Колхицин: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Addbot (обсуждение | вклад)
535 049 правок
м Перемещение 28 интервики на Викиданные, d:q326224
 
(не показано 38 промежуточных версий 27 участников)
Строка 1: Строка 1:
{{Вещество
{| class="toccolours" style="float:right;"
|изображение = Colchicine.jpg
! colspan=2 align=center | Колхицин (Colchicine)
|описание изображения = Колцихин в упаковке
----
| наименование = <!-- по современной хим. классификации (ИЮПАК) -->
|-
| традиционные названия = <!-- если есть — бытовые, народные, устаревшие и т. п. -->
| Наименование || Колхицин (Colchicine)
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
|-
| рац. формула = <!-- рациональная формула (отображает структуру) -->
| Формула || C<sub>22</sub>H<sub>25</sub>NO<sub>6</sub>
| состояние = <!-- твёрдое/жидкость/газ, аморфное или кристаллическое -->
|-
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| Молекулярная масса || 399.437
| молярная концентрация = <!-- число, в моль/л -->
|-
| молярная масса = 399,437
| Плотность ||
| плотность = <!-- число, по умолчанию в г/см³ -->
|-
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| T<sub>плавления</sub> || 155-157&nbsp;°C
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
|-
| поверхностное натяжение = <!-- число, Н/м -->
| T<sub>кипения</sub> || разл.
| динамическая вязкость = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
|-
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| [[Регистрационный номер CAS|CAS]] || 64-86-8
| скорость звука = <!-- число, в м/с -->
|-
| энергия ионизации = <!-- число, в кДж/моль -->
| [[SMILES]] || COc1c(OC)cc2CC
| проводимость = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
[C@H](NC(=O)C)c3cc(=O)
| уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
| коэфф. электр. сопротив. = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->


| темп. плавления = 155—157
c(OC)ccc3c2c1OC
| температура размягчения = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
|-
| темп. кипения = <!-- число (по умолчанию, в °C, можно добавлять давление,
| style="background:white;border:gray dotted 1px;" colspan=2 align=center |
другие условия и единицы измерения) -->
[[Файл:Colchicine structure.png|250px|thumb|Структурная формула колхицина]]
| темп. сублимации = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
|}
| темп. разложения = <!-- число, в °C -->
| темп. вспышки = <!-- число, в °C -->
| фазовые переходы = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
| темп. стеклования = <!-- число, в °C -->
| темп. воспламенения = <!-- число, в °C -->
| темп. самовоспламенения = <!-- число, в °C -->
| пределы взрываемости = <!-- число, % -->

| тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая темп. = <!-- число, в °C -->
| критическое давление = <!-- число, по умолчанию в атм -->
| критическая плотность = <!-- число, в см³/моль -->
| теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия плавления = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия кипения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия растворения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия сублимации = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| давление пара = <!-- число (с указанием ед. изм!);
можно добавить любой текст -->
| константа В. дер В. = <!-- число -->

| конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) -->
| растворимость = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
| растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| вращение = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| от. диэлектр. прониц. = <!-- число -->

| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления = <!-- число (безразм.) -->
| угол Брюстера = <!-- число, в ° -->

| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = <!-- число, в дебаях -->

| CAS = <!-- № по CAS -->
| PubChem = <!-- № по PubChem -->
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| SMILES = <!-- Хим. формула по SMILES -->
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->
| RTECS = <!-- № по RTECS -->
| ChEBI = <!-- № по ChEBI -->
| ООН = <!-- № по ООН (UN) -->

| ПДК = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
| ЛД50 = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
| токсичность = <!-- любой описательный текст -->
| R-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| S-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| H-фразы = <!-- {{H-фразы|H201|H202|H235+H410}} -->
| P-фразы = <!-- {{P-фразы|P201}} -->
| сигнальное слово = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
| СГС = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
| NFPA 704 = <!-- раскомментировать при использовании
{{NFPA 704
| опасность для здоровья = 0
| огнеопасность = 0
| реакционноспособность = 0
| прочее = }}-->
}}
{{Лекарство|изображение=Box of Colchicine.JPG|описание изображения=Колцихин в таблетках}}


'''Колхици́н''' — [[алкалоид]] трополонового ряда, основной представитель семейства [[колхициновые алкалоиды|колхициновых алкалоидов]] (гомоморфинанов).
'''Колхици́н''' — [[алкалоид]] трополонового ряда, основной представитель семейства [[колхициновые алкалоиды|колхициновых алкалоидов]] (гомоморфинанов).


== Производство колхицина из растений ==
== Производство колхицина из растений ==
Колхицин выделяется из растений родов ''Colchicum'', ''Merendera'' и ''Gloriosa'' семейства [[Безвременниковые]] (''Colchicaceae'').


Наиболее известный источник колхицина — [[безвременник осенний]] (''Colchicum autumnale'' L.).
Колхицин выделяется из растений родов ''Colchiceae'', ''Merendera'' и ''Gloriosa'' [[Лилейные|семейства мелантиевых]] (''Melanthiaceae'').

Наиболее известный источник колхицина — [[безвременник]] осенний ''Colchicum autumnale'' L.


== Биосинтез колхицина ==
== Биосинтез колхицина ==
Строка 38: Строка 117:


== Применение колхицина для получения полиплоидных форм растений ==
== Применение колхицина для получения полиплоидных форм растений ==

Популярный [[мутаген]]. Является сильным антимитотиком, связывающимся с белком [[тубулин]]ом, образующим [[микротрубочки]], и, вследствие этого, блокирующим деление клеток на стадии [[метафаза|метафазы]]. Применяется (наравне с колхамином — деацетилированным производным колхицина) для получения [[полиплоидия|полиплоидных]] форм растений и [[кариотип]]ирования.
Популярный [[мутаген]]. Является сильным антимитотиком, связывающимся с белком [[тубулин]]ом, образующим [[микротрубочки]], и, вследствие этого, блокирующим деление клеток на стадии [[метафаза|метафазы]]. Применяется (наравне с колхамином — деацетилированным производным колхицина) для получения [[полиплоидия|полиплоидных]] форм растений и [[кариотип]]ирования.


После обработки колхицином образуются преимущественно миксоплоидные растения. Реже возникают переклинальные и секториальные [[химера (биология)|химеры]]. Однако в процессе [[онтогенез]]а [[плоидность|миксоплоидных]] растений мозаика химерности меняется, и в результате чаще всего обнаруживаются периклинальные химеры. В дальнейшем может происходить «расхимеривание»<ref name="Кунах">{{статья |автор =Кунах В. А. |заглавие =Геномная изменчивость соматических клеток растений |ссылка =https://scholar.google.ru/scholar_host?q=info%3AWq9DYXq9wGEJ%3Ascholar.google.com%2F&hl=ru&as_sdt=0&output=viewport&pg=5 |язык = |издание =Биополимеры и клетка |тип = |год =1995 |том =11 |номер =6 |страницы = |doi = |issn = |archivedate =2020-06-27 |archiveurl =https://web.archive.org/web/20200627205400/https://scholar.google.ru/scholar_host?q=info%3AWq9DYXq9wGEJ%3Ascholar.google.com%2F&hl=ru&as_sdt=0&output=viewport&pg=5 }}</ref>.
C 1970-х годов используется в [[Селекция фаленопсисов|селекции фаленопсисов]]<ref name="Mass-Market">[http://www.hort.purdue.edu/newcrop/ncnu02/v5-458.html Griesbach, R.J. 2002. Development of Phalaenopsis Orchids for the Mass-Market. p. 458—465. In: J. Janick and A. Whipkey (eds.), Trends in new crops and new uses. ASHS Press, Alexandria, VA.]</ref> и других [[орхидные|орхидных]].

C 1970-х годов используется в [[Селекция фаленопсисов|селекции фаленопсисов]]<ref name="Mass-Market">Griesbach, R. J. 2002. [http://www.hort.purdue.edu/newcrop/ncnu02/v5-458.html Development of Phalaenopsis Orchids for the Mass-Market.] {{Wayback|url=http://www.hort.purdue.edu/newcrop/ncnu02/v5-458.html |date=20090715011441 }} p. 458—465. In: J. Janick and A. Whipkey (eds.), Trends in new crops and new uses. ASHS Press, Alexandria, VA.</ref> и других [[орхидные|орхидных]].


== Медицинское применение ==
== Медицинское применение ==
[[Файл:Cólchicum autumnále.jpg|мини|слева|200px|Безвременник осенний в саду]]
Колхицин используют для лечения [[подагра|подагры]] (для уменьшения боли) и профилактики [[амилоидоз]]а при [[Периодическая болезнь|семейной средиземноморской лихорадке]].


Колхицин также изучается в клинических исследованиях на предмет возможного применения в лечении COVID-19<ref>{{Статья|ссылка=https://doi.org/10.1007/s40256-020-00459-1|автор=Subuhi Kaul, Manasvi Gupta, Dhrubajyoti Bandyopadhyay, Adrija Hajra, Prakash Deedwania|заглавие=Gout Pharmacotherapy in Cardiovascular Diseases: A Review of Utility and Outcomes|год=2021-09-01|язык=en|издание=American Journal of Cardiovascular Drugs|том=21|выпуск=5|страницы=499–512|issn=1179-187X|doi=10.1007/s40256-020-00459-1}}</ref><ref>{{Статья|ссылка=https://ard.bmj.com/content/80/5/550|автор=Aaron Z. Reyes, Kelly A. Hu, Jacob Teperman, Theresa L. Wampler Muskardin, Jean-Claude Tardif|заглавие=Anti-inflammatory therapy for COVID-19 infection: the case for colchicine|год=2021-05-01|язык=en|издание=Annals of the Rheumatic Diseases|том=80|выпуск=5|страницы=550–557|issn=0003-4967, 1468-2060|doi=10.1136/annrheumdis-2020-219174|archivedate=2021-11-07|archiveurl=https://web.archive.org/web/20211107102105/https://ard.bmj.com/content/80/5/550}}</ref><ref>{{Статья|ссылка=https://www.thelancet.com/journals/lanres/article/PIIS2213-2600(21)00222-8/abstract|автор=Jean-Claude Tardif, Nadia Bouabdallaoui, Philippe L. L'Allier, Daniel Gaudet, Binita Shah|заглавие=Colchicine for community-treated patients with COVID-19 (COLCORONA): a phase 3, randomised, double-blinded, adaptive, placebo-controlled, multicentre trial|год=2021-08-01|язык=English|издание=The Lancet Respiratory Medicine|том=9|выпуск=8|страницы=924–932|issn=2213-2600, 2213-2619|doi=10.1016/S2213-2600(21)00222-8}}</ref>.
Колхицин используют для лечения [[подагра|подагры]] (для уменьшения боли) и профилактики [[амилоидоз]]а при [[Периодическая болезнь|семейной средиземноморской лихорадке]].
Способ применения и дозы: Внутрь. При острых приступах подагры и воспалительных процессах: в 1-й день — 1 мг 3 раза в сутки (утром, днем и вечером), на 2-й и 3-й день — по 1 мг 2 раза в сутки (утром и вечером), на 4-й и в последующие дни — по 1 мг в сутки (вечером). По 2-й схеме: начальная доза — 1 мг, затем — 0,5-1,5 мг с интервалом 1-2 ч до исчезновения боли. Максимальная суточная доза — 6 мг. Для профилактики приступов подагры — 1 мг вечером; курс — 3 мес. При периодической болезни, осложненной амилоидозом, — длительно (до 5 лет и более) по 1-1,5 мг в сутки.

Колхицин способен связываться с тубулином микротрубочек и способствовать их разборке.

== Источники ==
* Колхициновые алкалоиды // Большая химическая энциклопедия, т.2. М: «Советская Энциклопедия», 1990


== Примечания ==
== Примечания ==
{{примечания}}
{{примечания}}


== Литература ==
{{organic-compound-stub}}
* Колхициновые алкалоиды // Большая химическая энциклопедия. — Т. 2. — М: «Советская Энциклопедия», 1990.

== См. также ==
*[[Колхициновые алкалоиды]]

== Ссылки ==
{{Навигация}}
* ''[[Шайтанов, Николай Фёдорович|Шайтанов Н. Ф.]]'' [https://viewer.rusneb.ru/ru/rsl01003582804?page=7 О действии кольхицина на животный организм]: (Материал для токсикологии и фармакологии): Диссертация на степень доктора медицины. — СПб.: тип. В. В. Нусвальта, 1869. — 65 с.
{{Внешние ссылки}}


{{Алкалоиды}}
{{Алкалоиды}}
Строка 63: Строка 148:
[[Категория:Токсикология]]
[[Категория:Токсикология]]
[[Категория:Лекарственные средства по алфавиту]]
[[Категория:Лекарственные средства по алфавиту]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]
[[Категория:Ацетамиды]]
[[Категория:Орфанные препараты]]

Текущая версия от 21:18, 8 апреля 2024

Колхицин
Изображение химической структуры
Колцихин в упаковкеКолцихин в упаковке
Общие
Хим. формула C22H25NO6
Физические свойства
Молярная масса 399,437 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 155—157 °C
Классификация
Рег. номер CAS 64-86-8
PubChem 6167
Рег. номер EINECS 200-598-5
SMILES
 
InChI
 
RTECS GH0700000
ChEBI 27882
Номер ООН 3249
ChemSpider 2731 и 5933
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Колхицин
Изображение химической структуры
Колцихин в таблетках
Химическое соединение
Брутто-формула C22H25NO6
CAS 64-86-8
PubChem 6167
DrugBank DB01394
Состав
Классификация
АТХ M04AC01
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Колхици́н — алкалоид трополонового ряда, основной представитель семейства колхициновых алкалоидов (гомоморфинанов).

Производство колхицина из растений

[править | править код]

Колхицин выделяется из растений родов Colchicum, Merendera и Gloriosa семейства Безвременниковые (Colchicaceae).

Наиболее известный источник колхицина — безвременник осенний (Colchicum autumnale L.).

Биосинтез колхицина

[править | править код]

Биосинтез колхицина в растениях идёт, подобно морфинановым алкалоидам, из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноны.

Применение колхицина для получения полиплоидных форм растений

[править | править код]

Популярный мутаген. Является сильным антимитотиком, связывающимся с белком тубулином, образующим микротрубочки, и, вследствие этого, блокирующим деление клеток на стадии метафазы. Применяется (наравне с колхамином — деацетилированным производным колхицина) для получения полиплоидных форм растений и кариотипирования.

После обработки колхицином образуются преимущественно миксоплоидные растения. Реже возникают переклинальные и секториальные химеры. Однако в процессе онтогенеза миксоплоидных растений мозаика химерности меняется, и в результате чаще всего обнаруживаются периклинальные химеры. В дальнейшем может происходить «расхимеривание»[1].

C 1970-х годов используется в селекции фаленопсисов[2] и других орхидных.

Медицинское применение

[править | править код]
Безвременник осенний в саду

Колхицин используют для лечения подагры (для уменьшения боли) и профилактики амилоидоза при семейной средиземноморской лихорадке.

Колхицин также изучается в клинических исследованиях на предмет возможного применения в лечении COVID-19[3][4][5].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Кунах В. А. Геномная изменчивость соматических клеток растений // Биополимеры и клетка. — 1995. — Т. 11, № 6. Архивировано 27 июня 2020 года.
  2. ↑ Griesbach, R. J. 2002. Development of Phalaenopsis Orchids for the Mass-Market. Архивная копия от 15 июля 2009 на Wayback Machine p. 458—465. In: J. Janick and A. Whipkey (eds.), Trends in new crops and new uses. ASHS Press, Alexandria, VA.
  3. ↑ Subuhi Kaul, Manasvi Gupta, Dhrubajyoti Bandyopadhyay, Adrija Hajra, Prakash Deedwania. Gout Pharmacotherapy in Cardiovascular Diseases: A Review of Utility and Outcomes (англ.) // American Journal of Cardiovascular Drugs. — 2021-09-01. — Vol. 21, iss. 5. — P. 499–512. — ISSN 1179-187X. — doi:10.1007/s40256-020-00459-1.
  4. ↑ Aaron Z. Reyes, Kelly A. Hu, Jacob Teperman, Theresa L. Wampler Muskardin, Jean-Claude Tardif. Anti-inflammatory therapy for COVID-19 infection: the case for colchicine (англ.) // Annals of the Rheumatic Diseases. — 2021-05-01. — Vol. 80, iss. 5. — P. 550–557. — ISSN 1468-2060 0003-4967, 1468-2060. — doi:10.1136/annrheumdis-2020-219174. Архивировано 7 ноября 2021 года.
  5. ↑ Jean-Claude Tardif, Nadia Bouabdallaoui, Philippe L. L'Allier, Daniel Gaudet, Binita Shah. Colchicine for community-treated patients with COVID-19 (COLCORONA): a phase 3, randomised, double-blinded, adaptive, placebo-controlled, multicentre trial (англ.) // The Lancet Respiratory Medicine. — 2021-08-01. — Т. 9, вып. 8. — С. 924–932. — ISSN 2213-2619 2213-2600, 2213-2619. — doi:10.1016/S2213-2600(21)00222-8.

Литература

[править | править код]
  • Колхициновые алкалоиды // Большая химическая энциклопедия. — Т. 2. — М: «Советская Энциклопедия», 1990.

См. также

[править | править код]

Ссылки

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Колхицин&oldid=137154129