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异香草醛

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异香草醛
IUPAC名
3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde[1]
别名 5-Formylguaiacol

3-Hydroxy-p-anisaldehyde
3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
Isovanilline

识别
CAS号 621-59-0  checkY
PubChem 12127
ChemSpider 11629
SMILES
 
  • COC1=CC=C(C=O)C=C1O
Beilstein 1073021
EINECS 210-694-9
RTECS CU6540000
MeSH Isovanillin
性质
化学式 C8H8O3
摩尔质量 152.15 g·mol−1
外观 半透明晶体
熔点 115 °C(388 K)[2]
沸点 179 °C(452 K)(15 mmHg)
135—145 °C(408—418 K)(0.02 Torr)[3]
log P 1.25
pKa 9.248
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26, S36/37
欧盟分类 刺激性 Xi
相关物质
相关化学品 茴香醛

丁香油酚
苯酚
香草醛

若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

异香草醛(英語:Isovanillin;又称异香兰素)是一种酚醛香草醛同分异构体之一[4]。它是醛氧化酶英语aldehyde oxidase的一种选择性抑制剂,能被醛脱氢酶英语aldehyde dehydrogenase代谢成异香草酸德语Isovanillinsäure,这种特性使得异香草醛能够用于酒精厌恶疗法[5]。异香草醛可以作为吗啡全合成前体[6][7]。文献中已有描述其(和香草醛)在大鼠体内可能的代谢过程[8][9]

参见

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参考资料

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  1. ^ Isovanillin. The PubChem Project. National Center for Biotechnology Information. [2021-04-20]. (原始内容存档于2012-11-03). 
  2. ^ Angela M. Bernard, M. Rossella Ghiani, Pier Paolo Piras, Antonio Rivoldini. Dealkylation of Activated Alkyl Aryl Ethers Using Lithium Chloride in Dimethylformamide. Synthesis. 1989, 1989 (04): 287–289 [2021-04-21]. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-1989-27225. (原始内容存档于2018-06-03) (英语). 
  3. ^ Schwarz, R.; Capek, K. A new synthesis of homoisovanillic acid and of isovanillin. Monatshefte fuer Chemie, 1952. 83: 883-893. ISSN: 0026-9247.
  4. ^ isovanillin - Compound Summary (CID 12127). [2021-04-20]. (原始内容存档于2013-12-27). 
  5. ^ Georgios Panoutsopoulos; Christine Beedham. Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices. Cell Physiol Biochem. 2005, 15 (1–4): 89–98 [2021-04-20]. PMID 15665519. S2CID 17057295. arXiv:quant-ph/0403227可免费查阅. doi:10.1159/000083641. (原始内容存档于2011-06-15). 
  6. ^ Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; Fukuyama, Tohru. Total Synthesis of (±)-Morphine. Organic Letters. 2006, 8 (23): 5311–5313. PMID 17078705. doi:10.1021/ol062112m. 
  7. ^ Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; Fukuyama, Tohru. Total Synthesis of (±)-Morphine. Heterocycles. 2009, 77 (2): 1219–1234 [27 December 2013]. PMID 17078705. doi:10.3987/COM-08-S(F)103. 
  8. ^ Strand, L. P.; Scheline, R. R. The metabolism of vanillin and isovanillin in the rat. Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. January 1975, 5 (1): 49–63. ISSN 0049-8254. PMID 1154798. doi:10.3109/00498257509056093. 
  9. ^ Vanillin and isovanillin metabolism. WikiPathways. 2019-10-31. (原始内容存档于2021-04-20).