ข้ามไปเนื้อหา

ไดคลอโรมีเทน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไดคลอโรมีเทน
ชื่อ
Preferred IUPAC name
Dichloromethane
ชื่ออื่น
Methylene bichloride; Methylene chloride gas; Methylene dichloride; Solmethine; Narkotil; Solaesthin; Di-clo; Refrigerant-30; Freon-30; R-30; DCM; MDC
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.000.763 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 200-838-9
KEGG
RTECS number
  • PA8050000
UNII
UN number 1593
  • InChI=1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2 checkY
    Key: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2
    Key: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG
  • ClCCl
คุณสมบัติ
CH2Cl2
มวลโมเลกุล 84.93 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น เจือจาง คล้ายคลอโรฟอร์ม[1]
ความหนาแน่น 1.3266 g/cm3 (20 °C)[2]
จุดหลอมเหลว −96.7 องศาเซลเซียส (−142.1 องศาฟาเรนไฮต์; 176.5 เคลวิน)
จุดเดือด 39.6 องศาเซลเซียส (103.3 องศาฟาเรนไฮต์; 312.8 เคลวิน)
decomposes at 720 °C[3]
39.75 องศาเซลเซียส (103.55 องศาฟาเรนไฮต์; 312.90 เคลวิน)
at 760 mmHg[4]
25.6 g/L (15 °C)
17.5 g/L (25 °C)
15.8 g/L (30 °C)
5.2 g/L (60 °C)[3]
ความสามารถละลายได้ Miscible in ethyl acetate, alcohol, hexanes, benzene, CCl4, diethyl ether, CHCl3
log P 1.19[5]
ความดันไอ 0.13 kPa (−70.5 °C)
2 kPa (−40 °C)
19.3 kPa (0 °C)
57.3 kPa (25 °C)[6]
79.99 kPa (35 °C)[3]
3.25 L·atm/mol[4]
−46.6·10−6 cm3/mol
1.4244 (20 °C)[4][7]
ความหนืด 0.43 cP (20 °C)[4]
0.413 cP (25 °C)
โครงสร้าง
1.6 D
อุณหเคมี
102.3 J/(mol·K)[6]
Std molar
entropy
(S298)
174.5 J/(mol·K)[6]
−124.3 kJ/mol[6]
-454.0 kJ/mol (from standard enthalpies of formation)[6]
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายต่อดวงตา
ระคายเคือง
GHS labelling:[7]
The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
เตือน
H315, H319, H335, H336, H351, H373
P261, P281, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
จุดวาบไฟ None, but can form flammable vapor-air mixtures above ≈100 °C[8]
556 องศาเซลเซียส (1,033 องศาฟาเรนไฮต์; 829 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด 13%-23%[1]
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
1.25 g/kg (rats, oral)
2 g/kg (rabbits, oral)[3]
24,929 ppm (rat, 30 min)
14,400 ppm (mouse, 7 h)[10]
5000 ppm (guinea pig, 2 h)
10,000 ppm (rabbit, 7 h)
12,295 ppm (cat, 4.5 h)
14,108 ppm (dog, 7 h)[10]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
25 ppm over 8 hours (time-weighted average), 125 ppm over 15 minutes (STEL)[1][9]
REL (Recommended)
Ca[1]
IDLH (Immediate danger)
Ca [2300 ppm][1]
สถานะทางกฎหมาย
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

ไดคลอโรมีเทน หรือ เมทิลีนคลอไรด์ (อังกฤษ: Dichloromethane หรือ Methylene chloride) คือ สารประกอบชนิดหนึ่ง มีสูตรเป็น CH2Cl2 เป็นของเหลวไม่มีสี ระเหยได้ง่าย มีกลิ่นหอม มักใช้เป็นตัวทำละลาย เนื่องจากเป็นที่รู้กันว่าเป็นสารประกอบคลอโรคาร์บอนที่มีอันตรายน้อยที่สุดชนิดหนึ่ง

การเตรียมไดคลอโรมีเทนสามารถทำได้เป็นครั้งแรกเมื่อปี 1840 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสชื่อว่า อองรี วิกเตอร์ เรโญลต์ (Henri Victor Regnault) โดยแยกไดคลอโรมีเทนออกจากของผสมของคลอโรมีเทนกับคลอรีนระหว่างที่ถูกแสงอาทิตย์

ปฏิกิริยาและผลิตภัณฑ์

[แก้]

ในทางอุตสาหกรรม ไดคลอโรมีเทนถูกผลิตขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างเมทิลคลอไรด์ หรือมีเทน กับแก๊สคลอรีน ที่อุณหภูมิ 400-500 °C ที่อุณหภูมิในช่วงนี้ ทั้งมีเทนและเมทิลคลอไรด์จะผ่านปฏิกิริยาที่ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่มีคลอรีนขึ้น

CH4 + Cl2CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl

ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากกระบวนการเหล่านี้ ได้แก่ เมทิลคลอไรด์ ไดคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม และคาร์บอนเตตระคลอไรด์ สารประกอบเหล่านี้จะถูกแยกโดยการกลั่น

การนำไปใช้ประโยชน์

[แก้]

เนื่องจากไดคลอโรมีเทนระเหยได้ง่าย และสามารถละลายสารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนิด จึงเป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์มากในหลาย ๆ กระบวนการทางเคมี โดยทั่วไปมักใช้สำหรับล้างสีออกจากภาพวาด ในทางอุตสาหกรรมอาหาร จะใช้ในการสกัดคาเฟอีนจากกาแฟ และใช้ผลิตสารปรุงแต่งกลิ่นหรือรส หรือล้างคราบนำ้มัน

สภาพความเป็นพิษ

[แก้]

แม้ว่าไดคลอโรมีเทนจะเป็นสารคลอโรไฮโดรคาร์บอนที่มีความเป็นพิษน้อยที่สุด แต่เนื่องจากมีสมบัติระเหยได้ง่าย จึงเกิดอันตรายจากการสูดดมได้ เมื่อร่างกายเผาผลาญไดคลอโรมีเทน จะได้แก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์ซึ่งเป็นแก๊สพิษ และเมื่อไดคลอโรมีเทนสัมผัสกับผิวหนัง จะทำละลายไขมันบางส่วนบนผิวหนัง ทำให้เกิดการระคายเคืองหรือแห้งแตก

ไดคลอโรมีเทนยังถือได้ว่าเป็นสารก่อมะเร็ง เนื่องจากผลการทดลองในห้องปฏิบัติการพบว่ามีส่วนทำให้เกิดมะเร็งที่ปอด ตับ และตับอ่อนในสัตว์ และยังมีส่วนทำให้เกิดความผิดปกติทางพันธุกรรม และเป็นพิษต่อทารกหรือตัวอ่อนในครรภ์

ในหลาย ๆ ประเทศ ผลิตภัณฑ์ที่มีไดคลอโรมีเทนเป็นส่วนประกอบต้องมีข้อความเตือนถึงอันตรายต่อสุขภาพ

อ้างอิง

[แก้]
  1. 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0414". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. Haynes, William M., บ.ก. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. p. 3.164. ISBN 1439855110.
  3. 3.0 3.1 3.2 3.3 Properties of Dichloromethane. chemister.ru
  4. 4.0 4.1 4.2 4.3 CID 6344 จากผับเคม
  5. "Dichloromethane_msds".
  6. 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Methylene chloride in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (retrieved 2014-05-26)
  7. 7.0 7.1 Sigma-Aldrich Co., Dichloromethane. Retrieved on 2014-05-26.
  8. "Real time measurement of dichloromethane containing mixtures" (PDF). Health & Safety Laboratory. สืบค้นเมื่อ 5 August 2015.
  9. "Methylene Chloride Hazards for Bathtub Refinishers". OSHA-NIOSH Hazard Alert 2013-110. OSHA and NIOSH. สืบค้นเมื่อ 22 January 2015.
  10. 10.0 10.1 "methylene chloride". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  11. Anvisa (2023-03-31). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (ภาษาโปรตุเกสแบบบราซิล). Diário Oficial da União (ตีพิมพ์ 2023-04-04). เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2023-08-03. สืบค้นเมื่อ 2023-08-16.

แหล่งข้อมูลอื่น

[แก้]