2-Fenyloetyloamina: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja nieprzejrzana] | [wersja przejrzana] |
poprawa |
m Bot poprawia nagłówek artykułu |
||
(Nie pokazano 35 wersji utworzonych przez 12 użytkowników) | |||
Linia 1: | Linia 1: | ||
{{Związek chemiczny infobox |
{{Związek chemiczny infobox |
||
|nazwa = Fenyloetyloamina |
|nazwa = 2-Fenyloetyloamina |
||
|1. grafika = |
|1. grafika = Phenethylamine2DCSD.svg |
||
|opis 1. grafiki = |
|opis 1. grafiki = |
||
| |
|rozmiar 1. grafiki = 180 |
||
| |
|2. grafika = |
||
| |
|opis 2. grafiki = |
||
| |
|3. grafika = |
||
| |
|opis 3. grafiki = |
||
| |
|nazwa systematyczna = 2-fenyloetyloamina |
||
|inne nazwy = β-fenyloetyloamina, 2-fenyloaminoetan, 1-amino-2-fenyloetan, PEA (z {{ang.|phenylethylamine}}), {{skr|pot.|potocznie}} fenyloetyloamina, {{skr|daw.|dawniej}} fenetylamina |
|||
|wzór sumaryczny = C<sub>8</sub>H<sub>11</sub>N |
|||
| |
|wzór sumaryczny = C<sub>8</sub>H<sub>11</sub>N |
||
| |
|inne wzory = {{chem2|C6H5CH2CH2NH2}}, {{chem2|PhCH2CH2NH2}} |
||
|masa molowa = 121,18 |
|||
|wygląd = ciecz o zapachu ryb<ref name="AKRON">{{Akron|6000/5871|data dostępu=2012-08-17}}</ref> |
|||
|wygląd = bezbarwna ciecz o rybim zapachu<ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|407267|Aldrich|data dostępu=2018-07-24|nazwa=Phenethylamine}}</ref> |
|||
|SMILES = C1=CC=C(C=C1)CCN |
|||
|SMILES = C1=CC=C(C=C1)CCN |
|||
|numer CAS = {{CAS|64-04-0}}</br>156-28-5 (chlorowodorek)</br>38225-29-5 (sól litowa)</br>53050-54-7 (tozylan)</br>53916-94-2 (bromowodorek)</br>53916-95-3 (mezylan)</br>71750-39-5 (siarczan) |
|||
|numer CAS = 64-04-0<br />156-28-5 ([[chlorowodorki|{{chem2|*HCl}}]])<br />38225-29-5 (sól litowa)<br />53050-54-7 ([[grupa tosylowa|tosylan]])<br />53916-94-2 ({{chem2|*HBr}})<br />53916-95-3 ([[grupa mesylowa|mesylan]])<br />71750-39-5 (siarczan) |
|||
|PubChem = {{PubChem|1001}} |
|||
| |
|PubChem = 1001 |
||
| |
|DrugBank = DB04325 |
||
|gęstość |
|gęstość = 0,9640 |
||
|gęstość źródło = {{odn|Haynes|2016|s='''3'''-36}} |
|||
|stan skupienia w podanej g = ciecz |
|||
|stan skupienia w podanej g = ciecz |
|||
|g warunki niestandardowe = 20 °C |
|||
|g warunki niestandardowe = 25 °C |
|||
|rozpuszczalność w wodzie = rozpuszczalna |
|||
|rozpuszczalność w wodzie = 63,25 g/l |
|||
|rww źródło = {{r|AKRON}} |
|||
|rww źródło = {{r|SA}} |
|||
|rww warunki niestandardowe = |
|||
|rww warunki niestandardowe = 25 °C |
|||
|inne rozpuszczalniki = |
|||
|inne rozpuszczalniki = rozpuszczalny w [[tetrachlorometan]]ie, dobrze w [[etanol]]u i [[eter dietylowy|eterze dietylowym]]{{odn|Haynes|2016|s='''3'''-36}} |
|||
|temperatura topnienia = -60 |
|||
| |
|temperatura topnienia = −60 |
||
|tt źródło = {{r|SA}} |
|||
|tt warunki niestandardowe = |
|||
|tt warunki niestandardowe = |
|||
|temperatura wrzenia = 197–200 |
|||
|2. temperatura topnienia = 218,5 |
|||
|tw źródło = <ref name="CID">{{ChemIDplus|64-04-0|data dostępu=2012-08-17}}</ref>{{r|AKRON}}<ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|407267|Aldrich}}</ref> |
|||
|2. tt źródło = {{odn|Haynes|2016|s='''3'''-36}} |
|||
|tw warunki niestandardowe = |
|||
|2. tt warunki niestandardowe = {{chem2|*HCl}} |
|||
|temperatura krytyczna = |
|||
| |
|temperatura wrzenia = 197–200 |
||
| |
|tw źródło = {{r|SA}} |
||
|tw warunki niestandardowe = |
|||
|ck źródło = |
|||
| |
|2. temperatura wrzenia = 200–208 |
||
| |
|2. tw źródło = {{odn|Haynes|2016|s='''3'''-36}} |
||
|2. tw warunki niestandardowe = |
|||
|zasadowość = |
|||
| |
|temperatura krytyczna = |
||
| |
|tk źródło = |
||
| |
|ciśnienie krytyczne = |
||
|ck źródło = |
|||
|l warunki niestandardowe = 23 °C |
|||
|logP = 1,41{{odn|Haynes|2016|s='''5'''-173}} |
|||
|napięcie powierzchniowe = |
|||
|kwasowość = 9,83{{odn|Haynes|2016|s='''5'''-89}} |
|||
|np warunki niestandardowe = |
|||
| |
|zasadowość = |
||
|współczynnik załamania = 1,5290 |
|||
|typ hybrydyzacji i VSEPR = |
|||
|wz źródło = {{odn|Haynes|2016|s='''3'''-36}} |
|||
|układ krystalograficzny = |
|||
|wz warunki niestandardowe = 25 °C, [[linia D sodu|589 nm]] |
|||
|moment dipolowy = |
|||
|lepkość = |
|||
|moment dipolowy źródło = |
|||
|l źródło = |
|||
|zewnętrzne dane MSDS = {{Sigma-Aldrich|link=tak|407267|Aldrich}} |
|||
| |
|l warunki niestandardowe = |
||
|napięcie powierzchniowe = |
|||
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|05|06}} |
|||
| |
|np źródło = |
||
|np warunki niestandardowe = |
|||
|zwroty H = {{Zwroty H|301|314}} |
|||
|układ krystalograficzny = |
|||
|zwroty EUH = {{Zwroty EUH|brak}} |
|||
| |
|moment dipolowy = |
||
| |
|moment dipolowy źródło = |
||
|karta charakterystyki = {{Sigma-Aldrich|link=tak|407267|Aldrich|data dostępu=2018-07-24}} |
|||
|piktogram UE = {{Piktogram ostrzegawczy|C}} |
|||
| |
|zagrożenia GHS źródło = {{r|SA}} |
||
| |
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|05|06}} |
||
| |
|hasło GHS = Niebezpieczeństwo |
||
| |
|zwroty H = {{Zwroty H|301|314}} |
||
| |
|zwroty EUH = {{Zwroty EUH|brak}} |
||
| |
|zwroty P = {{Zwroty P|260|280|301+330+331+310|303+361+353|304+340+310|305+351+338+310}} |
||
|NFPA 704 = {{NFPA 704|2|2|0}} |
|||
|tz warunki niestandardowe = |
|||
|NFPA 704 źródło = <ref name="SA-US">{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|407267|Aldrich|data dostępu=2018-07-24|język=en|nazwa=Phenethylamine}}</ref> |
|||
|temperatura samozapłonu = 425 |
|||
| |
|temperatura zapłonu = 81 |
||
|tz źródło = {{r|SA}} |
|||
|ts warunki niestandardowe = |
|||
|tz warunki niestandardowe = |
|||
|numer RTECS = SG8750000 |
|||
|temperatura samozapłonu = 425 |
|||
|dawka śmiertelna = LD<sub>50</sub> 39 mg/kg (mysz, domaciczo) |
|||
| |
|ts źródło = {{r|SA}} |
||
|ts warunki niestandardowe = |
|||
|inne kationy = |
|||
| |
|numer RTECS = SG8750000 |
||
| |
|dawka śmiertelna = LD<sub>50</sub> 39 mg/kg (mysz, domacicznie) |
||
|podobne związki = [[anilina]], [[benzyloamina]] |
|pochodne = |
||
|podobne związki = [[anilina]], [[benzyloamina]] |
|||
|commons = |
|commons = |
||
}} |
}} |
||
'''Fenyloetyloamina''' |
'''2-Fenyloetyloamina''', {{skr|pot.|potocznie}} '''fenyloetyloamina''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[aminy|amin]], pochodna [[etyloamina|etyloaminy]] zawierająca [[grupa fenylowa|grupę fenylową]] w pozycji 2 (jej [[Izomeria konstytucyjna|izomerem podstawienia]] jest [[1-Fenyloetyloamina|1-fenyloetyloamina]]). Jest naturalnym związkiem [[biosynteza|biosyntetyzowanym]] z egzogennego aminokwasu [[fenyloalanina|fenyloalaniny]] poprzez enzymatyczną [[dekarboksylacja|dekarboksylację]]. Występuje w ludzkim mózgu – przypuszcza się, że może pełnić rolę [[neuroprzekaźnik]]a. Jest obecna także w wielu produktach spożywczych, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że 2-fenyloetyloamina zawarta w żywności miałaby [[substancja psychoaktywna|działanie psychoaktywne]], gdyby nie to, że po dostaniu się do przewodu pokarmowego jest szybko metabolizowana przez [[monoaminooksydaza|enzym MAO-B]], co uniemożliwia jej dotarcie w znacznej ilości do mózgu. |
||
{{Grafika rozwinięta |
|||
Badania prowadzone u ćwiczących osób sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku fenyloetyloamina może wywoływać fenomen [[euforia biegacza|euforii biegacza]], objawiający się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że umiarkowane ćwiczenia podnoszą poziom fenyloetyloaminy u większości ludzi, który zwiększa się ze wzrostem intensywności ćwiczeń. |
|||
| grafika1 = PEA powder.jpg |
|||
| alt1 = biały, krystaliczny proszek |
|||
<!-- Grafika 2 --> |
|||
| grafika2 = PEA crystals.jpg |
|||
| alt2 = bezbarwne kryształy |
|||
| kierunek = vertical |
|||
| szerokość = 240 |
|||
| opis = [[Chlorowodorki|Chlorowodorek]] 2-fenyloetyloaminy w postaci proszku (u góry) i kryształów (u dołu) |
|||
}} |
|||
Badania prowadzone u osób wykonujących ćwiczenia fizyczne sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku 2-fenyloetyloamina może wywoływać zjawisko [[euforia biegacza|euforii biegacza]], objawiające się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że trening o umiarkowanej intensywności podnosi stężenie 2-fenyloetyloaminy u większości ludzi, które zwiększa się ze wzrostem jego forsowności. |
|||
== Psychoaktywne |
== Psychoaktywne pochodne 2-fenyloetyloaminy == |
||
Wiele pochodnych fenyloetyloaminy ma silne działanie |
Wiele pochodnych 2-fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – [[psychodeliki|psychodeliczne]], [[stymulanty|stymulujące]] lub [[empatogeny|empatogenne]] – ale najczęściej wszystkie te efekty (z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji). Występują one w naturze jako [[hormony]], neuroprzekaźniki oraz [[alkaloidy]]. Niektóre pochodne pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład [[dopamina]], [[adrenalina]] czy [[noradrenalina]]. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik [[meskalina]], czy stymulanty [[efedryna]] i [[Katyna (alkaloid)|katyna]]. Na bazie 2-fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to [[amfetamina]], [[3,4-Metylenodioksymetamfetamina|MDMA]] (''ecstasy'') i [[metamfetamina]]. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych pochodnych o działaniu psychoaktywnym. |
||
== Potencjał uzależnienia i szkodliwości |
=== Potencjał uzależnienia i szkodliwości pochodnych psychoaktywnych === |
||
Pochodne 2-fenyloetyloaminy będące stymulantami (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego, fizycznego i wyraźną szkodliwość, empatogenne (np. MDMA, [[3,4-Metylenodioksyamfetamina|MDA]], [[3,4-Metylenodioksy-N-etyloamfetamina|MDEA]], [[5-MAPB]]) mają zerowy/niski potencjał uzależnienia i niską szkodliwość. Pochodne psychodeliczne (np. meskalina, [[2C-B]], [[2C-I]], [[2C-T-7]]) powodują efekty psychodeliczne podobne do [[psylocybina|psylocybiny]] i [[lizergamidy|lizergamidów]] (np. [[Dietyloamid kwasu lizergowego|LSD]]), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do pochodnych empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska. |
|||
=== Podział === |
=== Podział === |
||
Pochodne 2-fenyloetyloaminy ze względu na działanie dzieli się na: |
|||
[[Plik:Phenethylamine rests.svg|thumb|Możliwości podstawienia grup funkcyjnych w fenyloetyloaminie]] |
|||
* [[stymulanty]] – np. amfetamina, metamfetamina, efedryna, [[3,4-Metylenodioksypirowaleron|MDPV]] |
|||
Pochodne fenyloetyloaminy ze względu na działanie, dzieli się na: |
|||
* [[ |
* [[psychodeliki]] – np. meskalina, [[2C]] |
||
* [[ |
* [[empatogeny]] – np. MDA, MDMA, 5-MAPB |
||
* leki odchudzające – np. [[fentermina]], [[fenfluramina]] |
|||
* [[empatogeny]] – jak [[3,4-metylenodioksymetamfetamina|MDMA]] ([[3,4-metylenodioksymetamfetamina|ecstasy]]) czy [[3,4-Metylenodioksyamfetamina|MDA]]; |
|||
* leki działające na układ oddechowy – np. efedryna, [[salbutamol]] |
|||
* leki odchudzające – jak [[fentermina]] czy [[fenfluramina]]; |
|||
* leki |
* leki przeciwdepresyjne – np. [[bupropion]], [[fenelzyna]]. |
||
* leki przeciwdepresyjne – jak [[bupropion]] czy [[fenelzyna]]. |
|||
{| class="wikitable" |
|||
=== Pochodne fenetylaminy === |
|||
|+ Pochodne 2-fenyloetyloaminy |
|||
{| class=wikitable |
|||
! Nazwa |
|||
|+ '''Fenetylaminy''', według struktury |
|||
! R<sup>α</sup> |
|||
! R<sup>β</sup> |
|||
! R² |
|||
! R³ |
|||
! R<sup>4</sup> |
|||
! R<sup>5</sup> |
|||
! R<sup>N</sup> |
|||
! Nazwa systematyczna |
! Nazwa systematyczna |
||
! α |
|||
! β |
|||
! R<sub>2</sub> |
|||
! R<sub>3</sub> |
|||
! R<sub>4</sub> |
|||
! R<sub>5</sub> |
|||
! R<sub>N</sub> |
|||
! Pełna nazwa |
|||
|- |
|- |
||
| |
|||
|[[tyramina]] || || || || || [[grupa hydroksylowa|OH]] || || || 4-[[grupa hydroksylowa|hydroksy]]<nowiki>fenyloetyloamina</nowiki> |
|||
|colspan=7 style="text-align:center"| [[Plik:Phenethylamine rests.svg|200px|Możliwości podstawienia grup funkcyjnych w 2-fenyloetyloaminie]] |
|||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[tyramina]] || || || || || [[grupa hydroksylowa|OH]] || || || 4-hydroksyfenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[tyrozyna]] || COOH || || || || OH || || || kwas 2-(m-hydroksyfenylo)-1-aminopropionowy |
||
|- |
|- |
||
| |
|[[fenyloalanina]] || COOH || || || || || || || kwas 2-fenylo-1-aminopropionowy |
||
|- |
|- |
||
|[[dopamina]] || || || || |
|[[dopamina]] || || || || OH || OH || || || 3,4-dihydroksyfenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[adrenalina]] || || |
|[[adrenalina]] || || OH || || OH || OH || || CH<sub>3</sub> || β,3,4-trihydroksy-''N''-metylo<nowiki>fenyloetylamina</nowiki> |
||
|- |
|- |
||
|[[noradrenalina]] || || |
|[[noradrenalina]] || || OH || || OH || OH || || || β,3,4-trihydroksyfenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[amfetamina]] ||CH<sub>3</sub>|| || || || || || || α- |
|[[amfetamina]] || CH<sub>3</sub> || || || || || || || α-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[metamfetamina]]||CH<sub>3</sub>|| || || || || || CH<sub>3</sub> || N,α-dimetylofenyloetyloamina |
|[[metamfetamina]] || CH<sub>3</sub> || || || || || || CH<sub>3</sub> || N,α-dimetylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[efedryna]]/[[pseudoefedryna]] || CH<sub>3</sub> || |
|[[efedryna]]/[[pseudoefedryna]] || CH<sub>3</sub> || OH || || || || || CH<sub>3</sub> || ''N''-metylo-β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[metylokatynon]] || CH<sub>3</sub> || [[grupa karbonylowa|=O]] || || || || || CH<sub>3</sub> || (''RS'')-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-on |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[Katyna (alkaloid)|katyna]] || CH<sub>3</sub> || OH || || || || || || β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[bupropion]] || CH<sub>3</sub> || =O || || [[chlor|Cl]] || || || C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub> || 3-chloro-''N''-''tert''-butylo-β-okso-α-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[fentermina]] || (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> || || || || || || || α,α-dimetylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[meskalina]] || || || || OCH<sub>3</sub> || OCH<sub>3</sub> || OCH<sub>3</sub> || || 3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[Trimetoksyamfetaminy|TMA |
|[[Trimetoksyamfetaminy|TMA]] || CH<sub>3</sub> || || || OCH<sub>3</sub> || OCH<sub>3</sub> || OCH<sub>3</sub> || || 3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[Trimetoksyamfetaminy|TMA-2]] || CH<sub>3</sub> || || OCH<sub>3</sub> || || OCH<sub>3</sub> || OCH<sub>3</sub> || || 2,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[3,4- |
|[[3,4-Metylenodioksyamfetamina|MDA]] || CH<sub>3</sub> || || ||colspan=2| –O–CH<sub>2</sub>–O– || || || 3,4-metylenodioksy-α-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[3,4-Metylenodioksymetamfetamina|MDMA]] || CH<sub>3</sub> || || ||colspan=2| –O–CH<sub>2</sub>–O– || || CH<sub>3</sub> || 3,4-metylenodioksy-''N''-metylo-α-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[MMDA]] || CH<sub>3</sub> || || ||colspan=2| –O–CH<sub>2</sub>–O– || OCH<sub>3</sub> || || 3,4-metylenodioksy-5-metoksy-β-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[3,4-Metylenodioksy-N-etyloamfetamina|MDEA]] || CH<sub>3</sub> || || ||colspan=2| –O–CH<sub>2</sub>–O– || || CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> || 3,4-metylenodioksy-''N''-etylo-α-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[N-Metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina|MBDB]] || CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> || || ||colspan=2| –O–CH<sub>2</sub>–O– || || CH<sub>3</sub> || 3,4-metylenodioksy-''N''-metylo-α-etylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[2,5- |
|[[2,5-Dimetoksyamfetamina|2,5-DMA]] || CH<sub>3</sub> || || OCH<sub>3</sub> || || || OCH<sub>3</sub> || || 2,5-dimetoksy-α-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[2,5- |
|[[2,5-Dimetoksy-4-metyloamfetamina|DOM]] || CH<sub>3</sub> || || OCH<sub>3</sub> || || CH<sub>3</sub> || OCH<sub>3</sub> || || 2,5-dimetoksy-4-metylo-α-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[2,5-Dimetoksy-4-bromoamfetamina|DOB]] || CH<sub>3</sub> || || OCH<sub>3</sub> || || [[brom|Br]] || OCH<sub>3</sub> || || 2,5-dimetoksy-4-bromo-α-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[2,5-Dimetoksy-4-jodoamfetamina|DOI]] || CH<sub>3</sub> || || OCH<sub>3</sub> || || [[jod|I]] || OCH<sub>3</sub> || || 2,5-dimetoksy-4-jodo-α-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[2C- |
|[[2C-B]] || || || OCH<sub>3</sub> || || Br || OCH<sub>3</sub> || || 2,5-dimetoksy-4-bromofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[2C- |
|[[2C-C]] || || || OCH<sub>3</sub> || || [[chlor|Cl]] || OCH<sub>3</sub> || || 2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[2C- |
|[[2C-D]] || || || OCH<sub>3</sub> || || CH<sub>3</sub> || OCH<sub>3</sub> || || 2,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[2C- |
|[[2C-E]] || || || OCH<sub>3</sub> || || CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> || OCH<sub>3</sub> || || 2,5-dimetoksy-4-etylofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[2C- |
|[[2C-H]] || || || OCH<sub>3</sub> || || || OCH<sub>3</sub> || || 2,5-dimetoksyfenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[2C- |
|[[2C-I]] || || || OCH<sub>3</sub> || || I || OCH<sub>3</sub> || || 2,5-dimetoksy-4-jodofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[2C-T- |
|[[2C-T-2]] || || || OCH<sub>3</sub> || || SCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> || OCH<sub>3</sub> || || 2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[2C-T-7]] || || || OCH<sub>3</sub> || || SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> || OCH<sub>3</sub> || || 2,5-dimetoksy-4-propylotiofenyloetyloamina |
||
|- |
|- |
||
|[[ |
|[[2C-T-21]] || || || OCH<sub>3</sub> || || SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>F || OCH<sub>3</sub> || || 4-(2-fluoroetylotio)-2,5-dimetoksyfenyloetyloamina |
||
|- |
|||
|[[4-Metoksyamfetamina|PMA]] || CH<sub>3</sub> || || || || OCH<sub>3</sub> || || || 4-metoksy-α-metylofenyloetyloamina |
|||
|- |
|||
|[[4-Metylotioamfetamina|4-MTA]] || CH<sub>3</sub> || || || || SCH<sub>3</sub> || || || 4-metylotio-α-metylofenyloetyloamina |
|||
|} |
|} |
||
== Przypisy == |
|||
{{Przypisy}} |
{{Przypisy}} |
||
== Bibliografia == |
|||
* {{CRC97}} |
|||
{{Zastrzeżenia|Medycyna}} |
{{Zastrzeżenia|Medycyna}} |
||
Linia 188: | Linia 206: | ||
{{PiHKAL}} |
{{PiHKAL}} |
||
{{SORTUJ:Fenyloetyloamina, 2-}} |
|||
[[Kategoria:Fenyloetyloaminy| ]] |
[[Kategoria:Fenyloetyloaminy| ]] |
Aktualna wersja na dzień 00:15, 12 gru 2023
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C8H11N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
121,18 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
bezbarwna ciecz o rybim zapachu[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS |
64-04-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
2-Fenyloetyloamina, pot. fenyloetyloamina – organiczny związek chemiczny z grupy amin, pochodna etyloaminy zawierająca grupę fenylową w pozycji 2 (jej izomerem podstawienia jest 1-fenyloetyloamina). Jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje w ludzkim mózgu – przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Jest obecna także w wielu produktach spożywczych, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że 2-fenyloetyloamina zawarta w żywności miałaby działanie psychoaktywne, gdyby nie to, że po dostaniu się do przewodu pokarmowego jest szybko metabolizowana przez enzym MAO-B, co uniemożliwia jej dotarcie w znacznej ilości do mózgu.
Badania prowadzone u osób wykonujących ćwiczenia fizyczne sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku 2-fenyloetyloamina może wywoływać zjawisko euforii biegacza, objawiające się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że trening o umiarkowanej intensywności podnosi stężenie 2-fenyloetyloaminy u większości ludzi, które zwiększa się ze wzrostem jego forsowności.
Psychoaktywne pochodne 2-fenyloetyloaminy
[edytuj | edytuj kod]Wiele pochodnych 2-fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne – ale najczęściej wszystkie te efekty (z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji). Występują one w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz alkaloidy. Niektóre pochodne pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina, czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie 2-fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA (ecstasy) i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych pochodnych o działaniu psychoaktywnym.
Potencjał uzależnienia i szkodliwości pochodnych psychoaktywnych
[edytuj | edytuj kod]Pochodne 2-fenyloetyloaminy będące stymulantami (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego, fizycznego i wyraźną szkodliwość, empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA, 5-MAPB) mają zerowy/niski potencjał uzależnienia i niską szkodliwość. Pochodne psychodeliczne (np. meskalina, 2C-B, 2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do pochodnych empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.
Podział
[edytuj | edytuj kod]Pochodne 2-fenyloetyloaminy ze względu na działanie dzieli się na:
- stymulanty – np. amfetamina, metamfetamina, efedryna, MDPV
- psychodeliki – np. meskalina, 2C
- empatogeny – np. MDA, MDMA, 5-MAPB
- leki odchudzające – np. fentermina, fenfluramina
- leki działające na układ oddechowy – np. efedryna, salbutamol
- leki przeciwdepresyjne – np. bupropion, fenelzyna.
Nazwa | Rα | Rβ | R² | R³ | R4 | R5 | RN | Nazwa systematyczna |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
tyramina | OH | 4-hydroksyfenyloetyloamina | ||||||
tyrozyna | COOH | OH | kwas 2-(m-hydroksyfenylo)-1-aminopropionowy | |||||
fenyloalanina | COOH | kwas 2-fenylo-1-aminopropionowy | ||||||
dopamina | OH | OH | 3,4-dihydroksyfenyloetyloamina | |||||
adrenalina | OH | OH | OH | CH3 | β,3,4-trihydroksy-N-metylofenyloetylamina | |||
noradrenalina | OH | OH | OH | β,3,4-trihydroksyfenyloetyloamina | ||||
amfetamina | CH3 | α-metylofenyloetyloamina | ||||||
metamfetamina | CH3 | CH3 | N,α-dimetylofenyloetyloamina | |||||
efedryna/pseudoefedryna | CH3 | OH | CH3 | N-metylo-β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina | ||||
metylokatynon | CH3 | =O | CH3 | (RS)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-on | ||||
katyna | CH3 | OH | β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina | |||||
bupropion | CH3 | =O | Cl | C(CH3)3 | 3-chloro-N-tert-butylo-β-okso-α-metylofenyloetyloamina | |||
fentermina | (CH3)2 | α,α-dimetylofenyloetyloamina | ||||||
meskalina | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina | ||||
TMA | CH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina | |||
TMA-2 | CH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 2,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina | |||
MDA | CH3 | –O–CH2–O– | 3,4-metylenodioksy-α-metylofenyloetyloamina | |||||
MDMA | CH3 | –O–CH2–O– | CH3 | 3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-metylofenyloetyloamina | ||||
MMDA | CH3 | –O–CH2–O– | OCH3 | 3,4-metylenodioksy-5-metoksy-β-metylofenyloetyloamina | ||||
MDEA | CH3 | –O–CH2–O– | CH2CH3 | 3,4-metylenodioksy-N-etylo-α-metylofenyloetyloamina | ||||
MBDB | CH2CH3 | –O–CH2–O– | CH3 | 3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-etylofenyloetyloamina | ||||
2,5-DMA | CH3 | OCH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-α-metylofenyloetyloamina | ||||
DOM | CH3 | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-metylo-α-metylofenyloetyloamina | |||
DOB | CH3 | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-bromo-α-metylofenyloetyloamina | |||
DOI | CH3 | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-jodo-α-metylofenyloetyloamina | |||
2C-B | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-bromofenyloetyloamina | ||||
2C-C | OCH3 | Cl | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina | ||||
2C-D | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina | ||||
2C-E | OCH3 | CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-etylofenyloetyloamina | ||||
2C-H | OCH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksyfenyloetyloamina | |||||
2C-I | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-jodofenyloetyloamina | ||||
2C-T-2 | OCH3 | SCH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina | ||||
2C-T-7 | OCH3 | SCH2CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimetoksy-4-propylotiofenyloetyloamina | ||||
2C-T-21 | OCH3 | SCH2CH2F | OCH3 | 4-(2-fluoroetylotio)-2,5-dimetoksyfenyloetyloamina | ||||
PMA | CH3 | OCH3 | 4-metoksy-α-metylofenyloetyloamina | |||||
4-MTA | CH3 | SCH3 | 4-metylotio-α-metylofenyloetyloamina |
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c d e f g Phenethylamine (nr 407267) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-36.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
- ↑ Phenethylamine (nr 407267) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).