Nukleotydy

każdy związek organiczny będący estrem nukleozydu i kwasu fosforowego, stanowiący podstawowy składnik kwasów nukleinowych

Nukleotydyorganiczne związki chemiczne z grupy estrów fosforanowych; są estrami nukleozydów i kwasu fosforowego (5'-fosforany nukleozydów).

Nukleotydy stanowią podstawowe składniki kwasów nukleinowych (DNA i RNA) oraz innych polinukleotydów, odgrywają też znaczącą rolę w metabolizmie i przekazywaniu sygnałów w komórce:

Struktura

edytuj

Nukleotydy zbudowane są z reszty cukrowej – pentozy (w DNA jest to deoksyryboza, zaś w RNA ryboza), co najmniej jednej reszty fosforanowej i zasady azotowej: purynowej, pirymidynowej lub flawinowej (niewystępującej w kwasach nukleinowych).

Grupa fosforanowa formuje wiązanie z 2, 3 lub 5 węglem w pierścieniu pentozowym. Najbardziej rozpowszechnione jest wiązanie między fosforanem a węglem 5. Nukleotydy cykliczne formują się, gdy dochodzi do połączenia grupy fosforanowej z dwiema grupami hydroksylowymi reszty cukrowej.

Kwasy nukleinowe to biopolimery zbudowane z nukleotydów połączonych wiązaniami fosfodiestrowymi 3'-5'. W naturze występują dwa typy kwasów nukleinowych – DNA i RNA – jednak obecnie istnieje także kilka syntetycznych analogów kwasów nukleinowych.

W kwasach nukleinowych, poza nukleotydami z pięcioma podstawowymi zasadami heterocyklicznymi kwasów nukleinowych (A, C, G, T, U), występują także (szczególnie często w tRNA) nukleotydy zawierające modyfikowane nukleozydy, na przykład pseudourydynę lub inozynę[2].

Standardowe nukleotydy kwasów nukleinowych
(5'-monofosforany nukleozydów)
A G C T/U
NMP  
AMP
 
GMP
 
CMP
 
UMP
dNMP  
dAMP
 
dGMP
 
dCMP
 
TMP

Zestawienie wybranych nukleotydów

edytuj
Zestawienie symboli wybranych nukleotydów
Zasada
azotowa
Skrót Para z... Nukleozyd Trójfosforan
(nukleotyd)
Wzór strukturalny zasady
adenina A T/U adenozyna ATP  
cytozyna C G cytydyna CTP  
guanina G C guanozyna GTP  
tymina T A tymidyna TTP  
uracyl U A urydyna UTP  
inne NAD+
NADP+
NADH
NADPH

FAD
FMN[a]
NMP – 5'-monofosforan nukleozydu N
NDP – 5'-difosforan nukleozydu N
NTP – 5'-trifosforan nukleozydu N

Zobacz też

edytuj
  1. Mononukleotyd flawinowy (FMN) nie zawiera rybozy, lecz jej pochodną, ryboflawinę.

Przypisy

edytuj
  1. Alberts B, Johnson A, Lewis J, Raff M, Roberts K, Wlater P: Molecular Biology of the Cell. Wyd. 4. Garland Science, 2002, s. 120–121. ISBN 0-8153-3218-1.
  2. Jeremy M. Berg, Lubert Stryer, John L. Tymoczko: Biochemia. Wyd. 3. Warszawa: PWN, 2007. ISBN 978-83-01-14379-4.

Linki zewnętrzne

edytuj