Pojdi na vsebino

Serotonin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Različica za tisk ni več podprta in lahko vsebuje napake pri upodabljanju. Prosimo, v brskalniku posodobite zaznamke in namesto tega uporabite privzeto funkcijo brskalnika za tiskanje.
Serotonin
Skeletal formula of serotonin
Kroglično-palični model molekule serotonina
Prostorsko zapolnjeni model molekule serotonina
Imena
IUPAC imes
5-hidroksitriptamin ali
3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol
Druga imena
5-hidroksitriptamin, 5-HT, enteramin; trombocitin, 3-(β-aminoetil)-5-hidroksindol, trombotonin
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.054
KEGG
MeSH Serotonin
UNII
  • InChI=1S/C10H12N2O/c11-4-3-7-6-12-10-2-1-8(13)5-9(7)10/h1-2,5-6,12-13H,3-4,11H2
    Key: QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C10H12N2O/c11-4-3-7-6-12-10-2-1-8(13)5-9(7)10/h1-2,5-6,12-13H,3-4,11H2
    Key: QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYAX
  • c1cc2c(cc1O)c(c[nH]2)CCN
Lastnosti
C10H12N2O
Molska masa 176,215 g/mol
Videz bel prašek
Tališče 167,7 °C (333,9 °F; 440,8 K) 121–122 °C (ligroin) [3]
Vrelišče 416 ±30,0 °C (pri 760 Torr) [1]
rahlo topen
Dipolni moment 2,98 D
Nevarnosti
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
750 mg/kg (podkožno, podgana),[4] 4500 mg/kg (intraperitonealno, podgana),[5] 60 mg/kg (peroralno, podgana)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Serotonin (tudi 5-hidroksitriptamin ali 5-HT) je biogeni amin, ki ima v človeškem organizmu vlogo tkivnega hormona in živčnega prenašalca. Ime izhaja iz njegovega učinka na krvni tlak; serotonin je snov, ki se nahaja v serumu in ki vpliva na tonus krvnih žil.

To snov imenujemo tudi »hormon za srečo«, saj igra glavno kemično vlogo pri občutenju sreče. Če ga imamo dovolj, nas preveva zadovoljstvo in dobro razpoloženje. Zaradi serotonina smo bolj sproščeni in se bolje počutimo, prav tako tudi bolje spimo. Če je v možganih premalo serotonina, se naše razpoloženje dokaj hitro poslabša, če je pomanjkanje preveliko, lahko postanemo celo agresivni. Ta snov se že nahaja v nekaterih živilih, lahko pa nastane iz aminokisline triptofan. Čim več ogljikovih hidratov in čim manj maščob pojemo hkrati, tem več serotonina bo nastalo.

Biosinteza in razgradnja

Biosinteza in razgradnja serotonona

Serotonin se v človeškem telesu sintetizira iz aminokisline L-triptofan v naslednjih organih:

V prvi stopnji nastane iz triptofana pod vplivom encima tripfofan-hidroksilaze vmesni produkt 5-hidroksitriptofan. Slednji se s pomočjo encima 5-hidroksitriptofan-dekarboksilaze pretvori v končni produkt serotonin.

V osrednjem živčevju nastaja serotonin po gornji poti v posebnih mešičkih (veziklih) v presinaptičnih nevronih, kjer se skladiščijo do ustreznega impulza, nakar se serotonin sprosti v sinaptično režo.

Serotonin, ki ni nevralnega izvora, nastaja predvsem v krvnih ploščicah in mastocitih.

Glavni encim, odgovoren za razgradnjo serotonina, je monoamin-oksidaza. Ta encim pretvori serotonin preko 5-hidroksiindolil-acetaldehida v začetno aminokislino triptofan.

Inhibitorji monoamin-oksidaze

Zaviralci oziroma inhibitorji monoamin-oksidaze so učinkovine, ki inhibirajo encim monoamin-oksidazo in na ta način dvignejo koncentracijo biogenih aminov v telesu. Uporabljajo se kot antidepresivi, anksiolitiki ...

Primeri učinkovin, ki delujoje kot inhibitorji monoamin-oksidaze:

Receptorji

Doslej je poznanih že 14 različnih receptorjev za serotonin, ki so razvrščeni v 7 družin: 5-HT1 do 5-HT7. Vsi serotoninski receptorji, izvzemši 5-HT3, so sklopljeni s proteinom G; 5-HT3 je ionski kanal.

V krvožilju prevladujejo zlasti 5-HT2A-receptorji. Odgovorni so za strjevanje krvi, skupaj s 5-HT1B-, 5-HT2B- in 5-HT7-receptorji pa za skrčenost krvnih žil.

V možganih so prisotni predvsem 5-HT1 (zlasti 5-HT1A in 5-HT1B), 5-HT2 (zlasti 5-HT2A in 5-HT2C) in 5-HT3.

V gastrointestinalnem traktu imajo 5-HT3 in 5-HT4-receptorji pomembno vlogo pri uravnavanju motilitete (gibljivosti) črevesja. Te receptorje lahko z zdravili aktiviramo (z agonisti) ali pa jih blokiramo (z antagonisti).

Funkcije

Obtočila

Serotonin krči žile v pljučih in ledvicah, v prečnoprogastem mišičju pa povzroča vazodilatacijo. Učinek serotonina na skrčenost žil je pomembnen tudi pri obravnavi migrene. V terapiji akutnih migrenskih napadov se uporabljajo agonisti 5-HT1B/1D-receptorjev, na primer sumatriptan ali almotriptat.

Po intravenski aplikaciji serotonina pride do kompleksne reakcije srčnožilnega sistema zaradi vpletenosti več vrst 5-HT-receptorjev. Sprva pride do hipnega padca krvnega tlaka (stimulacija 5-HT3-receptorjev) , po nekaj sekundah le-ta zopet naraste (5-HT2)in po določenem času nastopi dolgotrajnejša hipotonija (5-HT7).

V manjših žilah pripomore serotonin zaradi vazokonstrikcije in pospeševanja strjevanja krvi k celjenju ran.

Prebavila

Serotonin pospešuje peristaltiko. Pri tumorju enterokromafinih celic ali karcinoidu tankega črevesa koncentracija serotonina v črevesnem tkivu znatno naraste in to dejstvo se uporablja pri diagnostiki.

Pri peroralnem vnosu serotonina nastopita bljuvanje in slabost.

Osrednje živčevje

V osrednjem živčevju igra serotonin pomembno vlogo pri uravnavanju razpoloženja, spanja, spolnosti in apetita. Pri številnih obolenjih (depresija, migrena, anksioznost, psihoza ...) je serotonin dokazano pomembnen dejavnik.

Sklici

  1. Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994–2011 ACD/Labs)
  2. Mazák, K.; Dóczy, V.; Kökösi, J.; Noszál, B. (2009). »Proto Speciation and Microspeciation of Serotonin and 5-Hydroxytryptophan«. Chemistry & Biodiversity. Zv. 6, št. 4. str. 578–90. doi:10.1002/cbdv.200800087. PMID 19353542.
  3. Pietra, S.;Farmaco, Edizione Scientifica 1958, Vol. 13, pp. 75–9.
  4. Erspamer, Vittorio (1952). Ricerca Scientifica. Zv. 22. str. 694–702. {{navedi revijo}}: Manjkajoč ali prazen |title= (pomoč)
  5. Tammisto, Tapani (1968). Annales Medicinae Experimentalis et Biologiea Fenniae. Zv. 46, št. 3, Pt. 2. str. 382–4. {{navedi revijo}}: Manjkajoč ali prazen |title= (pomoč)