Metadona

composto químico
Metadona
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (RS)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-one
Identificadores
Número CAS 76-99-3
PubChem 4095
DrugBank DB00333
ChemSpider 3953
Código ATC N02AC52
SMILES
InChI
1/C21H27NO/c1-5-20(23)21(16-17(2)22(3)4,18-12-8-6-9-13-18)19-14-10-7-11-15-19/h6-15,17H,5,16H2,1-4H3
Propriedades
Fórmula química C21H27NO
Massa molar 309.44 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 40-90% (oral)
Via(s) de administração oral, intravenous, insufflation, sublingual, rectal
Metabolismo Hepatic
Meia-vida biológica 24-36 h
Excreção Urine, Test by specific gravity and bilirubin
Classificação legal


Class A (UK) Schedule II (US)

Riscos na gravidez
e lactação
Category C[1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A metadona é um narcótico do grupo dos opióides utilizado principalmente no tratamento dos toxicodependentes de heroína e outros opióides.

A metadona é praticamente idêntica nas suas propriedades à morfina, agindo nos mesmos receptores e com os mesmos efeitos. Diferenças importantes incluem maior duração de ação (24h contra 8h da morfina e menos ainda da heroína) e síndrome de abstinência física mais leve, mas mais prolongado. Além disso o facto de não ser injectada, mas consumida via oral, evita sintomas de grande prazer súbito que ocorrem com a heroína, o que ajuda a vencer a dependência psicológica.

História

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A metadona foi desenvolvida no final dos anos 30 na Alemanha Nazi, provavelmente em antecipação à possível falta de ópio e seus derivados durante a guerra que se avizinhava.[nota 1] Em tempo de guerra, a função dos analgésicos é bastante importante para os militares e também para a população civil. Foi testada por médicos profissionais no exército alemão em 1939-40, mas foi decidido que era demasiado tóxica e com grandes possibilidades de dependência após uso prolongado (ou simplesmente habituação).

À metadona na altura foi dado o nome de Dolophine, que deriva do Latim "dolor" que significa dor, e "phine" que significaria no seu conjunto "fim da dor". Ainda existe a crença que o seu nome deriva de uma homenagem a Adolf Hitler, mas isso não passa de um boato sem significado algum.[nota 2]

Em 11 de Setembro de 1941 Bockmühl e Ehrhart preencheram uma aplicação para uma patente para uma substância sintética que eles chamaram de Hoechst 10820 ou Polamidon (um nome que ainda se usa na Alemanha) e cuja estrutura química não tem qualquer relação com os opiáceos naturais como a morfina e codeína, (Bockmühl e Ehrhart, 1949).

Metadona como analgésico

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Em Portugal e no Brasil a metadona já é utilizada como analgésico, sendo utilizada em algumas unidades de dor. É utilizada maioritariamente para tratamento da dor crónica oncológica. A metadona é utilizada para o diagnostico de dor crônica de todos os gêneros.

As doses de metadona quando esta é usada como analgésico geralmente são 2.5mg; 5mg e 10mg. Em alguns casos como no Centro da Dor do Hospital Nove de Julho no Brasil costuma-se usar até 80 mg/dia.[carece de fontes?]

Metadona prescrita como antitússico

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A metadona em Portugal não é prescrita como antitússico, sendo que a nível internacional a prescrição como antitússico também tem vindo a rarear. As preparações do tipo xarope que continham concentração baixa de metadona são quase inexistentes no mundo ocidental.

Metadona usada como tratamento para a leucemia

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Investigadores germanicos da Universidade de Ulm[nota 3] descobriram que a metadona é eficaz em matar células linfoblásticas leucêmicas. A metadona destrói as células de leucemia mas não destrói as células normais humanas, e pode funcionar em casos que são resistentes a anteriores sessões de quimioterapia e radioterapia. Este estudo foi feito completamente em laboratório e o próximo passo para os investigadores é estudar os efeitos da metadona em animais, nos chamados testes pré-clínicos. Depois da metadona mostrar a sua eficácia nos animais doentes, serão começados os estudos clínicos em humanos.

  1. M. Bockmuhl, Über eine neue Klasse von analgetisch wirkenden Verbindungen Ann. Chem. 561, 52 (1948)
  2. "Methadone Briefing". Archived from the original on 2003-11-20. Retrieved 2007-07-09.
  3. Methadone, Commonly Used as Maintenance Medication for Outpatient Treatment of Opioid Dependence, Kills Leukemia Cells and Overcomes Chemoresistance - Claudia Friesen, Mareike Roscher, Andreas Alt, and Erich Miltner

Referências

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  1. «Methadone Pregnancy and Breastfeeding Warnings». Consultado em 11 de agosto de 2011