Glicosa 6-fosfato: Diferenzas entre revisións

Glicosa 6-fosfato
	Nome IUPAC D-Glicopiranosa 6-fosfato
Identificadores
Número CAS	56-73-5
PubChem	208
ChemSpider	17216117
MeSH	Glucose-6-phosphate
ChEBI	CHEBI:4170
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)OC(O)[C@@H]1O ;
	InChI InChI=1S/C6H11O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1; Key: NBSCHQHZLSJFNQ-GASJEMHNSA-N InChI=1/C6H11O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6u/m1/s1; Key: NBSCHQHZLSJFNQ-SEZHTIIRBF;
Propiedades
Fórmula molecular	C6H13O9P
Masa molecular	260,136
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Explorar o historial de forma interactiva

← Edición máis vella

Contido eliminado Contido engadido

VisualTexto wiki

En liña

Revisión actual feita o 18 de xullo de 2020 ás 21:32

A glicosa 6-fosfato ^[1] (tamén escrita glicosa-6-fosfato ^[2]) é unha molécula de glicosa fosforilada no carbono 6^[3]. É un composto moi común nas células, xa que a gran maioría da glicosa que entra na célula termina sendo fosforilada e convertida en glicosa 6-fosfato; unha vez fosforilada a carga negativa que ten o fosfato a pH celular impídelle saír da célula, porque non pode atravesar a membrana celular. Intervén en diversas rutas metabólicas entre as que podemos salientar as seguintes:

Ademais, a glicosa 6-fosfato pode ser convertida en glicóxeno (almacén enerxético depositado no fígado ou no músculo en animais) ou en amidón (en plantas).

Historia

O británico Robert Robison, que traballaba no Instituto Lister de Medicina Preventiva de Londres desde 1913, illou por primeira vez, traballando con produtos da fermentación alcohólica, a glicosa 6-fosfato, que foi coñecida no seu honor como éster de Robison.^[4]

Produción de glicosa 6-fosfato

Pode obterse glicosa 6-fosfato a partir da glicosa que entra na célula, ou a partir da glicosa 1-fosfato procedente da degradación do glicóxeno.

No interior da célula, a glicosa 6-fosfato é producida pola fosforilación da glicosa no seu carbono 6. Esta reacción é catalizada polo encima hexoquinase na maioría das células, e nos animais superiores, tamén pola glicoquinase, en determinadas células como os hepatocitos do fígado. Esta reacción consome unha molécula de ATP.

A glicosa 6-fosfato tamén pode producirse durante a glicoxenólise (degradación do glicóxeno), a partir da glicosa 1-fosfato, o primeiro produto xerado na degradación do glicóxeno. A transformación entre ambas catalízaa a fosfoglicomutase.

Glicólise e gliconeoxénese

Cando a célula precisa enerxía ou compostos carbonados para procesos de síntesis (anabolismo), a glicosa 6-fosfato entrará na ruta da glicólise. Nesta ruta a glicosa 6-fosfato será isomerizada a frutosa 6-fosfato ^[5] por medio do encima glicosa-6-fosfato isomerase. A reacción é reversible e implica o desprazamento do osíxeno do carbonilo desde o carbono 1 ao carbono 2.

A glicosa 6-fosfato que entra na ruta glicolítica acaba sendo respirada para producir enerxía nas mitocondrias, ou proporciona os esqueletos carbonados necesarios para a síntese de lípidos (a partir do acetil-CoA xerado polo piruvato, produto final da glicólise).

Na gliconeoxénese a reacción que daba frutosa 6-fosfato transcorre en sentido inverso, grazas á súa reversibilidade.

Ruta da pentosa fosfato

Cando hai pouco NADPH na célula ou cando se necesitan precursores para a síntese de nucleótidos ou de proteínas, a glicosa 6-fosfato entra na ruta da pentosa fosfato. Nesta ruta, a glicosa 6-fosfato será deshidroxenada pola acción do encima glicosa-6-fosfato deshidroxenase, dando lugar a 6-fosfogliconolactona e formándose NADPH.

Formación de glicóxeno

Se os niveis de glicosa en sangue son elevados, o organismo activará os mecanismos necesarios para almacenar e retirar da circulación sanguínea ese exceso de glicosa. Tras ser convertida en glicosa-6-fosfato, a glicosa-6-fosfato isomerase vaina converter no seu isómero glicosa 1-fosfato, o cal pode combinarse con UTP para formar UDP-glicosa. A UDP-glicosa é a forma activa necesaria para poder incorporar un residuo adicional de glicosa ao extremo non redutor dunha cadea de glicóxeno, nunha reacción catalizada pola glicóxeno sintase ^[6].

A glicosa 6-fosfato é un activador alostérico da glicóxeno sintase, polo que, cando os niveis de glicosa en sangue son altos, vaise formar moita glicosa 6-fosfato, que activará o encima para almacenarse como glicóxeno. O encima é inhibido polas hormonas glicagón e adrenalina.

Cando se necesita glicosa actívase a degradación do glicóxeno, na cal actúa a glicóxeno fosforilase, que libera residuos de glcosa do glicóxeno en forma de glicosa 1-fosfato, que despois se converterá en glicosa 6-fosfato e esta despois en glicosa.

Formación de glicosa libre sanguínea

Os hepatocitos expresan o encima glicosa-6-fosfatase, que elimina o grupo fosfato da glicosa 6-fosfato. Esta glicosa libre pasa á corrente sanguínea onde poderá ser utilizada por outras células do organismo.

Síntese de glícidos nas plantas

Nas plantas a glicosa 6-fosfato orixinada na fotosíntese é o precursor do amidón, celulosa e sacarosa. A conversión da glicosa 6-fosfato en glicosa 1-fosfato é o primeiro paso para a síntese de amidón e celulosa. Para a síntese de sacarosa, a glicosa 6-fosfato convértese primeiro en glicosa 1-fosfato e frutosa 6-fosfato.

Notas

↑ ChemSpider Glucose 6-phosphate
↑ MeSH Glucose-6-phosphate
↑ PubChem compound
↑ Merrian Webster Robison ester
↑ A. Lehninger. Principios de Bioquímica. (1988). Omega. Páxinas 404-405. ISBN 84-282-0738-0
↑ Berg Jeremy M., Tymoczko, Stryer (2002). W.H. Freeman and Company - New York, ed. Biochemistry (5th ed.). ISBN 0-7167-3051-0. [1]

Véxase tamén

Outros artigos

[1] ChemSpider Glucose 6-phosphate

[2] MeSH Glucose-6-phosphate

[3] PubChem compound

[4] Merrian Webster Robison ester

[5] A. Lehninger. Principios de Bioquímica. (1988). Omega. Páxinas 404-405. ISBN 84-282-0738-0

[6] Berg Jeremy M., Tymoczko, Stryer (2002). W.H. Freeman and Company - New York, ed. Biochemistry (5th ed.). ISBN 0-7167-3051-0. [1]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

@@ Liña 1: / Liña 1: @@
+{{chembox
-{| class="toccolours" border="1" style="float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em; border-collapse: collapse;"
+| Verifiedfields = changed
-! | '''{{{name|{{PAGENAME}}}}}'''
+| Watchedfields = changed
-|-
+| verifiedrevid = 464363195
-| align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff" |<br />[[Ficheiro:Glucose-6-phosphate-skeletal.png|200px]]<br /><small>Estrutura químia da glicosa 6-fosfato</small><br />
+| ImageFileL1=Alpha-D-glucopyranose 6-phosphate.svg
-|-
+| ImageFileR1=Beta-D-glucose-6-phosphate-3D-balls.png
-| [[Nomenclatura da IUPAC|Nome IUPAC]]
+| ImageSize = G6P
-| Ácido (3,4,5,6- tetrahidroxi<br />tetrahidropirano-2-il)<br />metoxifosfónico
+| IUPACName=<small>D</small>-Glicopiranosa 6-fosfato
-|-
+| OtherNames=
-| Outros nombres
+|Section1= {{Chembox Identifiers
-| 6-O-fosfono-D-glicopiranosa<br>D-glicopiranosa 6-fosfato<ref>CHEBI [https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=4170 D-glycopiranose 6-phosphate]</ref> <br>Éster de Robison
+|  ChemSpiderID_Ref =
-|-
+| ChemSpiderID = 17216117
-| [[Fórmula empírica]]
+| InChI = 1/C6H11O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6u/m1/s1
-| C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>O<sub>9</sub>P
+| InChIKey = NBSCHQHZLSJFNQ-SEZHTIIRBF
-|-
+| StdInChI_Ref =
-| [[Masa molecular]]
+| StdInChI = 1S/C6H11O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1
-| 260.136 g/mol
+| StdInChIKey_Ref =
-|-
+| StdInChIKey = NBSCHQHZLSJFNQ-GASJEMHNSA-N
-| [[Estado de agregación da materia|Estado físico]]/[[Cor]]
+| CASNo_Ref =
-|
+| CASNo=56-73-5
-|-
+|  PubChem=208
-| [[Número CAS]]
+|  ChEBI_Ref =
-| 56-73-5
+| ChEBI = 4170
-|-
+| SMILES = O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)OC(O)[C@@H]1O
-! | Propiedades
+|  MeSHName=Glucose-6-phosphate
-|-
+  }}
-| [[Densidade]]
+|Section2= {{Chembox Properties
-|
+|  Formula=C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>O<sub>9</sub>P
-|-
+|  MolarMass=260,136
-| [[Punto de fusión]]
+|  Appearance=
-|
+|  Density=
-|-
+|  MeltingPt=
-| [[Punto de ebulición]]
+|  BoilingPt=
-|
+|  Solubility=
-|-
+  }}
-| [[Solubilidade]] en [[auga]]
+|Section3= {{Chembox Hazards
-|
+|  MainHazards=
-|}
+|  FlashPt=
+|  Autoignition=
-A '''glicosa 6-fosfato''' <ref>ChemSpider [http://www.chemspider.com/17216117 Glucose 6-phosphate]</ref> (tamén escrita '''glicosa-6-fosfato''' <ref>MeSH [http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2007/MB_cgi?mode=&term=Glucose-6-phosphate  Glucose-6-phosphate]</ref>) é unha molécula de [[glicosa]] [[fosforilación|fosforilada]] no [[carbono]] 6<ref>PubChem compound [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=208]</ref>. É un composto moi común nas [[célula]]s, xa que a gran maioría da glicosa que entra na célula termina sendo fosforilada e convertida en glucosa 6-fosfato; unha vez fosforilada a carga negativa que ten o fosfato a [[pH]] celular impídelle saír da célula, porque non pode atravesar a membrana celular. Intervén en diversas [[ruta metabólica|rutas metabólicas]] entre as que podemos salientar as seguintes:
+  }}
+}}
+A '''glicosa 6-fosfato''' <ref>ChemSpider [http://www.chemspider.com/17216117 Glucose 6-phosphate]</ref> (tamén escrita '''glicosa-6-fosfato''' <ref>MeSH [http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2007/MB_cgi?mode=&term=Glucose-6-phosphate  Glucose-6-phosphate]</ref>) é unha molécula de [[glicosa]] [[fosforilación|fosforilada]] no [[carbono]] 6<ref>[http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=208 PubChem compound]</ref>. É un composto moi común nas [[célula]]s, xa que a gran maioría da glicosa que entra na célula termina sendo fosforilada e convertida en glicosa 6-fosfato; unha vez fosforilada a carga negativa que ten o fosfato a [[pH]] celular impídelle saír da célula, porque non pode atravesar a membrana celular. Intervén en diversas [[ruta metabólica|rutas metabólicas]] entre as que podemos salientar as seguintes:
 * [[Glicólise]].
 * [[Ruta da pentosa fosfato]].
@@ Liña 45: / Liña 48: @@
 ==Historia==
-O británico Robert Robison, que traballaba no Instituto Lister de Medicina Preventiva de Londres desde 1913, illou por primeira vez, traballando con produtos da fermentación alcohólica, a glicosa 6-fosfato, que foi coñecida no seu honor como '''éster de Robison'''.<ref>Merrian Webster [http://www.merriam-webster.com/medical/robison%20ester Robison ester]</ref>
+O británico Robert Robison, que traballaba no Instituto Lister de Medicina Preventiva de Londres desde 1913, illou por primeira vez, traballando con produtos da [[fermentación alcohólica]], a glicosa 6-fosfato, que foi coñecida no seu honor como '''éster de Robison'''.<ref>Merrian Webster [http://www.merriam-webster.com/medical/robison%20ester Robison ester]</ref>
 == Produción de glicosa 6-fosfato ==
 Pode obterse glicosa 6-fosfato a partir da [[glicosa]] que entra na célula, ou a partir da [[glicosa 1-fosfato]] procedente da degradación do [[glicóxeno]].
-No interior da célula, a glicosa 6-fosfato é producida pola [[fosforilación]] da [[glicosa]] no seu carbono 6. Esta reacción é [[catálise|catalizada]] polo [[encima]] [[hexoquinase]] na maioría das células, e nos animais superiores, tamén pola [[glicoquinase]], en determinadas células como os [[hepatocito]]s  do fígado. Esta reacción consome una molécula de [[Adenosín trifosfato|ATP]].
+No interior da célula, a glicosa 6-fosfato é producida pola [[fosforilación]] da [[glicosa]] no seu carbono 6. Esta reacción é [[catálise|catalizada]] polo [[encima]] [[hexoquinase]] na maioría das células, e nos animais superiores, tamén pola [[glicoquinase]], en determinadas células como os [[hepatocito]]s  do fígado. Esta reacción consome unha molécula de [[Adenosín trifosfato|ATP]].
 A glicosa 6-fosfato tamén pode producirse durante a [[glicoxenólise]] (degradación do [[glicóxeno]]), a partir da [[glicosa 1-fosfato]], o primeiro produto xerado na degradación do glicóxeno. A transformación entre ambas catalízaa a fosfoglicomutase.
 == Glicólise e gliconeoxénese ==
-Cando a célula precisa enerxía ou compostos carbonados para procesos de síntesis (anabolismo), a glicosa 6-fosfato entrará na ruta da [[glicólise]]. Nesta ruta a glicosa-6-fosfato será isomerizada a [[frutosa 6-fosfato]] <ref>A. Lehninger. Principios de Bioquímica. (1988). Omega. Páxinas 404-405. ISBN: 84-282-0738-0</ref>
+Cando a célula precisa enerxía ou compostos carbonados para procesos de síntesis (anabolismo), a glicosa 6-fosfato entrará na ruta da [[glicólise]]. Nesta ruta a glicosa 6-fosfato será isomerizada a [[frutosa 6-fosfato]] <ref>A. Lehninger. Principios de Bioquímica. (1988). Omega. Páxinas 404-405. ISBN 84-282-0738-0</ref>
-por medio do encima [[glicosa 6-fosfato isomerase]]. A reacción é reversible e implica o desprazamento do osíxeno do carbonilo desde o carbono 1 ao carbono 2.
+por medio do encima [[glicosa-6-fosfato isomerase]]. A reacción é reversible e implica o desprazamento do osíxeno do [[carbonilo]] desde o carbono 1 ao carbono 2.
 A glicosa 6-fosfato que entra na ruta glicolítica acaba sendo [[respiración celular|respirada]] para producir enerxía nas [[mitocondria]]s, ou proporciona os esqueletos carbonados necesarios para a síntese de lípidos (a partir do [[acetil-CoA]] xerado polo [[piruvato]], produto final da glicólise).
@@ Liña 63: / Liña 66: @@
 == Ruta da pentosa fosfato ==
-Cando hai pouco [[NADPH]] na célula ou cando se necesitan precursores para a síntese de [[nucleótido]]s ou de [[proteína]]s, a glicosa 6-fosfato entra na [[ruta da pentosa fosfato]]. Nesta ruta, a glicosa 6-fosfato será deshidroxenada pola acción do encima glicosa 6-fosfato deshidroxenase, dando lugar a 6-fosfogliconolactona e formándose NADPH.
+Cando hai pouco [[NADPH]] na célula ou cando se necesitan precursores para a síntese de [[nucleótido]]s ou de [[proteína]]s, a glicosa 6-fosfato entra na [[ruta da pentosa fosfato]]. Nesta ruta, a glicosa 6-fosfato será deshidroxenada pola acción do encima [[glicosa-6-fosfato deshidroxenase]], dando lugar a 6-fosfogliconolactona e formándose NADPH.
 == Formación de glicóxeno ==
-Se os niveis de glicosa en sangue son elevados, o organismo activará os mecanismos necesarios para almacenar e retirar da circulación sanguínea ese exceso de glicosa. Tras ser convertida en glicosa-6-fosfato, a [[glicosa 6-fosfato isomerase]] vaina converter no seu [[isómero]] [[glicosa 1-fosfato]], o cal pode combinarse con [[Uridín trifosfato|UTP]] para formar [[UDP-glicosa]]. A UDP-glicosa é a forma activa necesaria para poder incorporar un residuo adicional de glicosa ao extremo non redutor dunha cadea de [[glicóxeno]], nunha reacción catalizada pola [[glicóxeno sintase]] <ref>{{cita libro |autor=Berg Jeremy M., Tymoczko, Stryer |título=Biochemistry |ano=2002 |edición=5th |editor=W.H. Freeman and Company - New York |isbn=0-7167-3051-0 | url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=stryer.TOC&depth=10}}
+Se os niveis de glicosa en sangue son elevados, o organismo activará os mecanismos necesarios para almacenar e retirar da circulación sanguínea ese exceso de glicosa. Tras ser convertida en glicosa-6-fosfato, a [[glicosa-6-fosfato isomerase]] vaina converter no seu [[isómero]] [[glicosa 1-fosfato]], o cal pode combinarse con [[Uridín trifosfato|UTP]] para formar [[UDP-glicosa]]. A UDP-glicosa é a forma activa necesaria para poder incorporar un residuo adicional de glicosa ao extremo non redutor dunha cadea de [[glicóxeno]], nunha reacción catalizada pola [[glicóxeno sintase]] <ref>{{cita libro |autor=Berg Jeremy M., Tymoczko, Stryer |título=Biochemistry |ano=2002 |edición=5th |editor=W.H. Freeman and Company - New York |isbn=0-7167-3051-0 | url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=stryer.TOC&depth=10}}
 [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=stryer.TOC&depth=10]</ref>.
-A glicosa 6-fosfato é un [[Regulación alostérica|activador alostérico]] da glicóxeno sintase, polo que, cando os niveis de glicosa en sangue son altos, vaise formar moita glicosa 6-fosfato, que activará o encima para almacenarse como glicóxeno. O encima é inhibido polas [[hormona]]s [[glucagón]] e [[adrenalina]].
+A glicosa 6-fosfato é un [[Regulación alostérica|activador alostérico]] da glicóxeno sintase, polo que, cando os niveis de glicosa en sangue son altos, vaise formar moita glicosa 6-fosfato, que activará o encima para almacenarse como glicóxeno. O encima é inhibido polas [[hormona]]s [[glicagón]] e [[adrenalina]].
-Cando se necesita glicosa actívase a degradación do glicóxeno, na cal actúa a [[glicóxeno fosforilase]], que libera residuos de gliósa do glicóxeno en forma de glicosa 1-fosfato, que despois se converterá en glicosa 6-fosfato e esta despois en glicosa.
+Cando se necesita glicosa actívase a degradación do glicóxeno, na cal actúa a [[glicóxeno fosforilase]], que libera residuos de glcosa do glicóxeno en forma de glicosa 1-fosfato, que despois se converterá en glicosa 6-fosfato e esta despois en glicosa.
 == Formación de glicosa libre sanguínea ==
-Os [[hepatocito]]s expresan o encima [[glicosa-6-fosfatasa]], que elimina o grupo fosfato da glicosa 6-fosfato. Esta glicosa libre pasa á  corrente sanguínea onde poderá ser utilizada por outras células do organismo.
+Os [[hepatocito]]s expresan o encima [[glicosa-6-fosfatase]], que elimina o grupo fosfato da glicosa 6-fosfato. Esta glicosa libre pasa á  corrente sanguínea onde poderá ser utilizada por outras células do organismo.
 ==Síntese de glícidos nas plantas==
@@ Liña 83: / Liña 86: @@
 == Véxase tamén ==
+===Outros artigos===
 * [[Glicóxeno]]
-* [[Glicosa-1-fosfato]]
+* [[Glicosa 1-fosfato]]
+{{Control de autoridades}}
-[[Categoría:Organofosfosfatos]]
-[[Categoría:Monosacáridos]]
+[[Categoría:Organofosfatos]]
-[[bg:Глюкозо-6-фосфат]]
+[[Categoría:Monosacáridos]]
-[[ca:Glucosa 6-fosfat]]
-[[cs:Glukóza-6-fosfát]]
-[[de:Glucose-6-phosphat]]
-[[en:Glucose 6-phosphate]]
-[[es:Glucosa-6-fosfato]]
-[[fi:Glukoosi-6-fosfaatti]]
-[[fr:Glucose-6-phosphate]]
-[[he:גלוקוז-6-פוספט]]
-[[it:Glucosio-6-fosfato]]
-[[ja:グルコース-6-リン酸]]
-[[pl:Glukozo-6-fosforan]]
-[[pt:Glicose-6-fosfato]]
-[[ru:Глюкозо-6-фосфат]]
-[[sr:Glukoza 6-fosfat]]
-[[sv:Glukos-6-fosfat]]
-[[zh:葡萄糖-6-磷酸]]