乳酸乙酯
外观
乳酸乙酯 | |
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IUPAC名 2-羥基丙酸乙酯 | |
别名 | Actylol[1]; Acytol[1] |
识别 | |
CAS号 | 687-47-8(左式左旋異構物) 97-64-3(外消旋混合物) 7699-00-5(右式右旋異構物) |
PubChem | 7344 |
ChemSpider | 13837423 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYAV |
RTECS | OD5075000 |
性质 | |
化学式 | C5H10O3 |
摩尔质量 | 118.13 g·mol−1 |
外观 | 澄清至淡黃色液體 |
密度 | 1.03 g/cm3 |
熔点 | -26 °C(247 K) |
沸点 | 151—155 °C(424—428 K) |
溶解性(水) | 無限互溶 |
溶解性(乙醇 和醇類) |
無限互溶 |
[α]20℃ D |
−11.3°(左式異構物) |
磁化率 | -72.6·10−6 cm3/mol |
结构 | |
偶极矩 | 3.46 D [2] |
危险性 | |
警示术语 | R:R10 R37 R41 |
安全术语 | S:S2 S24 S26 S39 |
欧盟分类 | |
主要危害 | 刺激性 (Xi) |
NFPA 704 | |
相关物质 | |
相关化学品 | 乳酸, 乳酸甲酯 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
乳酸乙酯(示性式:CH3CH(OH)CO2CH2CH3),是一种有机手性酯,在常溫常壓下為无色液体。它是乳酸的乙醇酯。由於此化合物是天然衍生的,它很容易以单一对映异构体的形式获得。它通常用作溶剂。[3] 这种化合物被认为是可生物降解的,並可作為能以水洗的脱脂剂。乳酸乙酯天然少量存在于各种食物中,包括葡萄酒、鸡肉和各种水果。稀薄濃度的乳酸乙酯的气味温和,具黄油、奶油味,並些微帶有水果和椰子的香氣。 [4]
製備
[编辑]乳酸乙酯由生物来源生产,可以是左旋左式(S)或右旋右式(R)的光學異構物 ,其旋光性具体取决於作乳酸来源的生物体。大多数從生物所獲取的乳酸乙酯是左旋左式乳酸乙酯((S)-乳酸乙酯)。在工业上,乳酸乙酯也可由从石油化工原料中生产,此時生成的乳酸乙酯為外消旋混合物组成。
应用
[编辑]由于两种对映异构体都存在于自然界中,而且乳酸乙酯易於生物降解,因此乳酸乙酯及其水溶液被用作有机合成中對環境傷害低的「绿色溶剂」。 [5]由于其相对较低的毒性,乳酸乙酯常作為製備藥物的底物、食品添加剂[6]和香料。乳酸乙酯也可作為硝酸纤维素、醋酸纤维素和纤维素醚的溶剂。 [7]
擴展阅读
[编辑]- Jacqueline S. Bennett; Kaitlyn L. Charles; Matthew R. Miner; Caitlin F. Heuberger; Elijah J. Spina; Michael F. Bartels; Taylor Foreman. Ethyl lactate as a tunable solvent for the synthesis of aryl aldimines. Green Chem. 2009, 11 (2): 166–168. doi:10.1039/b817379f.
参考資料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 Ethyl lactate CAS NO (97-64-3)-Molbase. www.molbase.com. [2021-06-16]. (原始内容存档于2020-02-16). (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ Aparicio, Santiago; Alcalde, Rafael. The green solvent ethyl lactate: an experimental and theoretical characterization. Green Chemistry. 2009, 11 (1): 65–78. doi:10.1039/b811909k.
- ^ Stoye, Dieter, Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a24_437
- ^ Pereira, Carla S. M.; Silva, Viviana M. T. M.; Rodrigues, Alírio E. Ethyl lactate as a solvent: Properties, applications and production processes – a review. Green Chemistry. 2011, 13 (10): 2658. doi:10.1039/C1GC15523G.
- ^ Dolzhenko, Anton V. Ethyl lactate and its aqueous solutions as sustainable media for organic synthesis. Sustainable Chemistry and Pharmacy. 2020, 18: 100322. doi:10.1016/j.scp.2020.100322 (英语).
- ^ [1] (页面存档备份,存于互联网档案馆)U.S. Food and Drug Administration, Center for Food Safety and Applied Nutrition
- ^ "Industrial Solvents Handbook" by Ernest W. Flick. 5th Edition. William Andrew Inc., 1998. ISBN 0-8155-1413-1, ISBN 978-0-8155-1413-8