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プロピオニルCoA
識別情報
CAS登録番号	317-66-8
PubChem	1033
KEGG	C00100
MeSH	propionyl-coenzyme+A
特性
化学式	C24H40N7O17P3S
モル質量	823.599 g/mol
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プロピオニルCoA（Propionyl-CoA）は、化学式がC₂₄H₄₀N₇O₁₇P₃Sで表される分子量が823.599 g/molの有機化合物である。

代謝[編集]

生合成[編集]

プロピオニルCoAはいくつかの経路で生成する。

反芻動物で起こる奇数鎖脂肪酸のβ酸化
イソロイシン、バリン、トレオニン、メチオニンの代謝。

代謝的運命[編集]

哺乳動物では、プロピオニルCoAはビオチン依存性酵素であるプロピオニルCoAカルボキシラーゼによって(S)-メチルマロニルCoAに変換される。この酵素反応では炭酸水素イオンとATPを要する。この生成物はさらにメチルマロニルCoAエピメラーゼによって(R)-メチルマロニルCoAに変換される。(R)-メチルマロニルCoAは、メチルマロニルCoAムターゼによってスクシニルCoAに変換されるが、この酵素は炭素-炭素結合の移動を触媒するためのコバラミン（ビタミンB12）を要する。メチルマロニルCoAムターゼの欠如は、血液のpHが低下するメチルマロン酸血症（Methylmalonic acidemia）を引き起こす^[1]。生成したスクシニルCoAは、クエン酸回路の中間体として代謝される。

植物と昆虫での代謝[編集]

植物と昆虫ではプロピオニルCoAは異なる経路で酢酸に代謝されるが、これはβ酸化に類似している。この経路の細部すべてが解明されたわけではないが、アクリリルCoAと3-ヒドロキシプロピオニルCoAが生成することが分かっている。この代謝により3-ヒドロキシプロピオニルCoAの1-炭素が二酸化炭素となり、3-炭素は酢酸の1-炭素となる。

脚注[編集]

[脚注の使い方]

^ “メチルマロン酸血症”. 厚生労働省難治性疾患克服研究班報告. 難病医学研究財団/難病情報センター. 2010年10月31日閲覧。

参考文献[編集]

Halarnkar P, Blomquist G (1989). “Comparative aspects of propionate metabolism”. Comp. Biochem. Physiol., B 92 (2): 227-31. doi:10.1016/0305-0491(89)90270-8. PMID 2647392.

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 === 代謝的運命 ===
-[[哺乳動物]]では、プロピオニルCoAは[[ビオチン]]依存性酵素である[[プロピオニルCoAカルボキシラーゼ]]によって(S)-[[メチルマロニルCoA]]に変換される。この酵素反応では[[炭酸水素イオン]]と[[アデノシン三リン酸|ATP]]を要する。この生成物はさらに[[メチルマロニルCoAエピメラーゼ]]によって(R)-[[メチルマロニルCoA]]に変換される。(R)-メチルマロニルCoAは、[[メチルマロニルCoAムターゼ]]によって[[スクシニルCoA]]に変換されるが、この酵素は炭素-炭素結合の移動を触媒するための[[コバラミン]]（[[ビタミンB12]]）を要する。メチルマロニルCoAムターゼの欠如は、[[血液]]の[[pH]]が低下する[[メチルマロン酸血症]]（Methylmalonic acidemia）を引き起こす<ref name="nanbyou">{{Cite web|url=http://www.nanbyou.or.jp/kenkyuhan/syorei/2142.htm|title=メチルマロン酸血症|work=厚生労働省難治性疾患克服研究班報告|publisher=難病医学研究財団/難病情報センター|accessdate=2010-10-31}}</ref>。
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 生成した[[スクシニルCoA]]は、[[クエン酸回路]]の中間体として代謝される。
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 == 参考文献 ==
-* {{cite journal |author=Halarnkar P, Blomquist G |title=Comparative aspects of propionate metabolism |journal=Comp. Biochem. Physiol., B |volume=92 |issue=2 |pages=227–31 |year=1989 |pmid=2647392 |doi=10.1016/0305-0491(89)90270-8}}
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 == 関連項目 ==