Fentanyl: Różnice pomiędzy wersjami

Fentanyl
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-fenylo-N-[1-(2-fenyloetylo)piperydyn-4-ylo]propanoamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. fentanylum, fentanyli citras (cytrynian fentanylu)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H28N2O
Masa molowa	336,47 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	437-38-7; 990-73-8 (cytrynian)
PubChem	3345
DrugBank	DB00813
SMILES
	CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI
	InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3
	InChIKey
	PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	200 mg/l; 2500 mg/l (cytrynian)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w etanolu i metanolu, cytrynian słabo rozpuszczalny w chloroformie
Temperatura topnienia	83–84 °C; 87,5 °C
logP	4,05
Kwasowość (pKa)	8,99
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; cytrynian fentanylu
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300, H310, H330, H336
Zwroty P	P262, P280, P301+P310+P330, P302+P352+P310, P304+P340+P310
Numer RTECS	UE5550000
Dawka śmiertelna	LD50 18 mg/kg (szczur, drogą pokarmową); LD50 2,91 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	karfentanyl, sufentanyl, alfentanyl, butyrofentanyl
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N01AH01, N02AB03, N01AH51
Legalność w Polsce	środek odurzający grupy I-N
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbólowe, znieczulające
Procent wchłaniania	22–48% (podpoliczkowo)
Biodostępność	92% (przezskórnie); 50–65% (podpoliczkowo)
Okres półtrwania	2,6–17 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	80–85%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	75% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	przezskórnie, doustnie, dożylnie, domięśniowo, podpajęczynówkowo, zewnątrzoponowo
Objętość dystrybucji	0,8–8 l/kg
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

[wersja nieprzejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 20:28, 17 cze 2024

Fentanyl (łac. fentanylum) – organiczny związek chemiczny, pochodna piperydyny; syntetyczny środek przeciwbólowy i anestezjologiczny, syntetyczny opioid. Jest agonistą receptorów opioidowych. Pobudza wytwarzanie serotoniny^[6], zmniejsza stężenie endorfin w osoczu^[7]^[8]. Ma bezpośredni wpływ na ośrodkowy układ nerwowy. Podobnie jak inne opioidy powoduje bardzo silne uzależnienie.

Historia

Po raz pierwszy otrzymany w Belgii pod koniec lat 50 XX wieku, a wprowadzony do lecznictwa w latach 60 XX w.

Analogi

Znanych jest wiele analogów fentanylu o znaczeniu farmaceutycznym, np. alfentanyl, butyrfentanyl, sufentanyl, remifentanyl i karfentanyl. Wszystkie wykazują podobne właściwości, choć różnią się aktywnością.

Synteza chemiczna

Fentanyl otrzymuje się po wielu reakcjach chemicznych, których substratem, (prekursorem) jest najczęściej 4-piperydon^[9].

Działanie

Fentanyl jest bardzo silnym lekiem przeciwbólowym i anestezjologicznym z grupy agonistów receptorów opioidowych (silny agonista receptora μ i słaby δ i κ). Działa natychmiast po podaniu dożylnym (szczyt po około dwóch minutach), ale dosyć krótko (20–30 minut), natomiast przy podaniu doustnym działanie rozpoczyna się po około 30–60 minutach i utrzymuje się do 6 godzin. W małych dawkach wywołuje efekty podobne do innych opioidów: znieczulenie, senność, zanik lęku. Duże dawki stosowane w anestezjologii (najczęściej podawane pacjentom przed zabiegami operacyjnymi) wywołują silne objawy ze strony układu nerwowego.

Występują przede wszystkim:

halucynacje wzrokowe
omamy czuciowe
silne złudzenia przestrzenne związane z zanikaniem impulsów nerwowych^{[potrzebny przypis]}
zanik lęku
znieczulenie fizyczno-psychiczne
odmienne stany świadomości związane z zaburzeniami pracy mózgu (zwłaszcza podwzgórza)^{[potrzebny przypis]}.

Działanie przeciwbólowe fentanylu jest związane z odcięciem pacjenta od świata zewnętrznego i skupieniem jego uwagi na odbiorze sygnałów z podświadomości^{[potrzebny przypis]}, przy czym występuje tzw. sen na jawie. lek ma niewielki wpływ na układ krążenia. Wykazuje wszystkie typowe dla opioidów działania ośrodkowe. Przy zanikaniu jego działania można odczuwać stany rozdrażnienia, lęku oraz paranoi psychotycznej objawiającej się urojeniami.

Po przedawkowaniu fentanyl powoduje zgon przez depresję układu oddechowego (uduszenie). Dokładne dawki graniczne fentanylu powodujące śpiączkę oraz śmierć nie są obecnie znane^{[potrzebny przypis]}.

Stosowane dawki:

W medycynie używany w formie tabletek, roztworu do iniekcji oraz plastrów 12, 25, 50, 100 µg/h (plastry zaczynają działać po około 15 godzinach od przyklejenia i wtedy dopiero odpowiednia dawka dostaje się do krwi) i ampułek 100 i 500 µg do iniekcji.

Inną formą podawania fentanylu są lizaki Actiq firmy Cephalon, w których znajduje się cytrynian fentanylu w dawkach od 200 µg do 1,6 mg. Lizaki są produkowane w sześciu dawkach i oznaczone kolorami:

Actiq 200 µg – szary
Actiq 400 µg – niebieski
Actiq 600 µg – pomarańczowy
Actiq 800 µg – purpurowy
Actiq 1,2 mg – zielony
Actiq 1,6 mg – burgund.

Dawki wydają się bardzo duże, lecz biodostępność leku przy wchłanianiu przez błonę śluzową ust i po połknięciu nie jest całkowita – wynosi około 33%. Generyczną wersję Actiq wprowadził pod koniec września 2006 roku Barr Pharmaceuticals Inc. Lizaki z fentanylem znalazły zastosowanie w ratowaniu rannych na polu walki w Siłach Zbrojnych USA.

Właściwości farmakokinetyczne

W 84% wiąże się z białkami osocza. Metabolizowany jest głównie w wątrobie (około 90% – N-dealkilacja, utlenianie), metabolity wydalane z moczem, około 10% wydalane w postaci niezmienionej a około 75% podanej dawki jest usuwane z organizmu w ciągu 24 godzin.

Zastosowanie

Zastosowania fentanylu:

w postaci iniekcji dożylnych wodorocytrynianu fentanylu – w leczeniu bólu ostrego (np. zawał mięśnia sercowego, ból pooperacyjny)
w postaci plastrów przezskórnych, tabletek dopoliczkowych czy aerozoli do nosa - w leczeniu bólu przewlekłego (np. ból nowotworowy)^[10]^[11]^[12]
w anestezjologii w czasie znieczulenia oraz w premedykacji.

Obecnie około 70% operacji w Stanach Zjednoczonych Ameryki przeprowadzanych jest z użyciem fentanylu. Jest także stosowany na oddziałach intensywnej terapii w celu uzyskania analgosedacji. Preparaty fentanylu stosuje się również w znieczuleniach przewodowych, na przykład zewnątrzoponowych i podpajęczynówkowych.

Fentanyl może działać uzależniająco i dlatego obrót nim podlega takim samym przepisom jak innych narkotycznych leków przeciwbólowych. Przewlekłe stosowanie fentanylu powoduje wystąpienie tolerancji farmakologicznej.

Przeciwwskazania

Nie należy stosować fentanylu w przypadku nadwrażliwości na lek, a także podczas jednoczesnego leczenia inhibitorami MAO. Jeśli chory nie jest wentylowany mechanicznie może wystąpić depresja oddechowa i choroby zaporowe płuc. Należy zachować ostrożność u pacjentów z przewlekłą niewydolnością oddechową, miastenią, niedoczynnością tarczycy, ciężkim upośledzeniem czynności wątroby, jak również u pacjentów z astmą (z uwagi na możliwość wystąpienia skurczu oskrzeli). Fentanyl nie może być zastosowany przy operacjach cesarskiego cięcia do czasu wydobycia dziecka. Fentanyl przechodzi do mleka matki.

Działania niepożądane

Depresja ośrodka oddechowego, czasami nudności, wymioty, bradykardia, hipotonia, wyjątkowo skurcz oskrzeli. Po dużych dawkach obserwuje się niewielką sztywność mięśni klatki piersiowej, co może utrudniać sztuczną wentylację.

Interakcje

Nasila działanie ketaminy oraz leków wpływających depresyjnie na OUN. Alkohol nasila działania niepożądane. Czyste antagonisty receptora opioidowego (np. nalokson) znoszą działanie fentanylu przez wypieranie go z receptorów.

Pozamedyczne zastosowania fentanylu

Właściwości bojowe

Fentanyl i jego pochodne (3-metylofentanyl) są stosowane co najmniej przez rosyjskie siły specjalne tzw. Specnaz. Według agencji informacyjnych władze rosyjskie potwierdziły użycie aerozolu z tym związkiem chemicznym w 2002 roku w akcji odbijania zakładników przetrzymywanych w teatrze na Dubrowce. Podczas operacji zginęło około 100 osób, a po jej zakończeniu zmarło następne kilkadziesiąt. Według władz Rosji przyczyną śmierci nie był sam gaz, lecz osłabienie zakładników.

Właściwości narkotyczne

Fentanyl (i jego pochodne) jest produkowany nielegalnie (między innymi w Meksyku^[13]) i używany jako substytut heroiny. Powoduje błogostan, znieczulenie, przyjemne otępienie, rozluźnienie mięśni, rozleniwienie, senność, delikatną euforię, poza tym posiada charakterystyczne dla innych opioidów działanie powodujące odsunięcie wszelkich problemów, uczucie że zło zniknęło. Sny w trakcie odurzenia fentanylem są niezwykle realistyczne, w niektórych przypadkach są to sny świadome. Właściwości sprawiają, że narkoman ma chęć ponownego zażycia dla miłych efektów, a to uzależniająca substancja, która może powodować uzależnienie fizjologiczne.

W celach rekreacyjnych fentanyl przeważnie jest palony, wstrzykiwany lub zażywany doustnie (wchłania się przez błony śluzowe jamy ustnej). Związek ma niską temperaturę parowania, około 40 °C. Rozprowadzany jest w formie proszku i roztworu, który podgrzewa się, nie dotykając go ogniem, i wdycha opary (ten sposób zażywania niesie za sobą najmniejsze ryzyko śmierci).

Fentanyl jest niezwykle niebezpiecznym narkotykiem ze względu na trudność precyzyjnego dawkowania. W większych dawkach powoduje senność nie do pokonania oraz wymioty. Przedawkowanie powoduje depresję ośrodka oddechowego, co prowadzi do śmierci w mechanizmie uduszenia.

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b Fentanyl, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 14, Whitehouse Station, New Jersey: Merck & Company, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, OCLC 938242785 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Fentanyl, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2022-07-06] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Fentanyl, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00813 [dostęp 2022-07-06] (ang.).
↑ Fentanyl, cytrynian, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 26 października 2019, numer katalogowy: F3886 [dostęp 2022-07-06] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ RuiR. Tao RuiR. i inni, Effect of fentanyl on 5-HT efflux involves both opioid and 5-HT_1A receptors, „Br J Pharmacol”, 139 (8), 2003, s. 1498–1504, DOI: 10.1038/sj.bjp.0705378, PMID: 12922937, PMCID: PMC1573976 (ang.).
↑ ElinaE. Saarenmaa ElinaE. i inni, Advantages of fentanyl over morphine in analgesia for ventilated newborn infants after birth: A randomized trial, „The Journal of Pediatrics”, 134 (2), 1999, s. 144–150, DOI: 10.1016/S0022-3476(99)70407-5, PMID: 9931520 (ang.).
↑ S.S. Lacoumenta S.S. i inni, Fentanyl and the beta-endorphin, ACTH and glucoregulatory hormonal response to surgery, „Br J Anaesth”, 59 (6), 1987, s. 713–720, DOI: 10.1093/bja/59.6.713, PMID: 2955804 (ang.).
↑ Pradeep KumarP.K. Gupta Pradeep KumarP.K., KumaranK. Ganesan KumaranK., Ambuja Pande and Ramesh ChandraA.P.R.Ch. Malhotra, A convenient one pot synthesis of fentanyl, „Journal of Chemical Research”, 2005 (7), 2005, s. 452–453, DOI: 10.3184/030823405774309078 .
↑ Charakterystyka Produktu Leczniczego AuroFena [1]
↑ Charakterystyka Produktu Leczniczego Instanyl [2]
↑ Charakterystyka Produktu Leczniczego Matrifen [3]
↑ Meksyk: przechwycono rekordową ilość fentanylu | Poinformowani.pl [online], poinformowani.pl [dostęp 2024-04-23] (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[merck14-2] Fentanyl, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 14, Whitehouse Station, New Jersey: Merck & Company, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, OCLC 938242785 (ang.).

[CID-3] Fentanyl, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2022-07-06] (ang.).

[DB-4] Fentanyl, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00813 [dostęp 2022-07-06] (ang.).

[SA-5] Fentanyl, cytrynian, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 26 października 2019, numer katalogowy: F3886 [dostęp 2022-07-06] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Tao-2003-6] RuiR. Tao RuiR. i inni, Effect of fentanyl on 5-HT efflux involves both opioid and 5-HT_1A receptors, „Br J Pharmacol”, 139 (8), 2003, s. 1498–1504, DOI: 10.1038/sj.bjp.0705378, PMID: 12922937, PMCID: PMC1573976 (ang.).

[Saarenmaa-1999-7] ElinaE. Saarenmaa ElinaE. i inni, Advantages of fentanyl over morphine in analgesia for ventilated newborn infants after birth: A randomized trial, „The Journal of Pediatrics”, 134 (2), 1999, s. 144–150, DOI: 10.1016/S0022-3476(99)70407-5, PMID: 9931520 (ang.).

[Lacoumenta-1987-8] S.S. Lacoumenta S.S. i inni, Fentanyl and the beta-endorphin, ACTH and glucoregulatory hormonal response to surgery, „Br J Anaesth”, 59 (6), 1987, s. 713–720, DOI: 10.1093/bja/59.6.713, PMID: 2955804 (ang.).

[doi10.3184/030823405774309078-s452-453-9] Pradeep KumarP.K. Gupta Pradeep KumarP.K., KumaranK. Ganesan KumaranK., Ambuja Pande and Ramesh ChandraA.P.R.Ch. Malhotra, A convenient one pot synthesis of fentanyl, „Journal of Chemical Research”, 2005 (7), 2005, s. 452–453, DOI: 10.3184/030823405774309078 .

[10] Charakterystyka Produktu Leczniczego AuroFena [1]

[11] Charakterystyka Produktu Leczniczego Instanyl [2]

[12] Charakterystyka Produktu Leczniczego Matrifen [3]

[13] Meksyk: przechwycono rekordową ilość fentanylu | Poinformowani.pl [online], poinformowani.pl [dostęp 2024-04-23] (pol.).

[1]

[3]

[4]

[2]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

@@ Linia 89: / Linia 89: @@
  |commons                       =
 }}
-'''Fentanyl''' ({{łac.|fentanylum}}) – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[pochodna (chemia)|pochodna]] [[Piperydyna|piperydyny]]; syntetyczny [[Analgetyki|środek przeciwbólowy]] i [[Anestetyki|anestezjologiczny]], syntetyczny opioid. Jest [[Agonista|agonistą]] [[receptory opioidowe|receptorów opioidowych]]. Pobudza wytwarzanie [[serotonina|serotoniny]]<ref name="Tao-2003" />, zmniejsza stężenie [[Endorfiny|endorfin]] w osoczu<ref name="Saarenmaa-1999" /><ref name="Lacoumenta-1987" />. Ma bezpośredni wpływ na [[ośrodkowy układ nerwowy]]. Podobnie jak inne [[opioidy]] powoduje bardzo silne uzależnienie.
+'''Fentanyl''' ({{łac.|fentanylum}}) – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[pochodna (chemia)|pochodna]] [[Piperydyna|piperydyny]]; [[synteza organiczna|syntetyczny]] [[Analgetyki|środek przeciwbólowy]] i [[Anestetyki|anestezjologiczny]], syntetyczny opioid. Jest [[Agonista|agonistą]] [[receptory opioidowe|receptorów opioidowych]]. Pobudza wytwarzanie [[serotonina|serotoniny]]<ref name="Tao-2003" />, zmniejsza stężenie [[Endorfiny|endorfin]] w osoczu<ref name="Saarenmaa-1999" /><ref name="Lacoumenta-1987" />. Ma bezpośredni wpływ na [[ośrodkowy układ nerwowy]]. Podobnie jak inne [[opioidy]] powoduje bardzo silne [[uzależnienie]].
 == Historia ==
-Po raz pierwszy otrzymany w Belgii pod koniec lat 50. XX wieku, a wprowadzony do lecznictwa w latach 60.
+Po raz pierwszy otrzymany w Belgii pod koniec lat 50 XX wieku, a wprowadzony do lecznictwa w latach 60 XX w.
 == Analogi ==
 Znanych jest wiele [[Analog (chemia)|analogów]] fentanylu o znaczeniu farmaceutycznym, np. [[alfentanyl]], [[Butyrofentanyl|butyrfentanyl]], [[sufentanyl]], [[remifentanyl]] i [[karfentanyl]]. Wszystkie wykazują podobne właściwości, choć różnią się aktywnością.
-== Synteza ==
+== [[Synteza chemiczna]] ==
-Fentanyl otrzymuje się w wieloetapowej reakcji, której substratem wyjściowym jest najczęściej 4-piperydon<ref name="doi10.3184/030823405774309078-s452-453" />.
+Fentanyl otrzymuje się po wielu [[reakcja chemiczna|reakcjach chemicznych]], których [[substrat]]em, ([[Prekursor narkotyku|prekursor]]em) jest najczęściej 4-piperydon<ref name="doi10.3184/030823405774309078-s452-453" />.
 {{reakcja|grafika = Fentanyl synthesis.svg |rozmiar=600px}}
 == Działanie ==
-Fentanyl jest bardzo silnym lekiem przeciwbólowym i anestezjologicznym z grupy [[agonista|agonistów]] receptorów opioidowych (silny agonista receptora μ i słaby δ i κ). Działa natychmiast po podaniu dożylnym (szczyt po około dwóch minutach), ale dosyć krótko (20–30 minut), natomiast przy podaniu doustnym działanie rozpoczyna się po około 30–60 minutach i utrzymuje się do 6 godzin. W małych dawkach wywołuje efekty podobne do innych [[Opioidy|opioidów]]: znieczulenie, senność, zanik lęku. Duże dawki stosowane w anestezjologii (najczęściej podawane pacjentom przed zabiegami operacyjnymi) wywołują silne objawy ze strony układu nerwowego.
+Fentanyl jest bardzo silnym [[lek]]iem przeciwbólowym i anestezjologicznym z grupy [[agonista|agonistów]] receptorów opioidowych (silny agonista receptora μ i słaby δ i κ). Działa natychmiast po podaniu dożylnym (szczyt po około dwóch minutach), ale dosyć krótko (20–30 minut), natomiast przy podaniu doustnym działanie rozpoczyna się po około 30–60 minutach i utrzymuje się do 6 godzin. W małych dawkach wywołuje efekty podobne do innych opioidów: [[znieczulenie]], senność, zanik lęku. Duże dawki stosowane w anestezjologii (najczęściej podawane pacjentom przed zabiegami operacyjnymi) wywołują silne objawy ze strony układu nerwowego.
 Występują przede wszystkim:
-* halucynacje wzrokowe
+* [[halucynacje]] wzrokowe
-* omamy czuciowe
+* [[omamy]] czuciowe
 * silne złudzenia przestrzenne związane z zanikaniem impulsów nerwowych{{fakt|data=2022-04}}
-* zanik lęku
+* zanik [[lęk]]u
 * znieczulenie fizyczno-psychiczne
-* odmienne stany świadomości związane z zaburzeniami pracy mózgu (zwłaszcza podwzgórza){{fakt|data=2022-04}}.
+* odmienne stany świadomości związane z zaburzeniami pracy [[mózg]]u (zwłaszcza podwzgórza){{fakt|data=2022-04}}.
-Działanie przeciwbólowe fentanylu jest związane z odcięciem pacjenta od świata zewnętrznego i skupieniem jego uwagi na odbiorze sygnałów z podświadomości{{fakt|data=2022-04}}, przy czym występuje tzw. sen na jawie. Lek ma niewielki wpływ na układ krążenia. Wykazuje wszystkie typowe dla opioidów działania ośrodkowe. Przy zanikaniu jego działania można odczuwać stany rozdrażnienia, lęku oraz paranoi psychotycznej objawiającej się urojeniami.
+Działanie przeciwbólowe fentanylu jest związane z odcięciem pacjenta od świata zewnętrznego i skupieniem jego uwagi na odbiorze sygnałów z podświadomości{{fakt|data=2022-04}}, przy czym występuje tzw. [[sen na jawie]]. lek ma niewielki wpływ na układ krążenia. Wykazuje wszystkie typowe dla opioidów działania ośrodkowe. Przy zanikaniu jego działania można odczuwać stany rozdrażnienia, lęku oraz paranoi psychotycznej objawiającej się urojeniami.
-Po przedawkowaniu fentanyl powoduje zgon przez [[Depresja oddechowa|depresję układu oddechowego]] (uduszenie). Dokładne dawki graniczne fentanylu powodujące śpiączkę oraz śmierć nie są obecnie znane{{fakt|data=2022-04}}.
+Po przedawkowaniu fentanyl powoduje zgon przez [[Depresja oddechowa|depresję układu oddechowego]] (uduszenie). Dokładne dawki graniczne fentanylu powodujące [[śpiączka|śpiączkę]] oraz [[śmierć]] nie są obecnie znane{{fakt|data=2022-04}}.
 '''Stosowane dawki:'''
@@ Linia 128: / Linia 128: @@
 * ''Actiq'' 1,2&nbsp;mg – zielony
 * ''Actiq'' 1,6&nbsp;mg – burgund.
-Dawki te wydają się bardzo duże, lecz biodostępność leku przy wchłanianiu przez błonę śluzową ust i po połknięciu nie jest całkowita – wynosi około 33%. Generyczną wersję ''Actiq'' wprowadził pod koniec września 2006 roku Barr Pharmaceuticals Inc. Lizaki z fentanylem znalazły zastosowanie w taktyce czerwonej (ratowanie rannych na polu walki) w wojsku amerykańskim.
+Dawki wydają się bardzo duże, lecz biodostępność leku przy wchłanianiu przez błonę śluzową ust i po połknięciu nie jest całkowita – wynosi około 33%. Generyczną wersję ''Actiq'' wprowadził pod koniec września 2006 roku Barr Pharmaceuticals Inc. Lizaki z fentanylem znalazły zastosowanie w [[ratownictwo medyczne|ratowaniu]] [[ranny]]ch na polu walki w [[United States Armed Forces|Siłach Zbrojnych USA]].
 '''Właściwości farmakokinetyczne'''
-W 84% wiąże się z białkami osocza. Metabolizowany jest głównie w wątrobie (około 90% – N-[[Dealkilowanie|dealkilacja]], [[utlenianie]]), metabolity wydalane z moczem, około 10% wydalane w postaci niezmienionej a około 75% podanej dawki jest usuwane z organizmu w ciągu 24 godzin.
+W 84% wiąże się z [[Białka|białkami]] osocza. Metabolizowany jest głównie w wątrobie (około 90% – N-[[Dealkilowanie|dealkilacja]], [[utlenianie]]), metabolity wydalane z moczem, około 10% wydalane w postaci niezmienionej a około 75% podanej dawki jest usuwane z organizmu w ciągu 24 godzin.
 == Zastosowanie ==
 [[Plik:Durogesic 50ug plasters.jpg|thumb|250px|Plastry z fentanylem w dawce 50 µg/h]]
 Zastosowania fentanylu:
-* w postaci iniekcji dożylnych wodorocytrynianu fentanylu – w leczeniu bólu ostrego (np. [[zawał mięśnia sercowego]], ból pooperacyjny)
+* w postaci iniekcji dożylnych wodorocytrynianu fentanylu – w leczeniu bólu ostrego (np. [[zawał mięśnia sercowego]], [[ból]] pooperacyjny)
 * w postaci plastrów przezskórnych, tabletek dopoliczkowych czy aerozoli do nosa - w leczeniu bólu przewlekłego (np. ból nowotworowy)<ref>Charakterystyka Produktu Leczniczego AuroFena [https://rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl/api/rpl/medicinal-products/43097/characteristic]</ref><ref>Charakterystyka Produktu Leczniczego Instanyl [https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/2016/20160922135939/anx_135939_pl.pdf]</ref><ref>Charakterystyka Produktu Leczniczego Matrifen [https://rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl/api/rpl/medicinal-products/17498/characteristic]</ref>
 * w anestezjologii w czasie znieczulenia oraz w premedykacji.
-Obecnie około 70% operacji w Stanach Zjednoczonych przeprowadzanych jest z użyciem fentanylu. Jest także stosowany na [[Oddział intensywnej terapii|oddziałach intensywnej terapii]] w celu uzyskania [[analgosedacja|analgosedacji]]. Preparaty fentanylu stosuje się również w znieczuleniach przewodowych, na przykład [[Znieczulenie zewnątrzoponowe|zewnątrzoponowych]] i [[Znieczulenie podpajęczynówkowe|podpajęczynówkowych]].
+Obecnie około 70% operacji w Stanach Zjednoczonych Ameryki przeprowadzanych jest z użyciem fentanylu. Jest także stosowany na [[Oddział intensywnej terapii|oddziałach intensywnej terapii]] w celu uzyskania [[analgosedacja|analgosedacji]]. Preparaty fentanylu stosuje się również w znieczuleniach przewodowych, na przykład [[Znieczulenie zewnątrzoponowe|zewnątrzoponowych]] i [[Znieczulenie podpajęczynówkowe|podpajęczynówkowych]].
 Fentanyl może działać uzależniająco i dlatego obrót nim podlega takim samym przepisom jak innych narkotycznych leków przeciwbólowych. Przewlekłe stosowanie fentanylu powoduje wystąpienie [[Tolerancja farmakologiczna|tolerancji farmakologicznej]].
 == Przeciwwskazania ==
-Nie należy stosować fentanylu w przypadku nadwrażliwości na lek, a także podczas jednoczesnego leczenia [[Inhibitory monoaminooksydazy|inhibitorami MAO]]. Jeśli chory nie jest wentylowany mechanicznie może wystąpić [[depresja oddechowa]] i choroby zaporowe płuc. Należy zachować ostrożność u pacjentów z przewlekłą niewydolnością oddechową, [[miastenia|miastenią]], niedoczynnością tarczycy, ciężkim upośledzeniem czynności wątroby, jak również u pacjentów z astmą (z uwagi na możliwość wystąpienia skurczu oskrzeli). Fentanyl nie może być zastosowany przy operacjach cesarskiego cięcia do czasu wydobycia płodu. Fentanyl przechodzi do mleka matki.
+Nie należy stosować fentanylu w przypadku nadwrażliwości na lek, a także podczas jednoczesnego leczenia [[Inhibitory monoaminooksydazy|inhibitorami MAO]]. Jeśli chory nie jest wentylowany mechanicznie może wystąpić [[depresja oddechowa]] i choroby zaporowe płuc. Należy zachować ostrożność u pacjentów z przewlekłą niewydolnością oddechową, [[miastenia|miastenią]], niedoczynnością tarczycy, ciężkim upośledzeniem czynności wątroby, jak również u pacjentów z astmą (z uwagi na możliwość wystąpienia skurczu oskrzeli). Fentanyl nie może być zastosowany przy operacjach [[cesarskie cięcie|cesarskiego cięcia]] do czasu wydobycia [[dziecko|dziecka]]. Fentanyl przechodzi do mleka matki.
 == Działania niepożądane ==
@@ Linia 155: / Linia 155: @@
 == Pozamedyczne zastosowania fentanylu ==
 === Właściwości bojowe ===
-Istnieją podejrzenia, że fentanyl i być może jego pochodne ([[3-Metylofentanyl|3-metylofentanyl]]) są stosowane przez rosyjskie siły specjalne [[Specnaz]]. Według agencji informacyjnych władze rosyjskie potwierdziły użycie tych gazów w 2002 roku w [[Atak na moskiewski teatr na Dubrowce|akcji odbijania zakładników przetrzymywanych w teatrze na Dubrowce]]. Podczas samej operacji zginęło około 100 osób, a po jej zakończeniu zmarło następne kilkadziesiąt. Według władz Rosji przyczyną śmierci nie był sam gaz, lecz osłabienie zakładników.
+Fentanyl i jego pochodne ([[3-Metylofentanyl|3-metylofentanyl]]) są stosowane co najmniej przez rosyjskie [[siły specjalne]] tzw. [[Specnaz]]. Według agencji informacyjnych władze rosyjskie potwierdziły użycie aerozolu z tym związkiem chemicznym w 2002 roku w [[Atak na moskiewski teatr na Dubrowce|akcji odbijania zakładników przetrzymywanych w teatrze na Dubrowce]]. Podczas operacji zginęło około 100 osób, a po jej zakończeniu zmarło następne kilkadziesiąt. Według władz Rosji przyczyną śmierci nie był sam gaz, lecz osłabienie zakładników.
 === Właściwości narkotyczne ===
-Fentanyl (i jego pochodne) jest produkowany nielegalnie (między innymi w [[Meksyk]]u<ref>{{Cytuj | url=https://wiadomosci.poinformowani.pl/artykul/42556-meksyk-przechwycono-rekordowa-ilosc-fentanylu | tytuł=Meksyk: przechwycono rekordową ilość fentanylu &#124; Poinformowani.pl<!-- Tytuł wygenerowany przez bota --> | opublikowany=poinformowani.pl | język=pl | data dostępu=2024-04-23}}</ref>) i używany jako substytut [[heroina|heroiny]]. Powoduje błogostan, znieczulenie, przyjemne otępienie, rozluźnienie mięśni, rozleniwienie, senność, delikatną euforię, poza tym posiada charakterystyczne dla innych opioidów działanie powodujące odsunięcie wszelkich problemów, uczucie że zło zniknęło. Sny w trakcie odurzenia fentanylem są niezwykle realistyczne, w niektórych przypadkach są to [[świadomy sen|sny świadome]]. Właściwości te sprawiają, że jest to niezwykle silnie uzależniająca substancja, która może powodować [[uzależnienie]] fizjologiczne.
+Fentanyl (i jego pochodne) jest produkowany nielegalnie (między innymi w [[Meksyk]]u<ref>{{Cytuj | url=https://wiadomosci.poinformowani.pl/artykul/42556-meksyk-przechwycono-rekordowa-ilosc-fentanylu | tytuł=Meksyk: przechwycono rekordową ilość fentanylu &#124; Poinformowani.pl<!-- Tytuł wygenerowany przez bota --> | opublikowany=poinformowani.pl | język=pl | data dostępu=2024-04-23}}</ref>) i używany jako substytut [[heroina|heroiny]]. Powoduje błogostan, znieczulenie, przyjemne otępienie, rozluźnienie mięśni, rozleniwienie, senność, delikatną [[euforia|euforię]], poza tym posiada charakterystyczne dla innych opioidów działanie powodujące odsunięcie wszelkich problemów, uczucie że zło zniknęło. Sny w trakcie [[odurzenie|odurzenia]] fentanylem są niezwykle realistyczne, w niektórych przypadkach są to [[świadomy sen|sny świadome]]. Właściwości sprawiają, że [[narkoman]] ma chęć ponownego zażycia dla miłych efektów, a to uzależniająca substancja, która może powodować [[uzależnienie]] fizjologiczne.
-W celach rekreacyjnych fentanyl przeważnie jest palony, wstrzykiwany lub zażywany doustnie (wchłania się przez błony śluzowe jamy ustnej). Związek ten ma niską temperaturę parowania, około 40&nbsp;°C. Rozprowadzany jest w formie proszku i roztworu, który podgrzewa się, nie dotykając go ogniem, i wdycha opary (ten sposób zażywania niesie za sobą najmniejsze ryzyko śmierci).
+W celach rekreacyjnych fentanyl przeważnie jest palony, wstrzykiwany lub zażywany doustnie (wchłania się przez błony śluzowe jamy ustnej). Związek ma niską temperaturę parowania, około 40&nbsp;°C. Rozprowadzany jest w formie proszku i roztworu, który podgrzewa się, nie dotykając go ogniem, i wdycha opary (ten sposób zażywania niesie za sobą najmniejsze ryzyko śmierci).
-Fentanyl jest niezwykle niebezpiecznym narkotykiem ze względu na ograniczoną możliwość dawkowania. W większych dawkach powoduje senność nie do pokonania oraz wymioty. Przedawkowanie go powoduje depresję ośrodka oddechowego, co prowadzi do śmierci w mechanizmie uduszenia.
+Fentanyl jest niezwykle niebezpiecznym narkotykiem ze względu na trudność precyzyjnego dawkowania. W większych dawkach powoduje senność nie do pokonania oraz [[wymioty]]. Przedawkowanie powoduje depresję ośrodka oddechowego, co prowadzi do śmierci w mechanizmie uduszenia.
 == Przypisy ==
@@ Linia 172: / Linia 172: @@
 <ref name="Lacoumenta-1987">{{cytuj |autor = S. Lacoumenta, T.H. Yeo, J.M. Burrin, S.R. Bloom, J.L. Paterson, G.M. Hall |tytuł = Fentanyl and the beta-endorphin, ACTH and glucoregulatory hormonal response to surgery |czasopismo = Br J Anaesth |wolumin = 59 |numer = 6 |s = 713–720 |data = 1987 |doi = 10.1093/bja/59.6.713 |pmid = 2955804 |język = en |dostęp = o}}</ref>
 <ref name="merck14">{{MerckIndex14|rozdział=Fentanyl}}</ref>
-<ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|wynik = karta |nazwa = Fentanyl, sól cytrynianowa |numer = F3886 |marka = SIGMA |data = 2019-10-26 |data dostępu = 2022-07-06}}</ref>
+<ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|wynik = karta |nazwa = Fentanyl, cytrynian |numer = F3886 |marka = SIGMA |data = 2019-10-26 |data dostępu = 2022-07-06}}</ref>
 <ref name="Saarenmaa-1999">{{cytuj |autor = Elina Saarenmaa, Pirkko Huttunen, Juhani Leppäluoto, Olli Meretoja, Vineta Fellman |tytuł = Advantages of fentanyl over morphine in analgesia for ventilated newborn infants after birth: A randomized trial |czasopismo = J Pediatr |wolumin = 134 |numer = 2 |s = 144–150 |data = 1999 |doi = 10.1016/S0022-3476(99)70407-5 |pmid = 9931520 |język = en |dostęp = z}}</ref>
 <ref name="Tao-2003">{{cytuj |autor = Rui Tao, Meghana Karnik, Zhiyuan Ma, Sidney B. Auerbach |tytuł = Effect of fentanyl on 5-HT efflux involves both opioid and 5-HT<sub>1A</sub> receptors |czasopismo = Br J Pharmacol |wolumin = 139 |numer = 8 |s = 1498–1504 |data = 2003 |doi = 10.1038/sj.bjp.0705378 |pmid = 12922937 |pmc = 1573976 |język = en}}</ref>
@@ Linia 191: / Linia 191: @@
 [[Kategoria:Opioidy]]
 [[Kategoria:Piperydyny]]
+[[Kategoria:Substancje psychoaktywne]]
+[[Kategoria:Toksykologia]]

Opiaty i pochodne	acetylodihydrokodeina benzylomorfina dihydrokodeina dihydromorfina etylomorfina heroina hydrokodon hydromorfon kodeina laudanum metopon monoacetylomorfina morfina nalbufina nalmefen nalorfina nalokson naltrekson nikokodyna nikomorfina omnopon opium oripawina oksykodon oksymorfon tebakon tebaina
Morfiniany	butorfanol dekstrorfan fenomorfan leworfanol lewometorfan racemetorfan
Benzomorfany	cyklazocyna dezocyna fenazocyna metazocyna pentazocyna
4-Fenylopiperydyny	prodyna alfameprodyna betameprodyna alliloprodyna anilerydyna fenoperydyna hydroksypetydyna ketobemidon loperamid MPPP petydyna piminodyna properydyna trimeperydyna
Opioidy z otwartym łańcuchem	alfacetylometadol dekstropropoksyfen diampromid dimenoksadol dipipanon fenadokson fenampromid lefetamina metadon propoksyfen
Anilidopiperydyny	3-metylofentanyl alfentanyl butyrofentanyl fentanyl karfentanyl lofentanyl remifentanyl sufentanyl tiofentanyl
Pochodne oripawiny	7-PET acetorfina buprenorfina dihydroetorfina etorfina
Inne	bezytramid etoheptazyna etonitazen meptazynol meteptazyna narkotyna proheptazyna tramadol