Гликозиды: различия между версиями
| [отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Bff (обсуждение | вклад) отмена правки 88333931 участника 178.234.152.181: ? |
Klaus33 (обсуждение | вклад) мНет описания правки Метки: через визуальный редактор с мобильного устройства из мобильной версии через расширенный мобильный режим |
||
| (не показано 6 промежуточных версий 5 участников) | |||
Строка 1:
[[Файл:Quercetin-3-glucoside.
'''Гликози́ды''' — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: [[Углеводы|углеводного]] (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (т. н. [[агликон]]а). В качестве гликозидов в более общем смысле могут рассматриваться и [[углеводы]], состоящие из двух или более моносахаридных остатков. Преимущественно кристаллические, реже [[аморфные вещества]], хорошо растворимые в воде и [[спирт]]е.
Гликозиды представляют собой обширную группу органических веществ, встречающихся в растительном (реже в животном) мире и/или получаемых синтетическим путём. При [[кислоты|кислотном]], [[щелочи|щелочном]], [[ферменты|ферментативном]] гидролизе они расщепляются на два или несколько компонентов — агликон и углевод (или несколько углеводов). Многие из гликозидов [[токсичность|токсичны]] или обладают сильным физиологическим действием, например, гликозиды [[наперстянка|наперстянки]], [[строфант]]а и другие.{{TOC left}}
Своё название гликозиды получили от греческих слов ''glykys'' — сладкий и ''eidos'' — вид, поскольку они при [[гидролиз]]е распадаются на сахаристую и несахаристую
== История изучения ==
Строка 31:
Гидролизующее действие [[фермент]]ов тесно связано со строением молекулы гликозида и асимметрией углеродных атомов сахаров. Так, например, правовращающий α-метилглюкозид расщепляется инвертином, в то время как его левовращающий изомер при этом не изменяется, напротив, β-метил-глюкозид расщепляется эмульсином, не действуя на α-изомер. Природные гликозиды, расщепляемые эмульсином, обладают левым вращением.
Частичное расщепление гликозидов происходит отчасти в самом растении, поскольку энзим, находящийся в нём (хотя и в разных клетках), приходит иногда с ним в контакт. То же, при известных обстоятельствах, происходит при высушивании растений или изолировании из них гликозидов. Поэтому часто гликозиды, полученные из высушенных растений, резко отличаются от гликозидов, находящихся в свежем растении. В высушенном растении [[ферменты]] обычно не проявляют своего гидролитического действия, но при увлажнении водой, особенно при 35—50
В близкой связи с глюкозидами, то есть эфирами глюкозы, находятся пентозиды или рамнозиды, которые при гидролизе, наряду с агликонами, образуют [[рамноза|рамнозу]] (например, [[франгулин]], [[кверцетин]]), рамноглюкозиды, которые при гидролизе образуют рамнозу, глюкозу и другие сахара (например, [[рутин]], [[гесперидин]]).
Строка 76:
Из других классов органических соединений известны производные ализарина, образующие с двумя частицами глюкозы руберитриновую кислоту, являющуюся красящим веществом [[Марена|марены]]. Сюда же относится и [[франгулин]] (рамнозид), являющийся производным аглюкона [[эмодин]]а (1,6,8-триокси-З-метилантрахинона).
[[Файл:Aloe
Что касается других гликозидов, то за исключением стероидных (сердечных гликозидов) их роль выяснена недостаточно. Среди однодольных найдены представители, обладающие токсическим действием, например [[авенеин]] — C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>O<sub>8</sub>, [[акорин]] — C<sub>36</sub>H<sub>60</sub>O<sub>8</sub>; среди двудольных — гликозиды перца, водяного перца, некоторые из них, как, например, сем. ''Leguminosae'', обладают токсическим действием.
Строка 95 ⟶ 94 :
Измельченный растительный материал подвергают экстракции в диффузорах (перколяторах) и затем очистке, с целью удаления дубильных, красящих, слизистых, белковых и других веществ, получивших название «балластных».
Ввиду обычно малого содержания гликозидов в растениях, часто ограничиваются выделением не индивидуальных веществ, а их смесей в виде водных растворов, стандартизованных по биологическому действию на животных. Такие препараты получили название неогаленовых или новогаленовых. Обычно в 1 мл такого раствора содержится определённое количество гликозидов, выраженных в единицах действия (ЕД). Так, например, активность гликозидов [[Сердечные гликозиды|сердечной группы]] выражают в лягушечьих (ЛЕД) или кошачьих (КЕД) единицах, характеризующих наименьшее количество вещества, проявляющее биологическое действие на животных. Естественно, в случае возможности выражения активности гликозидов в весовых единицах последние выражаются в граммах (или миллиграммах).
Особенно большие трудности возникают при исследовании растений с целью поисков гликозидов. При этом используют два основных направления: «свинцовый метод» или дифференциальную последовательную экстракцию. «Свинцовый метод» основан на выделении составных частей растения в виде свинцовых солей и разделении последних по их различной растворимости в тех или иных растворителях.
Строка 136 ⟶ 135 :
* ''Халецкий А. М.'' Фармацевтическая химия. — Л.: «Медицина», 1966. — 748 с.
* Государственная фармакопея СССР. — М.: «Медицина», 1987. — 335 с.
* ''Аминин Д. Л., Калинин В. И.'' [http://www.supotnitskiy.ru/vestnik_voysk_rchbz/vestnik_rchbz_9_4.pdf Токсические свойства тритерпеновых гликозидов голотурий] // [http://www.supotnitskiy.ru/vestnik_voysk_rchbz/vestnik_rchbz_9.htm Вестник войск РХБ защиты. — 2019. — Т. 3. — № 1. — С. 23-39.]
{{Биохимические группы}}
| |||