18 грудня 1921 року провів свою єдину гру у складі національної збірної Португалії. У цьому матчі, першому в історії для португальської збірної, був капітаном команди, яка поступилася 1:3 іспанцям.
Завершивши виступи на футбольному полі, 1926 року прийняв пропозицію увійти до тренерської ради національної збірної Португалії, яка зокрема готувала команду до основного тогочасного міжнародного футбольного змагання — турніру на Олімпійських іграх 1928 року. На олімпійському турнірі в Амстердамі португальці розпочинали з попереднього раунді, в якому здолали чилійців, а згодом в 1/8 фіналу виявилися сильнішими за збірну Югославії. Проте вже у чвертьфіналі припинили боротьбу, програвши команді Єгипту.
Протягом 1934–1935 років працював на клубному ривни з командою «Каза Піа», після чого на наступне десятиріччя знову став головним тренером збірної Португалії. Щоправда початок цього періоду був пов'язаний з напруженою політичною ситуацією в Португалії, а згодом розв'язалася Друга світова війна, тож протягом 1935—1945 років португальська збірна під керівництвом ді Олівейри провела лише 15 матчів. Паралельно з роботою у збірній протягом 1937–1938 років очолював тренерський штаб «Белененсеша».
1945 року прийняв пропозицію попрацювати з лісабонським «Спортінгом», команду якого очолював до 1949 року. А частину 1950 року провів у Бразилії, де тренував місцевий «Фламенго».
1952 року утретє прийшов на тренерський місток збірної Португалії, цього разу під його керівництвом національна команда провела лише три гри, в яких двічі програла і одного разу зіграла унічию.
Був відомий опозиційними по відношенню до диктаторського режиму Нової держави поглядами, через які декілька разів був ув'язнений, зокрема був серед в'язнів концентраційного табору Таррафал.
Помер 23 червня1958 року на 62-му році життя у шведському Стокгольмі, де перебував як кореспондент заснованої ним же газети A Bola на тогорічному чемпіонаті світу. Прибувши до Швеції, звертався до лікарні через проблеми з легенями, проте від запропонованої тривалої госпіталізації відмовився, не бажаючи пропустити події мундіалю, задля висвітлення яких прибув до країни. За декілька днів його стан погіршився і лікарі вже не змогли врятувати йому життя.
Внесок ді Олівейри у розвиток і популяризацію футболу в Португалії був відзначений, зокрема, присвоєнням його імені національному Суперкубку країни.