Арбутин: различия между версиями
| [отпатрулированная версия] | [непроверенная версия] |
м →Химические свойства: Вставка графика |
|||
| (не показано 10 промежуточных версий 5 участников) | |||
| Строка 16: | Строка 16: | ||
== Природные источники == |
== Природные источники == |
||
Арбутин |
Арбутин содержится в [[Бадан_толстолистный|бадане толстолистном]] (''Bergénia crassifólia''), в листьях [[толокнянка|толокнянки]] (''Arctostaphylos uva-ursi''), [[грушанка|грушанки]] вида ''[[Pyrola umbellata]]'', обнаружен также в листьях {{bt-ruslat|Черника кавказская{{!}}черники кавказской|Vaccinium arctostaphylos}}. Содержание арбутина в листьях [[Бадан_толстолистный|бадана]] достигает 22 %<ref>[[Бадан_толстолистный|Бадан толстолистный(''Bergénia crassifólia'')]]</ref>. По содержанию арбутина бадан является самым богатым в мире растительным источником; в толокнянке (5 % арбутина). Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид |
||
== Получение == |
== Получение == |
||
Выделение арбутина складывается из следующих стадий: |
|||
| ⚫ | |||
* экстракция |
|||
* очистка от балластных веществ |
|||
* выделение суммы биологически активных веществ |
|||
* выделение индивидуального вещества |
|||
Получение арбутина проводили следующим образом: измельченное сырье заливали водой. Настаивали в течение 30 мин при 100°С, полученное извлечение сливали. Настаивание повторяли 3 раза. В результате экстракции получили вытяжку, содержащую сумму водо-растворимых фенольных соединений и сахаров <ref>{{Книга|автор=Муравьев И.А., Коковкин-Щербак Н.И., Федосеева Л.М.|заглавие=Оптимизация процесса экстракции фармакологически активных веществ и разработка технологии сухого экстракта бадана толстолистного. Фармация 37 №5 |год=1989|место=Т. |страницы=25–30}}</ref>, что подтверждали качественными реакциями на арбутин, дубильные вещества, флавоноиды и сахара <ref>{{Книга|автор=Гринкевич Н.И., Сафронич Л.Н. |заглавие=Химический анализ лекарственных растений|ссылка=https://archive.org/details/libgen_00104688 |место=М.|год=1983|страницы=[https://archive.org/details/libgen_00104688/page/n40 5]}}</ref>. Извлечение упаривали. К полученному концентрату добавляли оксид кальция для осаждения дубильных веществ. Далее извлекали некоторые флавоноиды <ref>{{Книга|автор=Запрометов М.Н. |заглавие=Основы биохимии фенольных соединений|место=М.|год=1974|страницы=214}}</ref>. Свободные сахара осаждали в виде озазонов. Дальнейшую очистку извлечения проводили методом колоночной хроматографии. Из элюата методом кристаллизации выделили белое кристаллическое вещество и проводили его идентификацию. |
|||
| ⚫ | До 30-х годов прошлого столетия для получения арбутина из листьев брусники, [[бадан]]а или [[Толокнянка|толокнянки]] использовали более примитивные технологии<ref>{{Книга|автор=М. М. Кацнельсон|заглавие=Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов|место=М.|издательство=Государственное техническое издательство|год=1923|страницы=291}}</ref>. Кристаллы арбутина выделяли при стоянии упаренного раствора и очищали его [[Перекристаллизация|кристаллизацией]] из воды после обработки [[активированный уголь|активированным углем]]. |
||
== Свойства == |
== Свойства == |
||
| Строка 30: | Строка 37: | ||
=== Химические свойства === |
=== Химические свойства === |
||
* C [[хлорное железо|хлорным железом]] дает голубое окрашивание; |
* C [[хлорное железо|хлорным железом]] дает голубое окрашивание; |
||
* |
* разведённой [[серная кислота|серной кислотой]] [[гидролиз]]уется с образованием [[углеводы|сахара]] и [[гидрохинон]]а. |
||
== Применение == |
== Применение == |
||
В желудке гликозид отщепляет свободный [[гидрохинон]] который раздражает почечную ткань и усиливает[[Моча|мочеотделение]]. Также гидрохинон убивает микрофлору [[Мочевыделительная система человека|мочевыводящих путей]], что важно при [[Цистит|цистите]]<ref>{{книга|ref=Журба, Дмитриев|ссылка=http://herba.msu.ru/shipunov/school/books/zhurba2008_lekarstv_jadov_vredn_rast_veterinar.pdf|автор=Журба О. В., Дмитриев М. Я.|заглавие=Лекарственные, ядовитые и вредные растения|год=2008|место=М.|издательство=КолосС|страницы=30|страниц=512|isbn=978—5—9532—0671—6|тираж=1000|archivedate=2023-01-01|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230101094220/http://herba.msu.ru/shipunov/school/books/zhurba2008_lekarstv_jadov_vredn_rast_veterinar.pdf}}</ref>. |
|||
Растения, содержащие арбутин, и препараты из них применяются в медицине при болезнях мочевого пузыря как [[антисептик]]. |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
=== Потенциальная опасность препаратов, содержащих арбутин === |
|||
Арбутин, как [[гликозид|гликозилированный]] [[гидрохинон]],<ref>{{статья |
|||
|заглавие=Hydroquinone and its analogues in dermatology – a risk-benefit viewpoint |
|||
|издание={{Нп3|Journal of Cosmetic Dermatology}} |
|||
|том=5 |
|||
|номер=3 |
|||
|страницы=196—203 |
|||
|doi=10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x |
|||
|pmid=17177740 |
|||
|язык=en |
|||
|тип=journal |
|||
|автор=O'Donoghue, J L. |
|||
|месяц=9 |
|||
|год=2006}}</ref> может быть источником повышенной канцерогенной опасности,<ref>smartskincare.com [http://www.smartskincare.com/conditions/pigmentation/hyperpigmentation-treatments.html Treatment of hyperpigmentation problems / skin lightening]{{Не АИ|06|07|2015}}{{недоступная ссылка|число=06|месяц=07|год=2015}}</ref> хотя утверждают также, что арбутин снижает риск возникновения рака.<ref>Bowman, Lee. July 25, 2005. Scripps Howard News Service. [http://www.knoxstudio.com/shns/story.cfm?pk=BITTERS-07-25-05&cat=AN High yuck factor not necessarily good for us anymore] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070928010949/http://www.knoxstudio.com/shns/story.cfm?pk=BITTERS-07-25-05&cat=AN |date=2007-09-28 }}{{проверить авторитетность|6|7|2015}}{{недоступная ссылка|число=06|месяц=07|год=2015}}</ref> В немецком институте The German Institute of Food Research ([[Потсдам]]) установлено, что микрофлора кишечника способна метаболизировать арбутин в гидрохинон, который является фактором канцерогенеза [[внутренние органы|внутренних органов]]. Установлено, что 64—75 % арбутина выводится с мочой, а арбутин, трансформированный в гидрохинон, обеспечивает антимикробное действие в [[мочевыводящие пути|мочевыводящих путях]], что поясняет эффективность листа толокнянки (folium uvae-ursi) в фитотерапии и [[Народная медицина|народной медицине]], но пока нет доказанных данных относительно реального риска онкологических заболеваний от применения препаратов арбутина. |
|||
== Примечания == |
== Примечания == |
||
Текущая версия от 07:11, 20 ноября 2023
| Арбутин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол |
| Традиционные названия |
Арбутин Арбутозид Вакцинин Гидрохинон β-D-глюкопиранозид |
| Хим. формула | C12H16O7 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 272,25 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 199,5 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 497-76-7 |
| PubChem | 440936 |
| Рег. номер EINECS | 207-850-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | CE8663000 |
| ChEBI | 18305 |
| ChemSpider | 389765 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C12H16O7 • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251
Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол
- Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид
Природные источники
[править | править код]Арбутин содержится в бадане толстолистном (Bergénia crassifólia), в листьях толокнянки (Arctostaphylos uva-ursi), грушанки вида Pyrola umbellata, обнаружен также в листьях черники кавказской (Vaccinium arctostaphylos). Содержание арбутина в листьях бадана достигает 22 %[1]. По содержанию арбутина бадан является самым богатым в мире растительным источником; в толокнянке (5 % арбутина). Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид
Получение
[править | править код]Выделение арбутина складывается из следующих стадий:
- экстракция
- очистка от балластных веществ
- выделение суммы биологически активных веществ
- выделение индивидуального вещества
Получение арбутина проводили следующим образом: измельченное сырье заливали водой. Настаивали в течение 30 мин при 100°С, полученное извлечение сливали. Настаивание повторяли 3 раза. В результате экстракции получили вытяжку, содержащую сумму водо-растворимых фенольных соединений и сахаров [2], что подтверждали качественными реакциями на арбутин, дубильные вещества, флавоноиды и сахара [3]. Извлечение упаривали. К полученному концентрату добавляли оксид кальция для осаждения дубильных веществ. Далее извлекали некоторые флавоноиды [4]. Свободные сахара осаждали в виде озазонов. Дальнейшую очистку извлечения проводили методом колоночной хроматографии. Из элюата методом кристаллизации выделили белое кристаллическое вещество и проводили его идентификацию.
До 30-х годов прошлого столетия для получения арбутина из листьев брусники, бадана или толокнянки использовали более примитивные технологии[5]. Кристаллы арбутина выделяли при стоянии упаренного раствора и очищали его кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.
Свойства
[править | править код]Физические свойства
[править | править код]Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.
Тпл. 170 °C (по др. ист. 199,5)
Химические свойства
[править | править код]- C хлорным железом дает голубое окрашивание;
- разведённой серной кислотой гидролизуется с образованием сахара и гидрохинона.
Применение
[править | править код]В желудке гликозид отщепляет свободный гидрохинон который раздражает почечную ткань и усиливаетмочеотделение. Также гидрохинон убивает микрофлору мочевыводящих путей, что важно при цистите[6].
В косметологии арбутин используется для осветления кожи, поскольку он обладает способностью блокировать тирозиназу, участвующую в синтезе меланина. Наряду с арбутином, с той же целью потенциально может использоваться менее токсичный дигидрокверцетин.
Примечания
[править | править код]- ↑ Бадан толстолистный(Bergénia crassifólia)
- ↑ Муравьев И.А., Коковкин-Щербак Н.И., Федосеева Л.М. Оптимизация процесса экстракции фармакологически активных веществ и разработка технологии сухого экстракта бадана толстолистного. Фармация 37 №5. — Т., 1989. — С. 25–30.
- ↑ Гринкевич Н.И., Сафронич Л.Н. Химический анализ лекарственных растений. — М., 1983. — С. 5.
- ↑ Запрометов М.Н. Основы биохимии фенольных соединений. — М., 1974. — С. 214.
- ↑ М. М. Кацнельсон. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923. — С. 291.
- ↑ Журба О. В., Дмитриев М. Я. Лекарственные, ядовитые и вредные растения. — М.: КолосС, 2008. — С. 30. — 512 с. — 1000 экз. — ISBN 978—5—9532—0671—6. Архивировано 1 января 2023 года.
Ссылки
[править | править код]- Арбутин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.