基酚

对乙酰氨基酚
Acetaminophen
Paracetamol
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Tylenol（泰诺），Panadol（普拿疼），等
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a681004
核准狀況	美 FDA: Acetaminophen;
懷孕分級	澳: A ; safe;
给药途径	口服、直肠给药或静脉注射
ATC碼	N02BE01 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：未列入管制; 英：一般销售列表 (GSL, OTC); 美：OTC;
藥物動力學數據
生物利用度	63%~89%
药物代谢	90-95%（肝脏）
生物半衰期	1-4 h
排泄途徑	肾脏
识别信息
	IUPAC命名法 N-(4-hydroxyphenyl)ethanamide; N-(4-hydroxyphenyl)acetamide; N-(4-羟苯基)乙酰胺; ;
CAS号	103-90-2
PubChem CID	1983;
DrugBank	DB00316 ;
ChemSpider	1906 ;
UNII	362O9ITL9D;
KEGG	D00217 ;
ChEBI	CHEBI:46195 ;
ChEMBL	ChEMBL112 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2020006 ;
ECHA InfoCard	100.002.870
化学信息
化学式	C8H9NO2
摩尔质量	151.17 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
密度	1.263 g/cm3
熔点	169 °C（336 °F）
水溶性	12.78 mg/mL (20 °C)
	SMILES CC(=O)Nc1ccc(cc1)O;
	InChI InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) ; Key:RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N ;

对乙酰氨基酚（英語：Acetaminophen，也称扑热息痛（Paracetamol），简称APAP）是一种广泛使用的非处方止痛及退烧药。^[5]^[6]对乙酰氨基酚常用来缓解头痛及各种轻至中度疼痛，也是许多感冒药的成分之一。与鸦片类镇痛药联用时，对乙酰氨基酚可以缓解各种重度疼痛，如术后疼痛及癌症疼痛。^[7] 虽然对乙酰氨基酚可以用来治疗炎性疼痛，但是其并不是非類固醇抗發炎藥（NSAID），因为其抗炎作用非常弱。

虽然按推荐剂量服用对乙酰氨基酚很安全，但是轻微过量即可能致命。与其他非处方镇痛药相比，对乙酰氨基酚在低剂量时较安全，但是高剂量时毒性明显更高。^[8] 对乙酰氨基酚是非那西丁和乙酰苯胺的活性代谢产物，两者皆为曾经经常使用的止痛药和退烧药。^[9]^[10] 然而，不同于非那西汀、乙酰苯胺及其复方药物，对乙酰氨基酚在治疗剂量下无致癌性。^[11]对乙酰氨基酚被分类为轻度止痛药。

医疗用途

发热

对乙酰氨基酚用于全年龄人群的退烧。^[12]世界卫生组织推荐只有儿童发烧高于38.5 °C（101.3 °F）时才使用对乙酰氨基酚进行降温。^[13]儿童使用对乙酰氨基酚退烧的效果受到质疑，有芸萃分析指出，对乙酰氨基酚对于儿童的作用弱于布洛芬。^[14]^[15]

疼痛

对乙酰氨基酚可以用来缓解疼痛。

不良反应

过量服用

普遍认为正常剂量服用对乙酰氨基酚非常安全，无论对于幼儿还是成人。但是长期、过量服用对乙酰氨基酚可能造成不良后果。

服用超过7.5 g/日或150 mg/kg(体重)可能导致肝脏损害。患有肝脏疾病的患者服用对乙酰氨基酚应咨询医师。身体健康者服药期间也应避免饮酒。

有证据显示对乙酰氨基酚可能存在轻微的肾毒性，长期大剂量服用可能导致肾脏损害，故建议肾病患者服用含对乙酰氨基酚的药品应格外注意。

作用机制

至今，对乙酰氨基酚的作用机制还未完全明瞭。主要的作用机制应该是对环氧化酶的抑制作用，近期的研究发现其对COX-2的选择性更强。^[16] 因为其对COX-2具有选择性，所以对乙酰氨基酚不会抑制血栓形成。^[16]对乙酰氨基酚有止痛和退烧作用，这与阿司匹林等其他NSAID无异，但是对乙酰氨基酚的外周抗炎作用受到多种因素的制约，其中之一便是炎性病变中的过氧化物。然而，在某些情况下，可以观察其外周抗炎活性几乎与NSAID相同。

與非類固醇抗炎藥物相似，但是與鴉片類藥物不同，對乙醯氨基酚不會使人精神愉快或是改變心情。對乙醯氨基酚和NSAID類藥物不會有令人上癮和產生依賴性的危險。對乙醯氨基酚的分子無對掌性，所以不會有旋光性。對乙醯氨基酚的兩個英文名字都來自於他的化學名稱“N-acetyl-para-aminophenol”（N-乙醯-對-氨基苯酚）和“para-acetyl-amino-phenol”（對乙醯氨基酚）。在某些文獻中，對乙醯氨基酚被簡記作“apap”。

历史

在古老的中世纪时期，仅有的退热药物是一种存在于柳树树皮中的物质（一类叫作水楊酸的物质，后来导致了阿司匹林的发展）和一种存在于金鸡纳树树皮裡的物质。金鸡纳树皮也是用来制造抗疟疾药物奎宁的主要原料，奎宁本身也有退热的功效。直到19世纪中后期才发展出提炼分离水杨苷和水杨酸的技术。

1880年代以来，随着金鸡纳树日益减少，人们开始寻找其替代品。1886年科学家发明了退热冰（乙酰苯胺），1887年又发明了非那西丁（乙酰对氨苯乙醚）。1873年，Harmon Northrop Morse首先通过对硝基苯酚和冰醋酸的在锡催化下反应合成了对乙酰氨基酚，但是在二十年之内对乙酰氨基酚并没有用于医学用途。1893年，在某些服用了非那西丁的患者的尿液里发现了对乙酰氨基酚的存在，并浓缩成白色、稍有苦味的晶体。1899年对乙酰氨基酚被发现是退热冰的代谢产物，但是这些发现在当时并没有被重视。

1946年美国止痛与镇静剂研究所（the Institute for the Study of Analgesic and Sedative Drugs）拨款给纽约市卫生局（New York City Department of Health）研究止痛剂的问题。伯纳德·布罗迪（Bernard Brodie）和朱利叶斯·阿克塞尔罗德（Julius Axelrod）被分配研究非阿司匹林类退热剂为何产生高铁血红蛋白症（一种非致命的血液疾病）这一副作用。1948年伯纳德和愛梭羅德发现退热冰的作用归功于他的代谢产物对乙酰氨基酚，因此他们提倡使用对乙酰氨基酚替代退热冰，因为对乙酰氨基酚没有类似退热冰的毒副作用。

1955年，強生公司（Johnson & Johnson）之对乙酰氨基酚藥片在美国境内上市销售，商品名泰诺（Tylenol）。

1956年，葛蘭素史克（GSK） 500毫克一片的对乙酰氨基酚藥片在英国境内上市销售，商品名Panadol。1963年，对乙酰氨基酚列入英国药典，并因其较小的副作用和与其它药物的相互作用而流行开来。

社会与文化

含对乙酰氨基酚的药品

在许多非处方药中都有对乙酰氨基酚成分，包括：泰诺、白加黑、酚麻美敏片、美扑伪麻片、双扑伪麻片、999感冒灵等。這情況在世界各地都很普遍，因為一般西醫診所的醫生都會為病人處方多種藥物，并且很难从药品名称中得知其含有对乙酰氨基酚。所以用量应计算所有服用的药品中的对乙酰氨基酚的用量，以免因為重覆服藥而出現藥物中毒。

常見商品名稱

在香港以必理痛為商品名稱^[17]，由葛蘭素史克有限公司經銷
在台灣以普拿疼為商品名稱^[18]，由荷商葛蘭素史克藥廠台灣分公司經銷
在中國大陆以必理通為商品名稱^[19]，由中美天津史克制药有限公司經銷
在新马以斑纳杜為商品名稱^[20]，由葛兰素史克私人有限公司經銷
以泰諾為商品名稱，由美商强生公司經銷

兽医用途

毒性

对乙酰氨基酚对猫和狗有着较强的毒性，因此任何情况下都不要给药。猫缺少必要的酶来代谢对乙酰氨基酚，使药物浓度下降到安全水準，因此微量的对乙酰氨基酚就可导致猫死亡。^[21]任何情况下，如发现猫可能误食，应立即带到兽医处解毒。^[22]附帶一提在没有家用治疗的情况下，吞食大量对乙酰氨基酚后狗比猫有更高的存活率，而肝脏永久性损伤程度则取决于及时就医的拖延時間長短。這跟人类情况一样，乙酰半胱氨酸（Mucomyst）和甲氰咪胺（Tagamet）可以阻止进一步的肝脏损伤，但没有一种可以对损伤进行修复。[1]

参见

参考文献

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外部链接

普拿疼資料中心（英文）
- 普拿疼历史（英文）
美国专利第 6,126,967号（英文）
普拿疼介紹（英文）
普拿疼历史和化学分析（英文）
Julius Axelrod的论文（英文）
普拿疼商标（英文）
普拿疼介紹（繁體中文）
必理痛介紹（繁體中文）

[1] ISBN 9780977517459
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