Триптамин: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правка
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Нет описания правки
Спасено источников — 1, отмечено мёртвыми — 0. Сообщить об ошибке. См. FAQ.) #IABot (v2.0.9.5
 
(не показаны 2 промежуточные версии 2 участников)
Строка 20: Строка 20:
}}
}}


'''Триптамин''' — моноаминный [[алкалоид]], производное [[индол]]а, химическое название: 2-(1H-индол-3-ил)этанамин. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с [[аминокислоты|аминокислотой]] [[триптофан]]ом. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов. Кристаллы бежевого или коричневого цвета с характерным запахом{{нет АИ|8|11|2022}}.
'''Триптамин''' — моноаминный [[алкалоид]], производное [[индол]]а, химическое название: 2-(1H-индол-3-ил)этанамин. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с [[аминокислоты|аминокислотой]] [[триптофан]]ом. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов. Игольчатые кристаллы кремового цвета<ref>{{Cite web|url=http://booksshare.net/index.php?id1=4&category=chem&author=aroyan-a-a&book=1972-vip9|title=Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 9 - Ароян А.А|website=booksshare.net|access-date=2023-02-01|archive-date=2023-02-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20230201144850/http://booksshare.net/index.php?id1=4&category=chem&author=aroyan-a-a&book=1972-vip9|url-status=live}}</ref>.


== Биологическая роль ==
== Биологическая роль ==


Триптамин является промежуточным звеном при [[биосинтез]]е большинства [[индол]]ьных [[алкалоид]]ов и алкалоидов группы [[хинин]]а.<ref>Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 78.</ref> Также предполагается, что триптамин играет роль [[нейромедиатор]]а и [[нейротрансмиттер]]а в головном мозге млекопитающих.
Триптамин является промежуточным звеном при [[биосинтез]]е большинства [[индол]]ьных [[алкалоид]]ов и алкалоидов группы [[хинин]]а.<ref>Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 78.</ref> Также предполагается, что триптамин играет роль [[нейромедиатор]]а и [[нейротрансмиттер]]а в головном мозге млекопитающих.

== Получение ==

Может быть получен декарбоксилированием [[триптофан]]а.


== Производные триптамина ==
== Производные триптамина ==


Большинство производных триптамина обнаруживают [[Психоактивные вещества|психоактивные]] свойства. Одним из известных производных триптамина является [[серотонин]], важнейший [[нейромедиатор]] и [[гормон]].
Большинство производных триптамина обладают [[Психоактивные вещества|психоактивными]] свойствами. Одним из известных производных триптамина является [[серотонин]], важнейший [[нейромедиатор]] и [[гормон]].


{| border="1" cellspacing="0"
{| border="1" cellspacing="0"
Строка 46: Строка 42:
! Полное наименование
! Полное наименование
|-
|-
| [[Серотонин]] || H || H || [[Гидроки-группа|OH]] || H || H || 5-[[гидрокси]]<nowiki>триптамин</nowiki>
| [[Серотонин]] || H || H || [[Гидроки-группа|OH]]|| H || H || 5-[[гидрокси]]<nowiki>триптамин</nowiki>
|-
|-
| [[диметилтриптамин|DMT]] || H || H || H || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || N,N-ди[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
| [[диметилтриптамин|DMT]] || H || H || H || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || N,N-ди[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
|-
|-
| [[Мелатонин]] || H || H || [[метокси|OCH<sub>3</sub>]] || [[ацетил|COCH<sub>3</sub>]] || H || 5-[[метокси]]-N-[[ацетил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
| [[Мелатонин]] || H || H || [[метокси|OCH<sub>3</sub>]]|| [[ацетил|COCH<sub>3</sub>]] || H || 5-[[метокси]]-N-[[ацетил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
|-
|-
| [[Буфотенин]] || H || H || [[Гидрокси|OH]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || 5-[[гидрокси]]-N,N-ди[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
| [[Буфотенин]] || H || H || [[Гидрокси|OH]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || 5-[[гидрокси]]-N,N-ди[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
|-
|-
| [[5-MeO-DMT]] || H || H || [[Метокси|OCH<sub>3</sub>]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || 5-[[метокси]]-N,N-ди[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
| [[5-MeO-DMT]] || H || H || [[Метокси|OCH<sub>3</sub>]]|| [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || 5-[[метокси]]-N,N-ди[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
|-
|-
| [[Псилоцин]] || H || [[Гидрокси|OH]] || H || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || 4-[[гидрокси]]-N,N-ди[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
| [[Псилоцин]] || H || [[Гидрокси|OH]] || H || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || 4-[[гидрокси]]-N,N-ди[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
Строка 84: Строка 80:
| [[дипропилтриптамин|DPT]] || H || H || H || [[Пропил|CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || [[Пропил|CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || N,N-ди[[пропил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
| [[дипропилтриптамин|DPT]] || H || H || H || [[Пропил|CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || [[Пропил|CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || N,N-ди[[пропил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
|-
|-
| [[5-MeO-AMT]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || H || [[Метокси|OCH<sub>3</sub>]] || H || H || 5-[[метокси]]-α-[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
| [[5-MeO-AMT]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || H || [[Метокси|OCH<sub>3</sub>]]|| H || H || 5-[[метокси]]-α-[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
|-
|-
| [[4-HO-DET|Этоцин]] || H || [[гидрокси|OH]] || H || [[Этил|CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || [[Этил|CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || 4-[[гидрокси]]-N,N-ди[[этил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
| [[4-HO-DET|Этоцин]]|| H || [[гидрокси|OH]] || H || [[Этил|CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || [[Этил|CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]] || 4-[[гидрокси]]-N,N-ди[[этил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
|-
|-
| [[4-HO-DIPT|Ипроцин]] || H || [[гидрокси|OH]] || H || [[Isopropyl|CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]] || [[Isopropyl|CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]] || 4-[[гидрокси]]-N,N-ди[[изопропил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
| [[4-HO-DIPT|Ипроцин]]|| H || [[гидрокси|OH]] || H || [[Isopropyl|CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]]|| [[Isopropyl|CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]]|| 4-[[гидрокси]]-N,N-ди[[изопропил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
|-
|-
| [[Мипроцин]] || H || [[Гидрокси|OH]] || H || [[Изопропил|CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || 4-[[гидрокси]]-N-[[изопропил]]-N-[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
| [[Мипроцин]] || H || [[Гидрокси|OH]] || H || [[Изопропил|CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || 4-[[гидрокси]]-N-[[изопропил]]-N-[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
|-
|-
| [[5-MeO-DiPT]] || H || H || [[Метокси|OCH<sub>3</sub>]] || [[Изопропил|CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]] || [[Изопропил|CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]] || 5-[[метокси]]-N,N-ди[[изопропил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
| [[5-MeO-DiPT]] || H || H || [[Метокси|OCH<sub>3</sub>]]|| [[Изопропил|CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]] || [[Изопропил|CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]] || 5-[[метокси]]-N,N-ди[[изопропил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
|-
|-
| [[Суматриптан]] || H || H || SO<sub>2</sub>NHCH<sub>3</sub> || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || 5-метиламиносульфонил-N,N-ди[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>
| [[Суматриптан]] || H || H || SO<sub>2</sub>NHCH<sub>3</sub> || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || [[Метил|CH<sub>3</sub>]] || 5-метиламиносульфонил-N,N-ди[[метил]]<nowiki>триптамин</nowiki>

Текущая версия от 04:27, 14 декабря 2023

Триптамин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2-​​(1H-​индол-​3-​ил)​этанамин
Хим. формула C10H12N2
Физические свойства
Молярная масса 160,216 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 114 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 61-54-1
PubChem 1150
Рег. номер EINECS 200-510-5
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 16765
ChemSpider 1118
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Триптамин — моноаминный алкалоид, производное индола, химическое название: 2-(1H-индол-3-ил)этанамин. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с аминокислотой триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов. Игольчатые кристаллы кремового цвета[2].

Биологическая роль

[править | править код]

Триптамин является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина.[3] Также предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмиттера в головном мозге млекопитающих.

Производные триптамина

[править | править код]

Большинство производных триптамина обладают психоактивными свойствами. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.

Природные триптамины
Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование
Серотонин H H OH H H 5-гидрокситриптамин
DMT H H H CH3 CH3 N,N-диметилтриптамин
Мелатонин H H OCH3 COCH3 H 5-метокси-N-ацетилтриптамин
Буфотенин H H OH CH3 CH3 5-гидрокси-N,N-диметилтриптамин
5-MeO-DMT H H OCH3 CH3 CH3 5-метокси-N,N-диметилтриптамин
Псилоцин H OH H CH3 CH3 4-гидрокси-N,N-диметилтриптамин
Псилоцибин H OPO3H2 H CH3 CH3 4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин
Синтетические триптамины
Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование
AET CH2CH3 H H H H α-этилтриптамин
AMT CH3 H H H H α-метилтриптамин
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-диэтилтриптамин
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-диизопропилтриптамин
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-дипропилтриптамин
5-MeO-AMT CH3 H OCH3 H H 5-метокси-α-метилтриптамин
Этоцин H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-гидрокси-N,N-диэтилтриптамин
Ипроцин H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-гидрокси-N,N-диизопропилтриптамин
Мипроцин H OH H CH(CH3)2 CH3 4-гидрокси-N-изопропил-N-метилтриптамин
5-MeO-DiPT H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-метокси-N,N-диизопропилтриптамин
Суматриптан H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-метиламиносульфонил-N,N-диметилтриптамин

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 9 - Ароян А.А. booksshare.net. Дата обращения: 1 февраля 2023. Архивировано 1 февраля 2023 года.
  3. ↑ Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 78.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Триптамин&oldid=134844225