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'''MPTP'''(1-メチル-4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1-'''M'''ethyl-4-'''p'''henyl-1,2,3,6-'''t'''etrahydro'''p'''yridine)は神経毒の一つで、[[ヒト]]が摂取すると[[パーキンソン病]]様の病態を引き起こす。これは、脳内で[[モノアミン酸化酵素]]により[[パラコート]]に類似した[[MPP+]](1-メチル-4-フェニルピリジニウム)に変換され、[[中枢神経系]][[ドーパミン]]神経の特異的な脱落を引き起こすためである<ref>{{脳科学辞典|MPTP}}</ref>。 |
'''MPTP'''(1-メチル-4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1-'''M'''ethyl-4-'''p'''henyl-1,2,3,6-'''t'''etrahydro'''p'''yridine)は神経毒の一つで、[[ヒト]]が摂取すると[[パーキンソン病]]様の病態を引き起こす。これは、脳内で[[モノアミン酸化酵素]]により[[パラコート]]に類似した[[MPP+]](1-メチル-4-フェニルピリジニウム)に変換され、[[中枢神経系]][[ドーパミン]]神経の特異的な脱落を引き起こすためである<ref>{{脳科学辞典|MPTP}}</ref>。 |
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[[麻薬]]中毒患者が自分で合成した麻薬を用いたところ、パーキンソン病様症状を示した事がきっかけに見入出された(この患者は[[合成オピオイド]]の一種である{{仮リンク|デスメチルプロジン|en|Desmethylprodine}}(1-メチル-4-フェニル-4-プロピオノキシピペリジン、MPPP)を合成したが、一部手順を省略したために不純物としてMPTPが生成してしまった)。パーキンソン病のモデル動物の作成に用いられるが、揮発しやすく、毒性が高いため、取り扱いは注意を要する。[[次亜塩素酸]]により分解される。 |
[[麻薬]]中毒患者が自分で合成した麻薬を用いたところ、パーキンソン病様症状を示した事がきっかけに見入出された(この患者は[[合成オピオイド]]の一種である{{仮リンク|デスメチルプロジン|en|Desmethylprodine}}(1-メチル-4-フェニル-4-プロピオノキシピペリジン、MPPP)を合成したが、一部手順を省略したために不純物としてMPTPが生成してしまった)。パーキンソン病の[[実験動物#モデル動物|モデル動物]]の作成に用いられるが、揮発しやすく、毒性が高いため、取り扱いは注意を要する。[[次亜塩素酸]]により分解される。 |
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単体の他に[[塩酸]][[塩]](CAS登録番号:23007-85-4)が実験用に市販されている。 |
単体の他に[[塩酸]][[塩]](CAS登録番号:23007-85-4)が実験用に市販されている。 |
2016年12月27日 (火) 04:15時点における版
MPTP | |
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1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 28289-54-5 |
PubChem | 1388 |
ChemSpider | 1346 |
EC番号 | 248-939-7 |
KEGG | C04599 |
MeSH | 1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL24172 |
280 | |
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特性 | |
化学式 | C12H15N |
モル質量 | 173.25 g mol−1 |
外観 | 明るい黄色の結晶[1] |
融点 |
40 °C, 313 K, 104 °F |
沸点 |
128-132 °C, 401-405 K, 262-270 °F (12 Torr[2]) |
水への溶解度 | Slightly soluble |
危険性 | |
NFPA 704 | |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
MPTP(1-メチル-4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine)は神経毒の一つで、ヒトが摂取するとパーキンソン病様の病態を引き起こす。これは、脳内でモノアミン酸化酵素によりパラコートに類似したMPP+(1-メチル-4-フェニルピリジニウム)に変換され、中枢神経系ドーパミン神経の特異的な脱落を引き起こすためである[3]。
麻薬中毒患者が自分で合成した麻薬を用いたところ、パーキンソン病様症状を示した事がきっかけに見入出された(この患者は合成オピオイドの一種であるデスメチルプロジン(1-メチル-4-フェニル-4-プロピオノキシピペリジン、MPPP)を合成したが、一部手順を省略したために不純物としてMPTPが生成してしまった)。パーキンソン病のモデル動物の作成に用いられるが、揮発しやすく、毒性が高いため、取り扱いは注意を要する。次亜塩素酸により分解される。
単体の他に塩酸塩(CAS登録番号:23007-85-4)が実験用に市販されている。
参考文献
- ^ “1-メチル-4-フェニル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン”. ChemicalBook. 2015年10月29日閲覧。
- ^ Buchi, I. J. (1952). Helvetica Chimica Acta 35: 1527–1536. doi:10.1002/hlca.19520350514.
- ^ MPTP - 脳科学辞典