1-בוטנול

תרכובת

1-בוטנול או n-בוטיל אלכוהול הוא כוהל ראשוני, המכיל 4 אטומי פחמן בשרשרת לא מסועפת, הנוסחה המולקולרית C4H9OH. הכוהל מופיע בטבע כתוצר משני של תסיסה של סוכרים ופחמימות אחרות ומצוי בכמה מאכלים ומשקאות. החומר משמש כממס בייצור לכה וכתוסף מזון לשיפור ארומה בחמאה, שמנת, גלידה, ממתקים ומאפים. היישום העיקרי של 1-בוטנול הוא כחומר גלם לסינתזה של האסטר בוטיל אצטט (משמש בעצמו כתוסף טעם למזון וממס תעשייתי).

1-בוטנול
שם סיסטמטי Butan-1-ol
שמות נוספים n-Butanol
כתיב כימי C₄H₁₀O עריכת הנתון בוויקינתונים
מסה מולרית 74.12 גרם/מול
מראה נוזל שקוף
מספר CAS 71-36-3
צפיפות 0.81 גרם/סמ"ק
מצב צבירה נוזל
מסיסות 7.3g/100ml ב-25°C
ממסים מסיס לחלוטין באתנול ובאתר, מסיס באצטון
טמפרטורת היתוך -89.8 °C
183.35 K
טמפרטורת רתיחה 117.7 °C
390.85 K
מקדם שבירה 1.3993
חומציות 16
נקודת הבזק 35 °C
308.15 K
נקודת התלקחות 343 °C
616.15 K
אנתלפיית התהוות סטנדרטית −328 קילוג'ול למול
אנטרופיה מולרית תקנית 225.7 ג'ול למול למעלה
LD50 790 (חולדות, בליעה) מ"ג לק"ג
NFPA 704
NFPA 704#סיכון לשריפהNFPA 704#אזהרות מיוחדותNFPA 704#אי יציבות / פעילותNFPA 704#סיכון בריאותי
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית

ייצור

עריכה

להפקת 1-בוטנול הופכים פרופן לבוטיר-אלדהיד:
 .

 
התגובה ליצירת בוטיר-אלדהיד (2 האיזומרים) מפרופן

התגובה מתרחשת בקטליזה של קומפלקסים מסיסים במים של רודיום והאלדהיד הנוצר בתגובה יוצר פאזה נפרדת. חיזור במימן הופך את האלדהיד לכהל:  .

 
חיזור בוטיר-אלדהיד ל-1-בוטנול

שימושים

עריכה

1-בוטנול משמש לייצירת בוטיל אצטט – ממס ותוסף מזון על ידי תגובה עם חומצה אצטית בקטליזה של חומצה גופרתית.

 
התגובה לקבלת בוטיל אצטט מ-1-בוטנול

בנוסף משמש 1-בוטנול כמרכיב בבשמים וכממס למיצוי שמנים אתרים, חומרים אנטיביוטיים, הורמונים וויטמינים. החומר משמש כממס לצבעים, שרפים טבעיים ומלאכותיים, אלקלואידים ועוד. הוצע להשתמש בחומר כתחליף לסולר ובנזין. יתרונו על אתנול כדלק הוא בצפיפות האנרגיה ובנוחות האחסון שלו. מתקיים מחקר שמטרתו יצירת כמויות גדולות של החומר על ידי חיידקים[1].

מטבוליזם

עריכה

1-בוטנול נספג במהירות דרך המעי או הריאות. בבעלי חוליות החומר מחומצן לאלדהיד במנגנון דומה לזה של אתנול כלומר על ידי האנזים אלכוהול דהידרוגנז. בוטיר-אלדהיד מתחמצן בהמשך לחומצה בוטירית והיא הופכת בתאים בשלמות לדו־תחמוצת הפחמן ומים. הרעילות בבליעה נמוכה וערכי LD50 שנמדדו בחולדות היו 790–4360 מ"ג לק"ג מסת גוף (בהשוואה ל-7,000-15,000 מ"ג לק"ג עבור אתנול). בכמויות שאינן קטלניות החומר מדכא את מערכת העצבים המרכזית בדומה לאתנול אך השפעתו המשכרת חזקה יותר בשל האיטיות היחסית בה הוא מתחמצן.

קישורים חיצוניים

עריכה
  מדיה וקבצים בנושא 1-בוטנול בוויקישיתוף

הערות שוליים

עריכה
  1. ^ Ranganathan, Sridhar, and Costas D. Maranas. "Microbial 1‐butanol production: Identification of non‐native production routes and in silico engineering interventions." Biotechnology journal 5.7 (2010): 716-725.