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2006年5月19日 (金) 16:40時点における版

**サリチル酸**
名前	サリチル酸	アセチルサリチル酸（アスピリン）
IUPAC名	2-ヒドロキシ安息香酸	2-アセトキシ安息香酸
化学式	C₆H₄(OH)CO₂H	C₆H₄(OCOCH₃)CO₂H
融点	159 °C (318°F)
沸点	211 °C (412°F)
構造式	ファイル:Salicylic acid.png	ファイル:Aspirin.png

サリチル酸（–さん、salicylic acid）は、ベンゼン環にカルボキシル基とヒドロキシ基を併せ持つ物質で、示性式は C₆H₄(OH)CO₂H、CAS登録番号は 69-72-7。単体は無色の針状結晶である。となりあうヒドロキシ基の影響でカルボン酸としては異常に強い酸である。そのまま飲むと胃穿孔を起こし腹膜炎の原因となる。酸性を弱め胃を通過できるようにしたものがアセチルサリチル酸である。

1819年にイギリスの神父エドワード・ストーンが柳の解熱成分にサリシン（サリチル酸の配糖体）と名付け、1838年にイタリアのラファエレ・ピエリがサリシンを分解してサリチル酸を発見した。名称は柳の学名 Salix alba にちなむ。日本でも「歯痛には柳楊枝」として知られていた。

1853年にマールブルグ大学のヘルマン・コルベはサリチル酸の構造を解明し、その合成法を確立した。ナトリウムフェノキシドに高温、高圧（5–6 気圧、125 ℃）で二酸化炭素を反応させるとオルト位にカルボキシル基が導入されたサリチル酸ナトリウムが合成される。サリチル酸ナトリウムに強酸を作用させるとサリチル酸が遊離する。これをコルベ・シュミット反応という。

一方、カリウムフェノキシドに同条件で二酸化炭素を反応させるとパラ位にカルボキシル基が導入されたパラヒドロキシ安息香酸が 90% 程度生じる。これのメチルからブチルエステルはパラベンとして防腐剤に用いる。

サリチル酸は天然にも広く認められる。植物内（特に果実）にエステル体であるサリチル酸メチルの状態で存在しており、これは消炎剤に用いられる。植物では、サリチル酸がウイルスやバクテリアなど様々な病原微生物に対する抵抗性（全身獲得抵抗性）を誘導する鍵となる物質として働くことが知られる。分子生物学による植物免疫研究の対象である。

19世紀には、苦味が強い柳エキスに代わって鎮痛剤に使われたが、強い胃痛という副作用があった。その後、副作用がより少ないアセチルサリチル酸（アスピリン）に取って代わられることになる。

日本では、明治12年（1879年）から飲食物の、明治36年（1903年）以降は酒の防腐剤として用いられていたが、WHOの勧告や世論の反対運動などによって昭和44年（1969年）に全面禁止となった。また、腐食作用を利用してイボ取りの薬の主成分となっている。

誘導体のパラアミノサリチル酸 (PAS) は、結核の治療薬として用いられている。

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+{| class="wikitable" style="background-color:white; float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em"
-<table border="1" cellspacing="0" cellpadding="2" align="right" style="margin-left:1em;">
-<caption>'''サリチル酸'''</caption>
+|+ '''サリチル酸'''
+! 名前
-<tr>
+! サリチル酸
-<th align="center"><b>名前</b></th>
-<td align="center">サリチル酸</td>
+! アセチルサリチル酸<br />（[[アスピリン]]）
+|-
-<td align="center">アセチルサリチル酸<br>（[[アスピリン]]）</td>
+! '''[[IUPAC名]]'''
-</tr>
+| 2-ヒドロキシ安息香酸
-<tr>
+| 2-アセトキシ安息香酸
-<th align="center"><b>[[IUPAC名]]</b></th>
+|-
-<td align="center">2-hydroxybenzoic acid</td>
+! 化学式
-<td align="center">2-acetoxybenzoic acid</td>
+| C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)CO<sub>2</sub>H
-</tr>
+| C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OCOCH<sub>3</sub>)CO<sub>2</sub>H
-<tr>
+|-
-<th align="center"><b>化学式</b></th>
+! 融点
-<td align="center"> [[ベンゼン環|C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>]]（[[ヒドロキシル基|OH]]）[[カルボン酸|CO<sub>2</sub>H]]</td>
+| 159 °C (318°F)
-<td align="center"> [[ベンゼン環|C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>]]（[[酸素|O]][[アセチル基|COCH<sub>3</sub>]]）[[カルボン酸|CO<sub>2</sub>H]]</td>
+| &nbsp;
-</tr>
+|-
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+! 沸点
-<th align="center"><b>融点</b></th>
+| 211 °C (412°F)
-<td align="center">159°C （318°F）</td>
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+| &nbsp;
+|-
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+! [[構造式]]
-<tr>
+| [[画像:salicylic_acid.png]]
-<th align="center"><b>沸点</b></th>
+| [[画像:aspirin.png]]
-<td align="center">211°C （412°F）</td>
+|-
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-<td>[[画像:salicylic_acid.png]]</td>
-<td>[[画像:aspirin.png]]</td>
-</tr>
-</table>
-'''サリチル酸'''（Salicylic acid）は、[[ベンゼン環]]に[[カルボキシル基]]と[[ヒドロキシル基]]両方を併せ持つ物質で、示性式はC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>（OH）CO<sub>2</sub>H、[[CAS登録番号]]は69-72-7。単体は無色の針状結晶である。となりあう水酸基の影響でカルボン酸としては異常に強い酸である。そのまま飲むと胃穿孔を起こし腹膜炎の原因となる。酸性を弱め胃を通過できるようにしたものがアセチルサリチル酸である。
+'''サリチル酸'''（&ndash;さん、salicylic acid）は、[[ベンゼン環]]に[[カルボキシル基]]と[[ヒドロキシ基]]を併せ持つ物質で、示性式は C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)CO<sub>2</sub>H、[[CAS登録番号]]は 69-72-7。単体は無色の針状結晶である。となりあうヒドロキシ基の影響でカルボン酸としては異常に強い酸である。そのまま飲むと[[胃穿孔]]を起こし[[腹膜炎]]の原因となる。酸性を弱め胃を通過できるようにしたものがアセチルサリチル酸である。
-[[1819年]]にイギリスの神父エドワード・ストーンが[[柳]]の解熱成分にサリシン（サリチル酸の[[配糖体]]）と名付け、[[1838年]]にイタリアのラファエレ・ピエリがサリシンを分解してサリチル酸を発見した。名称は柳の学名（''Salix alba''）にちなむ。日本でも「歯痛には柳楊枝」として知られていた。
+[[1819年]]にイギリスの神父エドワード・ストーンが[[柳]]の解熱成分にサリシン（サリチル酸の[[配糖体]]）と名付け、[[1838年]]にイタリアのラファエレ・ピエリがサリシンを分解してサリチル酸を発見した。名称は柳の学名 ''Salix alba'' にちなむ。日本でも「歯痛には柳楊枝」として知られていた。
-[[1853年]]に[[マールブルグ]]のヘルマン・コルベ教授はサリチル酸の構造を解明し、その合成法を確立した。[[ナトリウムフェノキシド]]に高温、高圧（5～6気圧,125℃）で[[二酸化炭素]]を反応させるとオルト位にカルボキシル基が導入され（電離し）たサリチル酸ナトリウムが合成される。サリチル酸ナトリウムに強酸を作用させるとサリチル酸が遊離する。これをコルベ・シュミット反応という。
+[[1853年]]に[[マールブルグ大学]]の[[ヘルマン・コルベ]]はサリチル酸の構造を解明し、その合成法を確立した。[[ナトリウムフェノキシド]]に高温、高圧（5&ndash;6 気圧、125 ℃）で[[二酸化炭素]]を反応させるとオルト位にカルボキシル基が導入されたサリチル酸ナトリウムが合成される。サリチル酸ナトリウムに強酸を作用させるとサリチル酸が遊離する。これを[[コルベ・シュミット反応]]という。
-ちなみにカリウムフェノキシドに同条件で二酸化炭素を反応させるとパラ位にカルボキシル基が導入されたp－ヒドロキシ安息香酸が90％程度生じる。これのメチル～ブチルエステルは[[パラベン]]として防腐剤に用いる。
+一方、カリウムフェノキシドに同条件で二酸化炭素を反応させるとパラ位にカルボキシル基が導入されたパラヒドロキシ安息香酸が 90% 程度生じる。これのメチルからブチルエステルは[[パラベン]]として防腐剤に用いる。
-サリチル酸は天然にも広く認められ、[[植物]]（特に果実）内に[[エステル]]のサリチル酸メチル（消炎剤に用いられる）の状態で存在している。植物では、サリチル酸がウイルスやバクテリアなど様々な病原微生物に対する抵抗性（全身獲得抵抗性）を誘導する鍵となる物質として働くことが知られる。分子生物学による植物免疫研究の対象である。
+サリチル酸は天然にも広く認められる。[[植物]]内（特に果実）に[[エステル]]体であるサリチル酸メチルの状態で存在しており、これは[[消炎剤]]に用いられる。植物では、サリチル酸がウイルスやバクテリアなど様々な病原微生物に対する抵抗性（全身獲得抵抗性）を誘導する鍵となる物質として働くことが知られる。[[分子生物学]]による植物免疫研究の対象である。
-[[19世紀]]には、苦味が強い柳エキスに代わって鎮痛剤に使われたが、強い胃痛という[[副作用]]があった。その後、副作用がより少ないアセチルサリチル酸（アスピリン）に取って代わられることになる（→[[アスピリン]]の記事参照）。
+[[19世紀]]には、苦味が強い柳エキスに代わって[[鎮痛剤]]に使われたが、強い胃痛という[[副作用]]があった。その後、副作用がより少ないアセチルサリチル酸（[[アスピリン]]）に取って代わられることになる。
 [[日本]]では、[[明治]]12年（[[1879年]]）から飲食物の、明治36年（[[1903年]]）以降は[[酒]]の[[防腐剤]]として用いられていたが、[[WHO]]の勧告や世論の反対運動などによって[[昭和]]44年（[[1969年]]）に全面禁止となった。また、[[腐食]]作用を利用して[[イボ]]取りの薬の主成分となっている。
-誘導体のパラアミノサリチル酸（PAS）は、[[結核]]の治療薬として用いられている。
+誘導体のパラアミノサリチル酸 (PAS) は、[[結核]]の治療薬として用いられている。
 [[Category:有機化合物|さりちるさん]]