Alkadieen: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud

In de regel

Huidige versie van 28 okt 2021 om 11:51

1,3-butadieen is het meest eenvoudige geconjugeerde alkadieen.

Een alkadieen of dieen is een alifatische, acyclische, onverzadigde koolwaterstof met twee dubbele bindingen. De algemene formule hiervan is C_nH_2n−2 (met n ≥ 3), dezelfde formule als bij cycloalkenen en alkynen. De twee dubbele bindingen zitten altijd allebei in de hoofdketen van koolstofatomen, waardoor ze dus voorrang hebben op een keten koolstofatomen met enkelvoudige of drievoudige bindingen, die langer zou kunnen zijn. Die keten wordt dan als vertakking gezien.

De naam alkadieen geeft aan dat er twee dubbele bindingen in het molecuul zitten. Voor de reacties van het dieen is het belangrijk hoe de twee dubbele bindingen ten opzichte van elkaar in het molecuul aanwezig zijn:

De twee dubbele bindingen delen het centrale koolstofatoom zoals in propadieen (zie hiernaast). De verbinding wordt een cumuleen of alleen genoemd.
Tussen de twee dubbele bindingen bevindt zich één enkele binding. Er wordt gesproken van geconjugeerde dubbele bindingen.
Tussen de twee dubbele bindingen bevinden zich meerdere enkele bindingen. Er wordt gesproken van geïsoleerde dubbele bindingen.

Naamgeving

De naamgeving van alkadienen is afgeleid van de basisnamen van alkanen, namelijk:

Propadieen (alleen)
1,3-butadieen (geconjugeerd)
Pentadieen (geconjugeerd)
Hexadieen (geconjugeerd)
Heptadieen (geconjugeerd)
Octadieen (geconjugeerd)
Nonadieen (geconjugeerd)
Decadieen (geconjugeerd)

En in de cyclische verbindingen:

Cyclobutadieen (geconjugeerd)
Cyclopentadieen (geconjugeerd)
1,3-cyclohexadieen (geconjugeerd)
1,4-cyclohexadieen (geïsoleerd)

Propadieen is ook bekend onder de namen alleen of cumuleen. Bij de butadienen met meer dan drie koolstofatomen is isomerie mogelijk, dus daarbij moet ook opgegeven worden op welke positie de dubbele bindingen beginnen, bijvoorbeeld 1,3-butadieen.

Ook bij de meervoudig onverzadigde vetzuren kunnen een aantal diënen voorkomen.

Zie ook

Zie de categorie Dienes van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.

@@ Regel 1: / Regel 1: @@
+[[Bestand:Cumulated Diene EXAMPLE C V.png|thumb|right|230px|[[Propadieen]] is het eenvoudigste cumuleen]]
-[[Bestand:Di1'en.PNG|right]]
+[[Bestand:Butadiene-skeletal.png|right|230px|thumb|[[1,3-butadieen]] is het meest eenvoudige geconjugeerde alkadieen.]]
-'''Alkadiënen''' zijn alifatische, acyclische, onverzadigde koolwaterstoffen met 2 [[Dubbele binding (chemisch)|dubbele bindingen]]. De algemene formule hiervan is C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub> (met ''n'' groter of gelijk aan 3), dezelfde formule als bij [[Cycloalkeen|cycloalkenen]] en [[alkyn]]en.
-De twee dubbele bindingen zitten altijd allebei in de [[Koolstofketen|hoofdketen koolstofatomen]], waardoor ze dus voorrang hebben op een keten koolstofatomen met enkelvoudige of drievoudige bindingen, die langer zou kunnen zijn. Die keten wordt dan als vertakking gezien.
+Een '''alkadieen''' of '''dieen''' is een [[Alifatische verbinding|alifatische]], acyclische, onverzadigde [[koolwaterstof]] met twee [[Dubbele binding (scheikunde)|dubbele bindingen]]. De algemene formule hiervan is C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''−2</sub> (met ''n''&nbsp;≥&nbsp;3), dezelfde formule als bij [[Cycloalkeen|cycloalkenen]] en [[alkyn]]en. De twee dubbele bindingen zitten altijd allebei in de [[Koolstofketen|hoofdketen]] van koolstofatomen, waardoor ze dus voorrang hebben op een keten koolstofatomen met enkelvoudige of drievoudige bindingen, die langer zou kunnen zijn. Die keten wordt dan als vertakking gezien.
+De naam alkadieen geeft aan dat er twee dubbele bindingen in het molecuul zitten. Voor de reacties van het dieen is het belangrijk hoe de twee dubbele bindingen ten opzichte van elkaar in het molecuul aanwezig zijn:
+* De twee dubbele bindingen delen het centrale koolstofatoom zoals in propadieen (zie hiernaast). De verbinding wordt een [[cumuleen]] of [[Alleen (scheikunde)|alleen]] genoemd.
+* Tussen de twee dubbele bindingen bevindt zich één enkele binding. Er wordt gesproken van [[Geconjugeerd systeem|geconjugeerde dubbele binding]]en.
+* Tussen de twee dubbele bindingen bevinden zich meerdere enkele bindingen. Er wordt gesproken van geïsoleerde dubbele bindingen.
 == Naamgeving ==
-De naamgeving van alkadiënen is afgeleid van de basisnamen van [[Alkaan|alkanen]], namelijk:
+De naamgeving van alkadienen is afgeleid van de basisnamen van [[Alkaan|alkanen]], namelijk:
-* [[Propadieen]]
+* [[Propadieen]] (alleen)
-* [[1,3-butadieen]]
+* [[1,3-butadieen]] (geconjugeerd)
-* [[Pentadieen]]
+* [[Pentadieen]] (geconjugeerd)
-* [[Hexadieen]]
+* [[Hexadieen]] (geconjugeerd)
-* [[Heptadieen]]
+* [[Heptadieen]] (geconjugeerd)
-* [[Octadieen]]
+* [[Octadieen]] (geconjugeerd)
-* [[Nonadieen]]
+* [[Nonadieen]] (geconjugeerd)
-* [[Decadieen]]
+* [[Decadieen]] (geconjugeerd)
 En in de cyclische verbindingen:
-* [[Cyclobutadieen]]
+* [[Cyclobutadieen]] (geconjugeerd)
-* [[Cyclopentadieen]]
+* [[Cyclopentadieen]] (geconjugeerd)
+* [[1,3-cyclohexadieen]] (geconjugeerd)
+* [[1,4-cyclohexadieen]] (geïsoleerd)
-Propadieen is ook bekend onder de namen '''cumuleen''' of '''alleen'''. Bij de butadiënen met meer dan drie koolstof-atomen is [[isomeer|isomerie]] mogelijk, dus daarbij moet ook opgegeven worden op welke positie de dubbele banden beginnen, bijvoorbeeld [[butadieen|1,3-butadieen]].
+Propadieen is ook bekend onder de namen [[Alleen (scheikunde)|alleen]] of [[cumuleen]]. Bij de butadienen met meer dan drie koolstofatomen is [[isomeer|isomerie]] mogelijk, dus daarbij moet ook opgegeven worden op welke positie de dubbele bindingen beginnen, bijvoorbeeld [[1,3-butadieen]].
-Ook bij de meervoudig [[onverzadigde vetzuren]] kunnen een aantal dieenen voorkomen.
+Ook bij de meervoudig [[onverzadigde vetzuren]] kunnen een aantal diënen voorkomen.
 == Zie ook ==
@@ Regel 26: / Regel 33: @@
 {{Commonscat|Dienes}}
+{{Woordenboek|dieen}}
 [[Categorie:Dieen]]
-[[Categorie:Alkeen (koolwaterstof)]]
+[[Categorie:Alkeen]]
 [[Categorie:Stofklasse]]
-[[ar:دايين]]
-[[bg:Алкадиени]]
-[[cs:Alkadieny]]
-[[de:Polyene]]
-[[el:Αλκαδιένια]]
-[[en:Diene]]
-[[es:Dieno]]
-[[et:Dieenid]]
-[[fi:Dieeni]]
-[[fr:Diène]]
-[[hu:Dién]]
-[[it:Alcadieni]]
-[[ja:ジエン]]
-[[ka:ალკადიენები]]
-[[kk:Алкадиендер]]
-[[lv:Alkadiēni]]
-[[mk:Диен]]
-[[pl:Dieny]]
-[[pt:Alcadieno]]
-[[ro:Alcadienă]]
-[[ru:Диены]]
-[[sh:Dien]]
-[[simple:Diene]]
-[[sk:Dién]]
-[[sr:Диен]]
-[[sv:Dien]]
-[[uk:Алкадієни]]
-[[vi:Ankadien]]
-[[zh:二烯烃]]